2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法及其应用技术

技术编号：40876932 阅读：4 留言：0更新日期：2024-04-08 16:46

本发明专利技术具体涉及2‑(3‑(4‑羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法及其应用于制备两种2‑(3‑(4‑羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸盐，合成方法为在温度为0℃，机械搅拌条件下，向反应釜中依次加入2‑氨基苯甲酸叔丁酯、二氯甲烷、三乙胺，加完后，慢慢滴加对羟基苯丙酰氯，待反应完全后，分别用饱和氯化钠水溶液对有机相洗涤三次；将洗涤后的有机相移至反应釜，并加入三氟乙酸，搅拌至反应完全，回收溶剂和过量的三氟乙酸，旋干得到2‑(3‑(4‑羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸，再将2‑(3‑(4‑羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸分别与精氨酸和胍反应得到两种2‑(3‑(4‑羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸盐的制备方法。本发明专利技术提供的制备工艺简洁，有利于规模化生产，并且通过本发明专利技术提供的方法制得的产品收率高。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化妆品领域，具体涉及一种2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法及其应用。

技术介绍

1、由于环境的恶化和人们生活、工作压力的增大，以及过度的皮肤清洁，导致越来越多的人皮肤屏障受损，开始出现皮肤红斑、发痒、刺痛等炎性症状。同时，化妆品的不当使用，加重了这些症状。因此，人们迫切地需要具有明显抗炎效果、安全、无不良反应的化妆品来达到舒缓过敏症状的目的。燕麦是全球的主要谷物之一，燕麦生物碱是燕麦中的主要功能成分，目前已发现20余种，燕麦生物碱d作为在燕麦中发现的一类酚类化合物，因其结构中含有的功能性酰胺键而具备一定的生物活性:燕麦生物碱具有抗炎、抗过敏等多种生理活性。燕麦生物碱d但因其难溶于水的特点，使其很难在护肤品及化妆品中应用。因此开发燕麦生物碱d盐易于溶解混合，且可有效维持功能性原料效果且可缓解皮肤刺激的物质。在cn106511110b的中国专利中对2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸精氨酸盐的制备已进行了报道，但其制备工艺复杂，繁琐，不利于其规模化生产，为此本专利提出了一条非常简洁的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸精氨酸盐制备新工艺。

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法，同时提供2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐及2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐的合成方法，以解决上述
技术介绍
中提出的问题。

2、为了解决上述技术问题，本专利技术提供如下技术方案：

3、2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法，包括步骤：

4、

5、合成方法是在温度为0℃，机械搅拌条件下，向反应釜中依次加入2-氨基苯甲酸叔丁酯、二氯甲烷、三乙胺，加完后，慢慢滴加对羟基苯丙酰氯，加完后，保持温度为0℃继续搅拌至反应完全，待反应完全后，分别用10l的饱和氯化钠水溶液对有机相洗涤三次；将洗涤后的有机相移至反应釜，并加入三氟乙酸，搅拌至反应完全，回收溶剂和过量的三氟乙酸，旋干得到2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸。

6、利用上述合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐，包括步骤：

7、

8、合成方法是在室温机械搅拌下，依次向反应釜中加入2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、溶剂、精氨酸，加完后继续搅拌2小时至溶液澄清后，过滤，滤液部分回收溶剂后旋干得淡黄色粉末状固体即2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐。

9、进一步，2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、精氨酸的摩尔质量比为2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸∶精氨酸＝1∶1。

10、进一步，所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。

11、利用上述的合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐，包括步骤：

12、

13、合成方法为在室温机械搅拌下，依次向反应釜中加入的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、溶剂、碳酸胍，加完后继续搅拌至溶液澄清后，过滤，滤液部分回收溶剂后旋干得淡黄色粉末状固体即2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐。

14、进一步，2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、碳酸胍的摩尔质量比为2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸∶碳酸胍＝1∶1。

15、进一步，所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。

16、有益效果

17、本专利技术提供的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法及其应用于制备两种2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸盐的制备工艺非常简洁，有利于规模化生产，并且通过本专利技术提供的方法制得的产品收率高，克服了过去先用大量碱水解、再用大量的稀酸中和并沉淀，最终用大量溶剂重结晶得到产物，从而产生大量的酸碱等废液，污染环境的方法。本专利技术再用所提出的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸新合成方法得到的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸与精氨酸和胍等两种化合物反应得到两种盐，应用前景广阔。

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【技术保护点】

1.2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法，其特征在于，包括步骤：

2.利用权利要求1所述的合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，其特征在于，用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐，包括步骤：

3.根据权利要求2所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，其特征在于，2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、精氨酸的摩尔质量比为2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸∶精氨酸＝1∶1。

4.根据权利要求2所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，其特征在于，所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。

5.利用权利要求1所述的合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，其特征在于，用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐，包括步骤：

6.根据权利要求5所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，其特征在于，2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、碳酸胍的摩尔质量比为2-(3-(4-

7.根据权利要求5所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，其特征在于，所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。

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【技术特征摘要】

1.2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法，其特征在于，包括步骤：

4.根据权利要求2所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用，其特征在于，...

【专利技术属性】
技术研发人员：张行程，杨青海，
申请(专利权)人：信阳师范学院，
类型：发明
国别省市：

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