一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针及制备方法技术

技术编号：40775554 阅读：3 留言：0更新日期：2024-03-25 20:21

本发明专利技术涉及一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针及制备方法是通过2，2‑二噻吩基乙醇酸甲酯与水合肼进行酰胺化反应，然后再与2‑羟基‑1‑萘甲醛进行胺醛缩合制得。其中，2，2‑二噻吩基乙醇酸甲酯、水合肼和甲醇的物料比例为1 g∶2 mL∶16 mL，水合肼的质量浓度为40%~50%；中间体1和2‑羟基‑1‑萘甲醛的摩尔比为1∶1，洗脱剂是体积比为1∶4的石油醚/乙酸乙酯。本发明专利技术二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针制备方法简单，响应速度快，抗干扰能力强，pH适用范围宽，有利于生态环境和水体中铝离子的便捷和痕量检测，具有推广应用价值。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针及制备方法，具体属于有机功能材料。

技术介绍

1、铝是地壳中含量最多的金属元素，它在食品包装、饮用水供应、制造业、炊具等众多领域发挥着重要的作用。然而，过量摄入铝会损害人体神经系统，诱发多种疾病，如贫血、痴呆、胃肠道疾病，最常见的是阿尔茨海默病。因此，在环境水体和生物体内高灵敏检测铝离子对生态环境保护和人体健康具有重要意义。

2、目前基于铝离子的检测技术主要涉及分光光度法、电化学法、原子吸收光谱法和等离子体原子发射光谱法，但这些检测方法成本高，检测过程复杂，并且生物相容性不好。荧光分析法由于具有高灵敏度、低成本、方法简便，检测时间短的特点受到人们广泛关注。目前已报道的大多数铝离子荧光探针水溶解性不好，专一性不强。基于此，在探针分子设计中引入了一种二噻吩乙醇基团，它具有多个硫原子和氧原子，能更加精准地与铝离子配位，进而能更高效的识别铝离子，同时羟基引入增加水溶性。因此，设计开发出对铝离子具有高度选择性和水溶性的荧光探针具有重要意义和商业应用前景。

技术实现思路

1、为克服现有技术的不足，本专利技术的目的是提供一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针及制备方法，该荧光探针可用于检测水体和环境中的铝离子，具有响应速度快，选择性好，灵敏度高，操作简单，抗干扰能力强，ph适用范围广的特点。

2、本专利技术的目的在于提供一种可高效检测铝离子的荧光探针及其制备方法，本专利技术涉及一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针的化学结构式为：

3、。

4、一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针制备方法以2，2-二噻吩基乙醇酸甲酯与水合肼进行酰胺化反应，然后再与2-羟基-1-萘甲醛进行胺醛缩合制得，具体步骤如下：

5、步骤1：将2，2-二噻吩基乙醇酸甲酯和水合肼在甲醇中加热回流反应4~6 h，产物冷却至室温后进行减压蒸馏除去甲醇，其后加入乙酸乙酯萃取有机相，萃取液分别经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、抽滤和减压蒸馏，得到中间体1；

6、步骤2：将中间体1和2-羟基-1-萘甲醛在无水乙醇中加热回流反应4~6 h，得到的白色絮状沉淀抽滤后，通过层析柱，经洗脱剂分离提纯，得到二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针。

7、所述的步骤1中，2，2-二噻吩基乙醇酸甲酯、水合肼和甲醇的物料比例为1 g∶2 ml∶16 ml，其中水合肼的质量浓度为40% ~ 50%。

8、所述的步骤2中，中间体1和2-羟基-1-萘甲醛的摩尔比为1∶1，洗脱剂是体积比为1∶4的石油醚/乙酸乙酯溶剂。

9、本专利技术反应方程式：

10、；

11、其中：1代表中间体1；ns代表二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针。

12、本专利技术二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针的使用方法：

13、二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针的使用方法是将含铝离子的溶液滴加到探针分子ns的meoh/h2o溶液中，过程中观察到由无荧光到产生强烈的蓝色荧光变化，而加入铝离子以外的其它阳离子溶液，则无荧光变化。

14、具体在21个5 ml离心管中放置探针分子ns的稀溶液，在其中分别滴加li+，na+，mg2+，al3+，k+，ca2+，cr3+，mn2+，fe2+，fe3+，co2+，ni2+，cu2+，zn2+，ag+，cd2+，ba2+，hg2+，pb2+，ce3+，zr4+水溶液，探针分子ns的稀溶液在滴有铝离子的离心管中观察到由无荧光到产生强烈的蓝色荧光变化，而对比滴加其它阳离子溶液无荧光变化。

15、本专利技术的有益效果：1、本专利技术二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针的分子结构属首次合成，离子选择性好，抗干扰能力强，高灵敏度检测不受其它常见金属离子的干扰，能有效区分铝离子和其它常见的金属离子。

16、2、本专利技术所制备过程和使用方法简便，适用条件广，在ph为弱酸至弱碱宽范围内都能表现出良好的检测效果，发光波长在450 nm，为肉眼可见的蓝色荧光，识别特异性强，灵敏度高，响应速度快，在短时间内就可响应，检测灵敏迅速，有利于生态环境和水体中铝离子的便捷和痕量检测，具有实际广泛的应用前景。

17、3、本专利技术系国家自然科学基金项目(21501088)，江西省自然科学基金重点项目(20224acb203014)，南昌航空大学“三小”重点项目(2023zd174)，教学改革研究项目(jxjg-22-8-35, jy22021,sz2210)支持。

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【技术保护点】

1.一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针，其特征在于：所述的二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针的化学结构式为：

2.一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针制备方法，其特征在于：所述的制备方法以2，2-二噻吩基乙醇酸甲酯与水合肼进行酰胺化反应，然后再与2-羟基-1-萘甲醛进行胺醛缩合制得，具体包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针制备方法，其特征在于：所述的步骤1中，2，2-二噻吩基乙醇酸甲酯、水合肼和甲醇的物料比例为1 g∶2 mL∶16 mL，其中水合肼的质量浓度为40% ~ 50%。

4.根据权利要求2所述的一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针制备方法，其特征在于：所述的步骤2中，中间体1和2-羟基-1-萘甲醛的摩尔比为1∶1，洗脱剂是体积比为1∶4的石油醚/乙酸乙酯溶剂。

【技术特征摘要】

1.一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针，其特征在于：所述的二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针的化学结构式为：

3.根据权利要求2所述的一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗鹏文，胡斌，刘文凯，刘法欣，谢程昊，龚宇，陈萍华，周丹，
申请(专利权)人：南昌航空大学，
类型：发明
国别省市：

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