一种N-苯基三嗪酮衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及化合物合成技术和农药技术领域，具体涉及N‑苯基三嗪酮衍生物及其制备方法与应用，本发明专利技术N‑苯基三嗪酮衍生物在37.5‑150a.i.g/ha剂量下对六种杂草具有100％防除效果；该类化合物在低剂量下就可以获得较好的除草效果，本发明专利技术所述化合物可作为潜在的PPO类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化合物农药剂领域，具体涉及一种n-苯基三嗪酮衍生物及其制备方法与应用。

技术介绍

1、杂草对农业生产造成严重的危害，杂草与作物争夺阳光、空间、水和营养，导致作物减产及品质降低。因此杂草的防除具有重要意义，而除草剂的使用可以有效地提高作物产量，这为除草剂的发展提供了机遇，因此不断开发新型高效，低毒，对环境友好的除草剂是当前农业生产中的一个重大需求。

2、原卟啉原氧化酶(ppo)催化原卟啉原ⅸ氧化为原卟啉ⅸ，是除草剂发现的最重要靶标之一。原卟啉原氧化酶是叶绿素和血红素生物合成的倒数第二酶，属于含有黄酮类腺嘌呤二核苷酸(fad)的酶类大家族，催化原卟啉原ix转化为原卟啉ix，植物对ppo的抑制可导致原卟啉ix在细胞质中的毒性积累。在光照下，原卟啉ix会与氧气发生反应，产生许多活性氧，破坏细胞膜，引起植物快速烧伤症状。另一方面ppo类抑制剂具有杀草谱广、耐药性强、对环境友好、低毒和低使用率等许多优点。n-苯基硫代三嗪酮是一个骨架较新的ppo抑制剂结构，具有新的作用机制，基于n-苯基硫代三嗪酮单元设计合成除草药物小分子是十分符合当前新农药创本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种N-苯基硫三嗪酮衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构通式如式(I)：

2.如权利要求1所述N-苯基硫代三嗪酮衍生物，其特征在于，包括如下化合物：

3.如权利要求1-2任一项所述N-苯基三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

4.如权利要求3所述N-苯基硫代三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述5-硝基多取代苯酚，取代的2-溴丙酸甲酯和碳酸钾的用量按摩尔比计为：5-硝基多取代苯酚：取代的2-溴丙酸甲酯：碳酸钾＝1：1.25：1.5；所述DMF的用量按每毫摩尔的5-硝基多取代苯酚用量加DMF1 mL进行控制；在步骤(2...

【技术特征摘要】

1.一种n-苯基硫三嗪酮衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构通式如式(i)：

2.如权利要求1所述n-苯基硫代三嗪酮衍生物，其特征在于，包括如下化合物：

3.如权利要求1-2任一项所述n-苯基三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

4.如权利要求3所述n-苯基硫代三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述5-硝基多取代苯酚，取代的2-溴丙酸甲酯和碳酸钾的用量按摩尔比计为：5-硝基多取代苯酚：取代的2-溴丙酸甲酯：碳酸钾＝1：1.25：1.5；所述dmf的用量按每毫摩尔的5-硝基多取代苯酚用量加dmf1 ml进行控制；在步骤(2)中，所述中间体1、氯化铵、铁粉的用量按摩尔比计为：中间体1：氯化铵：铁粉＝1：3：3；所述90％乙醇的用量按每毫摩尔的中间体1用量加90％乙醇1ml进行控制；在步骤(3)中，所述中间体2、三光气、三乙胺的用量按摩尔比计为：中间体2：三光气：三乙胺＝1：1：0.2；所述甲苯的用量按每毫摩尔的中间体2用量加甲苯1ml进行控制；在步骤(4)中，所述中间体3、n,n-二甲基硫脲、cdi的用量按摩尔比计为：中间体3：n,n-二甲基硫脲：cdi＝1：2：2；所述甲苯的用量按每毫摩尔的中间体3用量加甲苯1ml进行控制；在步骤(5)中，所述醋酸的用量按每毫摩尔的中间体3的用量加醋酸2ml进行控制；所述水的用量按每毫摩尔的中间体3的用量加水1ml进行控制；所述硫酸的用量按每毫摩尔的中间体3的用量加硫酸1ml进行控制。

5.如权利要求3所述n-苯基硫代三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于，在步骤(6)中，所述取代氯乙酰氯、取代醇/巯基/氨基/肟、三乙胺的用量按摩尔比计为：氯乙酰氯：取代醇/巯基/氨基/肟：三乙胺＝1：1.25：1.5；所述二氯甲烷的用量按每毫摩尔的取代氯乙酰氯的用量加二氯甲烷1ml进行控制；在步骤(7)中，所述5-硝基多取代苯甲酸和浓硫酸的用量按摩尔比计为：5-硝基多取代苯甲酸：浓硫酸＝1：0.1；所述甲醇的用...

【专利技术属性】
技术研发人员：甘秀海，章伟，王清清，张家辉，颜朝会，钟方平，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：