System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一类苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用技术_技高网
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一类苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:40509171 阅读:9 留言:0更新日期:2024-03-01 13:24
本发明专利技术涉及一类苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有如通式(I)所示的结构:本发明专利技术以氯虫苯甲酰胺为先导化合物,将吡咯环引入到此体系中,合成一系列含N‑芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,该化合物对小菜蛾具有良好的抑制作用,针对东方粘虫、草地贪夜蛾等具有良好的抑制效果。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及药物化学,尤其是一种含n-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺及其制备方法与应用。


技术介绍

1、近年来,植物病虫害(如小菜蛾和东方粘虫等)在我国大规模发生并流行,主要经济农作物病害呈现出发生频率高、危害程度重、发生范围广、防控难度大等特点,这对我国国民经济、特别是农业生产常造成重大损失,现有商品化杀虫药剂(如氯虫苯甲酰胺、环溴虫酰胺、溴氰虫酰胺等),虽然高活性,但是合成方法繁琐,耗时耗财,急需发现快速制备、高产率的活性化合物,在此基础上创制出自主知识产权的绿色新农药,为农作物害虫性病害防控提供候选药物。

2、吡咯类化合物因在抗菌、抗病毒、抗炎等方面具有广泛的生物活性而成为研究学者研究的热点之一,同时,含吡咯结构的化合物在农药方面也表现出广泛的生物活性。为了快速寻找高效杀虫活性化合物,本专利技术以氯虫苯甲酰胺结构为先导,将吡唑环替换为吡咯环引入到该体系中,合成一系列含n-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,考察其生物活性,为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。

3、氯虫苯甲酰胺对鳞翅目的菜蛾科、螟蛾科、蛀果蛾科、卷叶蛾科、粉蛾科、夜蛾科、麦蛾科、细蛾科等均有很好的防治效果,但化学防治的广泛应用导致害虫对杀虫剂产生了抗性[1-3],严重影响了防治效果;对氯虫苯甲酰胺的抗性,已有一些研究报道了小菜蛾的靶标突变以及代谢抗性机制,张等人经过22代连续抗性筛选,发现菜蛾科的小菜蛾对氯虫苯甲酰胺的抗性倍数高达22.1倍[4],螟蛾科的二化螟对氯虫苯甲酰胺的抗性倍数高达五十几倍[5],通过对昆虫解毒酶cyp450、gst酶活性进行测定,进行抗性比对,实验结果证实昆虫cyp450、gst解毒酶对化合物的代谢、螯合和排泄是昆虫抵抗复合毒性的重要机制,研究表明昆虫解毒酶参与了杀虫剂的代谢和抗性的形成[6]。解毒酶cyp450、gst可以增加昆虫对毒性物质的溶解度并将其排出体外,从而达到代谢解毒的效果,解毒能力越强,抗药性越强[7-8]。

4、上述参考参考文献如下所示,其全部内容全部引入本申请并做参考:

5、[1]denise,s.b.;oliver,g.b.;peter,l.m.;svend,m.t.;corinna,s.;ralf,n.geographic spread,genetics and functional characteristics of ryanodinereceptor based target-site resistance to diamide insecticides in diamondbackmoth,plutella xylostella.insect biochem.and mol.biol.2015,63,14-22.

6、[2]wang,x.l.;wu,y.d.high levels of resistance to chlorantraniliproleevolved in field populations of plutella xylostella.j.econ.entomol.2012,105,1019-1023.

7、[3]wang,x.l.;khakame,s.k.;ye,c.;yang,y.h.;wu,y.d.characterisation offield-evolved resistance to chlorantraniliprole in the diamondback moth,plutella xylostella,from china.pest manag.sci.2013,69,661-665.

8、[4]zhang,s.z.;zhang,x.l.;shen,j.;mao,k.k.;you,h.;li,j.h.susceptibility of field populations of the diamondback moth,plutellaxylostella,to a selection of insecticides in central china.pestic.biochem.physiol.2016,132,38-46.

9、[5]zhu,b.;li,l.h.;wei,r.;liang,p.;gao,x.w.regulation of gstul-mediated insecticide resistance in plutella xylostella by mirna andlncrna.plos genet.2021,17,1-24.

10、[6]adhikari,k.;sarma,r.;khanikor,b.in silico interactions of eugenoland temephos with metabolic detoxifying enzymes of aedes aegypti(diptera:culicidae).int.j.trop.insect sci.2022,42,1987-1996.

11、[7]mao,t.t.;li,f.c.;fang,y.l.;wang,h.;chen,j.;li,m.x.;lu,z.t.;qu,j.w.;li,j.x.;hu,j.h.;cheng,x.y.;ni,m.;li,b.effects of chlorantraniliproleexposure on detoxification enzyme activities and detoxification-related geneexpression in the fat body of the silkworm,bombyx mori.ecotoxicol.environ.saf.2019,176,58-63.

12、[8]shi,y.;liu,q.q.;lu,w.j.;wu,y.d.divergent amplifications of cyp9acytochrome p450 genes provide two noctuid pests with differential protectionagainst xenobiotics.proceedings of the national academy of sciences of theunited states of america,2023,120(37),e2308685120,https://doi.org/10.1073/pnas.2308685120.


技术实现思路

1、本专利技术的目的之一提供了一种含n-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物。

2、本专利技术的另一目的在提供了制备上述化合物的中间体化合物及其制备方法。

3、本专利技术还有一目的是提供了一种含有上述化合物的组合物。

4、本专利技术还有一目的是提供了上述化合物的用途。

5、本专利技术另一目的是提供了利用上述化合物防治农业病虫害的方本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种苯甲酰胺类化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物,其特征在于:该化合物具有如通式(I)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的苯甲酰胺类化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物,其特征在于所述化合物选自下述具体化合物或盐:

3.一种制备权利要求1所述化合物的中间体化合物,其特征在于如下所示:

4.权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于包括:化合物在氨基化合物存在下反应,或化合物在取代脯氨酸存在下反应生成通式(I)所示化合物的步骤。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于还包括下述步骤:

6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于还包括下述步骤:

7.一种组合物,其特征在于含有权利要求1或2所述的化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物,以及农业上可用的助剂或杀菌剂、杀虫剂或除草剂;优选地,所述组合物的剂型选自乳油(EC)、粉剂(DP)、可湿性粉剂(WP)、颗粒剂(GR)、水剂(AS)、悬浮剂(SC)、超低容量喷雾剂(ULV)、可溶性粉剂(SP)、微胶囊剂(MC)、烟剂(FU)、水乳剂(EW)、水分散性粒剂(WG)。

8.权利要求1所述的化合物,或权利要求7所述的组合物在防治农业病虫害方面的用途,优选地,所述农业病虫害为鳞翅目类夜蛾科昆虫、鳞翅目类夜蛾科昆虫、鳞翅目类菜蛾科昆虫;更优选地,农业病虫害为草地贪夜蛾、东方粘虫、小菜蛾。

9.权利要求1所述的化合物,或权利要求7所述的组合物在改善杀虫剂抗性方面的用途。

10.一种防治农业病虫害的方法,其特征在于:使权利要求1所述的化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物,或权利要求7所述的组合物作用于有害物或其生活环境;优选地,所述有害物为鳞翅目类夜蛾科昆虫、鳞翅目类夜蛾科昆虫、鳞翅目类菜蛾科昆虫;更优选地为草地贪夜蛾、东方粘虫、小菜蛾。

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【技术特征摘要】

1.一种苯甲酰胺类化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物,其特征在于:该化合物具有如通式(i)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的苯甲酰胺类化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物,其特征在于所述化合物选自下述具体化合物或盐:

3.一种制备权利要求1所述化合物的中间体化合物,其特征在于如下所示:

4.权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于包括:化合物在氨基化合物存在下反应,或化合物在取代脯氨酸存在下反应生成通式(i)所示化合物的步骤。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于还包括下述步骤:

6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于还包括下述步骤:

7.一种组合物,其特征在于含有权利要求1或2所述的化合物或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物,以及农业上可用的助剂或杀菌剂、杀虫剂或除草剂;优选地,所述组合物的剂型选自乳油(...

【专利技术属性】
技术研发人员:王培义向淑珍叶豪杰范丽君宋立王津晶陈雪刘敏刘空军
申请(专利权)人:贵州大学
类型:发明
国别省市:

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