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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于化学合成,具体涉及一种氟雷拉纳的制备方法。
技术介绍
1、氟雷拉纳是一种异噁唑啉类广谱杀虫剂和杀螨剂,用于动物寄生虫的治疗,目前作为兽药已登记上市,商品名称为bravectotm,结构式如下式所示:
2、
3、氟雷拉纳与环戊二烯类、苯基吡唑类和大环内酯类等杀虫剂的作用靶标类似,它主要通过干扰gaba门控氯离子通道发挥作用,对蜱目、蚤目、虱目、半翅目和双翅目等害虫均具有良好的杀虫效果。
4、目前已报道的关于氟雷拉纳的方法,主要是通过4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸和2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺反应而制得。但是,该方法需要先将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸制备成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酰氯,在制备过程中至少需要用到等当量的氯化亚砜或三氯化磷等酰化试剂,而酰化试剂在反应过程中会产生大量的废酸,而中和废酸又会产生大量的盐,具有污染大、三废问题严重等缺点。
技术实现思路
1、有鉴于此,本专利技术的目的在于提供一种氟雷拉纳的制备方法。本专利技术提供的制备方法操作简便,且不需要使用酰化试剂,解决了传统制备方法污染严重的问题。
2、为了实现上述专利技术目的,本专利技术提供以下技术方案:
3、本专利技术提供了一种氟雷拉纳
4、将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸、催化剂、醇和有机溶剂混合进行酯化反应,得到含4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸酯的酯化反应液;
5、将所述酯化反应液与2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺混合进行酯分解-酰胺化反应,得到所述氟雷拉纳。
6、优选的,所述催化剂包括对甲苯磺酸、硫酸、磷酸、磺酸树脂、磷钨酸、硅钨酸和硅铝分子筛中的一种或多种。
7、优选的,所述催化剂与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的重量比为0.001~0.2:1。
8、优选的,所述醇包括甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇中的一种或多种。
9、优选的,所述醇与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的物质的量比为1~10:1。
10、优选的,所述有机溶剂包括甲苯、二甲苯、乙苯和环己烷中的一种或多种。
11、优选的,所述有机溶剂与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的重量比为2~8:1。
12、优选的,所述酯化反应的温度为70~130℃,时间为2~10小时。
13、优选的,所述2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的物质的量比为1~3:1。
14、优选的,所述酯分解-酰胺化反应的温度为90~150℃,时间为3~12小时。
15、与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:
16、本专利技术提供了一种氟雷拉纳的制备方法,将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸、催化剂、醇和有机溶剂混合进行酯化反应,得到含4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸酯的酯化反应液;将所述酯化反应液与2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺混合进行酯分解-酰胺化反应,得到所述氟雷拉纳。本专利技术以4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸为原料,先进行酯化反应,得到的酯化反应液不需要进行后处理,就可以直接与2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺进行酯分解-酰胺化反应,采用一锅法成功制备氟雷拉纳。本专利技术提供的制备方法操作简便,且不需要使用酰化试剂,解决了传统制备方法污染严重的问题。而且,本专利技术提供的制备方法收率高,实施例中收率均在98%以上。
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1.一种氟雷拉纳的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂包括对甲苯磺酸、硫酸、磷酸、磺酸树脂、磷钨酸、硅钨酸和硅铝分子筛中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的重量比为0.001~0.2:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述醇包括甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇中的一种或多种。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法,其特征在于,所述醇与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的物质的量比为1~10:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂包括甲苯、二甲苯、乙苯和环己烷中的一种或多种。
7.根据权利要求1或6所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述酯化反应的温度为70~130℃,时间为2~10小时。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的物质的量比为1~3:1。
10.根据权利要求1或9所述的制备方法,其特征在于,所述酯分解-酰胺化反应的温度为90~150℃,时间为3~12小时。
...【技术特征摘要】
1.一种氟雷拉纳的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂包括对甲苯磺酸、硫酸、磷酸、磺酸树脂、磷钨酸、硅钨酸和硅铝分子筛中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的重量比为0.001~0.2:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述醇包括甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇中的一种或多种。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法,其特征在于,所述醇与4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的物质的量比为1~10:1。
6.根据权利要求1所述的...
【专利技术属性】
技术研发人员:陶连芝,徐伟明,陈一贤,范智伟,刘慧,章鹏飞,冯冬祥,
申请(专利权)人:杭州师范大学,
类型:发明
国别省市:
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