System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷、合成方法及应用技术_技高网

一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷、合成方法及应用技术

技术编号:40531993 阅读:12 留言:0更新日期:2024-03-01 13:52
本发明专利技术提供了一种3‑(4‑叠氮呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑叠氮甲基氧杂环丁烷、合成方法及应用,其结构式如下所示:该方法包括以下步骤:步骤1、将3‑硝基‑4‑羟基呋咱、3,3‑二溴甲基氧杂环丁烷、碱性供体和相转移催化剂加入极性非质子溶剂中,在45~85℃下搅拌反应0.5~2h,然后经萃取、水洗、干燥、过滤、蒸干溶剂和重结晶,得到3‑(4‑硝基呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑溴甲基氧杂环丁烷;步骤2、步骤1得到的3‑(4‑硝基呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑溴甲基氧杂环丁烷和叠氮化试剂加入极性非质子溶剂中,在室温下搅拌反应0.5~1.5h,然后经萃取、水洗、干燥、过滤、蒸干溶剂即得,本发明专利技术制得的3‑(4‑叠氮呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑叠氮甲基氧杂环丁烷能够用作含能粘合剂或含能引发剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于含能材料,具体涉及一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷、合成方法及应用。


技术介绍

1、由于高精尖弹药的现有产能难以应对突如其来的巨大需求,由此产生了可通过不同形式的加工方式与其他单元组成产品、具有相对独立的功能且可分解组合、通用互换的模块化含能材料,模块化含能材料能够在标准化基础上批量生产、系列制造。基于模块化的含能材料设计,定制以及合成的研究近来得到了重视。

2、氧杂环丁烷作为具有双活性位点的饱和四元环醚类单体,能够同时负载两个含能基团形成高聚物骨架,是含能聚合物的一个重要分支,具有广阔的应用前景。而呋咱类化合物有别于传统的含能化合物,一方面,分子结构中含有大量c-n、c=n和n=n键,具有很高的生成焓,且呋咱环的芳香性使得呋咱衍生物的热稳定性增强,呋咱环共面性使得它的密度较高;另一方面,呋咱类化合物由于氮、氧原子的电负性较高,它的氮杂芳环体系能形成类苯结构的大π键,具有钝感、热稳定的性质。故呋咱含能衍生物中很多具有高能量密度、高标准生成焓(δhf)、高氮含量和优异的耐热性等优点。力学性能优良的氧杂环丁烷聚合物与稳定的呋咱基含能基团均十分契合模块化含能材料的应用需求。

3、现有技术中公开了一种3,3-二(4-硝基呋咱-3-氧甲基)氧杂环丁烷单体,该含能单体含有呋咱基团与氧杂环丁烷基体,具有较高的能量密度,且能聚合作为含能聚合物使用,具备作为多功能模块化含能材料前体的应用前景,但其氧杂环丁烷环上携带了两个大侧基且呈对称分布,导致单体结晶趋势骤升,亦严重影响单体后续聚合过程,无法获得可达到应用标准的高聚物,难以实际应用。

4、为此,设计一种既能保留3,3-二(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)氧杂环丁烷高能钝感的特性,又能克服高度对称性结构带来的性能缺陷的含能呋咱取代氧杂环丁烷类化合物具有应用前景。


技术实现思路

1、针对现有技术存在的不足,本专利技术的目的在于,提供一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷、合成方法及应用,该材料具有良好的爆轰性能和钝感特性,兼具熔铸炸药液相载体、单体增塑剂、单质炸药的作用。

2、为了解决上述技术问题,本专利技术采用如下技术方案予以实现:

3、一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷,其结构式如下所示:

4、

5、本专利技术还具有以下技术特征:

6、本专利技术还保护一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷的合成方法,该方法包括以下步骤:

7、步骤1、将3-硝基-4-羟基呋咱、3,3-二溴甲基氧杂环丁烷、碱性供体和相转移催化剂加入极性非质子溶剂中,在45~85℃下搅拌反应0.5~2h,然后经萃取、水洗、干燥、过滤、蒸干溶剂和重结晶,得到3-(4-硝基呋咱-3-氧甲基)-3-溴甲基氧杂环丁烷;

8、步骤2、步骤1得到的3-(4-硝基呋咱-3-氧甲基)-3-溴甲基氧杂环丁烷和叠氮化试剂加入极性非质子溶剂中,在室温下搅拌反应0.5~1.5h,然后经萃取、水洗、干燥、过滤、蒸干溶剂即得。

9、具体的,步骤1所述的碱性供体包括无水碳酸钾、碳酸铯和氢氧化铁。

10、更进一步的,步骤1所述的相转移催化剂包括四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、甲基三烷基氯化铵和18-冠醚-6。

11、更进一步的,所述步骤1中3,3-二溴甲基氧杂环丁烷与3-硝基-4-羟基呋咱的摩尔比为1:(0.8~1.5)。。

12、更进一步的,所述步骤1中3-硝基-4-羟基呋咱与碱性供体的摩尔比为1:(1~3)。

13、更进一步的,所述步骤2中叠氮化试剂包括叠氮化钠、叠氮基三甲基硅烷、对甲苯磺酰叠氮、叠氮乙酸乙酯、叠氮化四丁基铵、三正丁基叠氮化锡。

14、更进一步的,所述步骤2中3-(4-硝基呋咱-3-氧甲基)-3-溴甲基氧杂环丁烷与叠氮化试剂的摩尔比为1:(2~2.5)。

15、更进一步的,所述极性非质子溶剂包括n,n-二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮和二甲基亚砜。

16、本专利技术还保护3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷用于作为含能粘合剂或含能引发剂的应用。

17、本专利技术与现有技术相比,具有如下技术效果:

18、(ⅰ)本专利技术提供的3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷具有良好的爆轰性能和钝感特性,兼具熔铸炸药液相载体、单体增塑剂、单质炸药、含能引发剂的作用;同时其引入的氧杂环丁烷结构赋予其良好的聚合能力,大大拓展了其应用领域,可进行聚合做为结构含能材料或含能粘合剂,也可用作含能引发剂/扩链剂使用,系极具应用前景的一种多功能钝感含能材料。

19、(2)本专利技术的合成方法以廉价易得的3-硝基-4-羟基呋咱、市售的3,3-二溴甲基氧杂环丁烷为原料,在碱性溶剂体系中、在催化量的相转移催化剂的存在下,加热即可得到作为中间体的3-(4-硝基呋咱-3-氧甲基)-3-溴甲基氧杂环丁烷;而后在极性非质子溶剂中与叠氮化试剂反应即可得到最终产物3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷。该合成路线的反应原料易得、反应条件简便、对环境污染小,具有原子经济性的特点,符合绿色发展的战略理念。

20、(3)本专利技术的合成方法通过控制反应条件使中间体完全转化为叠氮取代产物3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷,最终产物的纯度不小于98%,产率高,反应路线高效省时,便于工业化连续生产。

21、以下结合实施例对本专利技术的具体内容作进一步详细解释说明。

本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷,其特征在于,其结构式如下所示:

2.一种如权利要求1所述的3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷的合成方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤1所述的碱性供体包括无水碳酸钾、碳酸铯和氢氧化铁。

4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤1所述的相转移催化剂包括四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、甲基三烷基氯化铵和18-冠醚-6。

5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤1中3,3-二溴甲基氧杂环丁烷与3-硝基-4-羟基呋咱的摩尔比为1:(0.8~1.5)。。

6.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤1中3-硝基-4-羟基呋咱与碱性供体的摩尔比为1:(1~3)。

7.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤2中叠氮化试剂包括叠氮化钠、叠氮基三甲基硅烷、对甲苯磺酰叠氮、叠氮乙酸乙酯、叠氮化四丁基铵、三正丁基叠氮化锡。

8.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤2中3-(4-硝基呋咱-3-氧甲基)-3-溴甲基氧杂环丁烷与叠氮化试剂的摩尔比为1:(2~2.5)。

9.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述极性非质子溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮和二甲基亚砜。

10.如权利要求1所述的3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷用于作为含能粘合剂或含能引发剂的应用。

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【技术特征摘要】

1.一种3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷,其特征在于,其结构式如下所示:

2.一种如权利要求1所述的3-(4-叠氮呋咱-3-氧甲基)-3-叠氮甲基氧杂环丁烷的合成方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤1所述的碱性供体包括无水碳酸钾、碳酸铯和氢氧化铁。

4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤1所述的相转移催化剂包括四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、甲基三烷基氯化铵和18-冠醚-6。

5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤1中3,3-二溴甲基氧杂环丁烷与3-硝基-4-羟基呋咱的摩尔比为1:(0.8~1.5)。。

6.如权利要求2所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员:文琳元温昱佳刘宁王伯周谭博军窦金康卢先明徐明辉
申请(专利权)人:西安近代化学研究所
类型:发明
国别省市:

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