一种凯库勒烯衍生物及其合成方法技术

本发明专利技术属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种凯库勒烯衍生物及其合成方法。凯库勒烯衍生物，具有式(I)所示的结构：其中，R<supgt;1</supgt;为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或苄氧基，R<supgt;2</supgt;为对甲氧基苯基、对乙氧基苯基，对丙氧基苯基、对丁氧基苯基或对氯苯基。本发明专利技术通过Suzuki反应和炔烃环化反应即可制备得到凯库勒烯衍生物，制备过程中反应条件温和，反应时间较短，制备流程简单，相较于现有技术凯库勒烯衍生物收率得到提高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物合成，具体涉及一种凯库勒烯衍生物及其合成方法。

技术介绍

1、公开该
技术介绍
部分的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

2、环芳烃(cycloarylenes)由于独特的电子结构和多样的分子几何结构，在有机合成化学和材料学中受到广泛关注。凯库勒烯(kekulene)是由12个苯环组成的一种正六边形平面环芳烃，最早在1978年由staab和diederich合成。凯库勒烯是目前发现的能保持平面性的最小大环纳米石墨烯，可作为周期性“石墨烯网格”重复单元来研究和理解石墨烯中的缺陷，具有开发为有机半导体的巨大潜力。由于凯库勒烯衍生物高度的对称性，其和其衍生物的电子学等物理性质引起了较大的研究兴趣。

3、1978年，最早由staab和diederich以间二甲苯为原料通过四步反应合成关键中间体5,6,8,9-四氢苯并[m]四苯，之后通过溴甲基化反应、硫化反应以及环化得到大环中间体，最后通过脱硫以及脱氢反应环化得到凯库勒烯。本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种凯库勒烯衍生物，其特征在于，具有式(I)所示的结构：

2.一种如权利要求1所述的凯库勒烯衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述酸性条件中使用的酸包括三氟甲磺酸、三氟乙酸和双三氟甲磺酰亚胺中的至少一种。

4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述炔烃环化的反应温度为-10-5℃，反应时间为1-5h。

5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，具有式(II)所示结构的化合物的合成方法包括以下步骤：

6.如权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述3,6-二溴菲衍...

【技术特征摘要】

1.一种凯库勒烯衍生物，其特征在于，具有式(i)所示的结构：

2.一种如权利要求1所述的凯库勒烯衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述酸性条件中使用的酸包括三氟甲磺酸、三氟乙酸和双三氟甲磺酰亚胺中的至少一种。

4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述炔烃环化的反应温度为-10-5℃，反应时间为1-5h。

5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，具有式(ii)所示结构的化合物的合成方法包括以下步骤：

6.如权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述3,6-二溴菲衍生物和1,3-双苯二硼酸频那醇酯的摩尔比为1:1-1.5，3,6-二溴菲衍生物、钯催化剂和配体的摩尔比为1:0.2-0.5:0.3-0.75。

【专利技术属性】
技术研发人员：曹国锐，毛腾，郝文清，董雨菲，张锦蕾，杨文龙，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：

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