【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及药物化学领域，尤其涉及一种吴茱萸次碱类似物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、喹唑啉酮结构是有机合成中重要的氮杂环之一。它普遍存在于天然产物和具有生物活性的化合物中，并且在药物开发中作为药效基团起着重要作用。吴茱萸次碱及其衍生物是一类重要的含有喹唑啉酮和吲哚基团的生物碱，大量研究表明吴茱萸次碱类似物和其它含喹唑啉酮的化合物具有显著的抗肥胖、抗血小板聚集、抗炎、抗菌、抗糖尿病和抗癌活性。因此，通过对吴茱萸次碱类似物进行结构修饰，可以获得具有广泛生物活性的新化合物。目前，吴茱萸次碱及其衍生物的合成方法主要基于色胺及其衍生物的路线，这导致吴茱萸次碱类似物结构多样性不足。因此，开发一种新的茱萸次碱骨架构建方法具有迫切性和应用前景。借氢反应是有机合成领域中备受关注的一类反应。该反应通常用醇作为烷基化试剂，副产品只有水，是一种绿色可持续的合成方法。近年来，随着人们对借氢反应的深入研究，过渡金属催化吲哚c3或n1位烷基化取得长足的发展。本专利技术利用分子内借氢反应合成一系列吴茱萸次碱类似物及其衍生物。
2、我们近期合成得到一种全新的吴茱萸次碱类似物，这类化合物目前尚无任何文献报道。
技术实现思路
1、本专利技术的主要内容是提供一种合成吴茱萸次碱类似物的方法，以靛红酸酐及其衍生物、1h-吲哚-2-甲醛及其衍生物、乙醇胺等为原料，酞菁铁为催化剂，利用分子内借氢反应合成吴茱萸次碱类似物。其合成路线如附图1表示：以靛红酸酐及其衍生物为原料，合成邻氨基苯甲酰胺的衍生物（i），再与
2、本专利技术还提供了一种吴茱萸次碱类似物在制备抗炎药物中的应用。当浓度为25 μμ，lps浓度1μg/ml时，化合物1c，1t，1u，1v抑制no的释放能力均优于抗炎药物吲哚美辛，而1a，1b，1i则与吲哚美辛相当；抑制no的释放能力较强的化合物1c，1t，1u及1v对raw264 .7细胞的细胞毒作用较弱；抗炎效果明显，且毒性很小, 具有很高的医学价值和广阔的市场前景。
3、本专利技术的优点为：
4、1.在温和的条件下，由化合物i与1h-吲哚-2-甲醛及其衍生物等发生缩合反应和氧化反应，高产率地生成4(3h)–喹唑啉酮衍生物（ii）。
5、2.以廉价的酞菁铁为催化剂，以较高的产率生成目标化合物（iii）。
6、3.该反应的副产物只有水，合成方法绿色环保。
7、4.本方案合成的吴茱萸次碱类似物抗炎效果明显，且毒性小，可用于制成各种剂型的抗炎药物。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种吴茱萸次碱类似物，其特征在于该化合物在喹唑啉酮的C2和N3位同时取代，其结构通式为：，其中，R1和R2可以为H、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、苯基、苄基、硝基、氨基、氟、氯、溴、三氟甲基；R3可以为H、甲基、羟甲基、甲氧基甲基。
2.根据权利要求1所述的吴茱萸次碱类似物，其特征在于R1和R2可以为H、甲氧基、乙氧基、甲基、硝基、氟、氯、溴、三氟甲基；R3可以为H、甲基、羟甲基、甲氧基甲基。
3.根据权利要求1所述的吴茱萸次碱类似物，其特征在于R1可以为H、甲氧基、甲基、氟、氯、溴；R2可以为H、甲氧基、甲基、氯、溴；R3可以为H、羟甲基。
4.根据权利要求1–3所述任一种吴茱萸次碱类似物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
5.权利要求1–3所述任一种吴茱萸次碱类似物在制备抗炎药物中的应用。
【技术特征摘要】
1.一种吴茱萸次碱类似物，其特征在于该化合物在喹唑啉酮的c2和n3位同时取代，其结构通式为：，其中，r1和r2可以为h、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、苯基、苄基、硝基、氨基、氟、氯、溴、三氟甲基；r3可以为h、甲基、羟甲基、甲氧基甲基。
2.根据权利要求1所述的吴茱萸次碱类似物，其特征在于r1和r2可以为h、甲氧基、乙氧基、甲基、硝基、氟、氯、溴、三氟甲基；r3可...
【专利技术属性】
技术研发人员：孔翔飞，王良风，周超，张林峰，苟田田，王桂霞，
申请(专利权)人：桂林理工大学，
类型：发明
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。