【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及电化学技术，具体是一种电化学合成手性二甲氨基二芳基醛类化合物的方法及应用。
技术介绍
1、二芳基甲烷类化合物作为一种重要的化合物骨架结构，广泛存在于天然产物和手性药物分子中，因此绿色低成本地实现二芳基甲烷类化合物的转化具有极大的研究意义。近年来，以预功能化的二甲氨基二芳基醇等化合物作为底物，实现了二甲氨基二芳基醛类化合物的合成(angew.chem.int.ed.2009,48,1313-1316等)，但使用未预功能化的二甲氨基二芳基甲烷直接构建手性二甲氨基二芳基醛类化合物的方法仍未见报道。
2、手性二芳基甲烷类衍生物具有广泛的生物活性，是药物中常见的药效母核。由于对映异构体混合物的特征和毒性研究所带来的负担，当前外消旋体作为新药的情况已逐渐减少，具有单一构型的手性药物在新批准的药物中越来越占据主导地位。因此，在医药、有机合成等领域，手性二芳基甲烷结构不论作为目标分子还是初始原料都有很好的研究价值，化学家们在该领域也取得了令人瞩目的成就。尽管研究人员已经报道了多种以预官能化的二甲氨基二芳基原料实现二甲氨基二苯基骨架转化的途径，但使用未预功能化的二甲氨基二芳基甲烷直接进行手性转化的方法仍未见报道。此外，以预功能化的二甲氨基二芳基醇举例，此类化合物商业报价高达193.8元/克，而二甲氨基二芳基甲烷仅需0.58元/克。因此，直接实现二甲氨基二芳基甲烷的手性转化具有极大的经济价值。
3、具有手性结构二芳基甲烷类化合物作为一类重要的分子骨架，被广泛应用于医药、精细化工、有机合成等研究领域。研究表明许多
技术实现思路
1、本专利技术的目的是针对现有技术的不足，而提供一种电化学合成手性二甲氨基二芳基醛类化合物的方法及应用。这种方法能实现二甲氨基二芳基甲烷与醛的电化学不对称反应，在温和的电化学条件和手性胺催化剂的双重催化作用下，生成手性二甲氨基二芳基醛类化合物，该反应无需金属催化剂和化学计量氧化剂的参与，两个c(sp3)键的不对称交叉脱氢偶联，具有很好的对映选择性，可应用于医药、精细化工、有机合成领域。
2、实现本专利技术目的的技术方案是：
3、一种电化学合成手性二甲氨基二芳基醛类化合物的方法，所述合成方法的通式如下：
4、
5、所述方法为：
6、1)在干燥的10毫升三颈圆底烧瓶中加入0.2毫摩尔二甲氨基二芳基甲烷、0.08毫摩尔四丁基高氯酸铵和0.04毫摩尔三氟乙酸，用4毫升二氯甲烷溶解，烧瓶中采用两个铂片分别作阳极和阴极；
7、2)将1.2毫摩尔醛和0.05毫摩尔催化剂(c1或c2或c3或c4或c5或c6)在0.6毫升二氯甲烷中预先混合，并在2小时内用注射泵注入反应系统；
8、3)电解反应在0-5℃、1-2毫安恒电流下进行，直至底物完全消耗，反应中采用薄层层析色谱法监测反应进程12-15小时；
9、4)反应结束后，减压浓缩溶剂；
10、5)残留物采用柱色谱纯化，得到目标产物，其中纯化时采用硅胶、乙酸乙酯/石油醚＝1:30-50洗脱。
11、上述合成的手性二甲氨基二芳基醛类化合物在医药、精细化工、有机合领域的应用。
12、本技术方案目标产物骨架结构广泛存在于天然产物和手性药物分子中，例如，鬼臼毒素、来曲唑、西酞普兰等，此类药物分子都因具有手性二芳基甲烷骨架结构使其具备更好的药理药效活性，此外，纺织业中合成染料如酸性红374、酸性橙33等也均具有二芳基甲烷骨架结构，而本技术方案中在电化学条件下应用未官能团化的二芳基甲烷直接合成手性二甲氨基二芳基醛类化合物为合成包括但不限于上述具有二芳基甲烷骨架结构的药物分子和染料提供了新的便捷方法。
13、这种方法能实现二甲氨基二芳基甲烷与醛的电化学不对称反应，在温和的电化学条件和手性胺催化剂的双重催化作用下，生成手性二甲氨基二芳基醛类化合物，该反应无需金属催化剂和化学计量氧化剂的参与，两个c(sp3)键的不对称交叉脱氢偶联，具有很好的对映选择性，可应用于医药产品、精细化工、有机合成领域。
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1.一种电化学合成手性二甲氨基二芳基醛类化合物的方法，其特征在于，所述合成方法的通式如下：
2.根据权利要求1所述的电化学合成手性二甲氨基二芳基醛类化合物的方法，其特征在于，所述方法为：
3.权利要求1或权利要求2所合成的手性二甲氨基二芳基醛类化合物在医药、精细化工、有机合领域的应用。
【技术特征摘要】
1.一种电化学合成手性二甲氨基二芳基醛类化合物的方法，其特征在于，所述合成方法的通式如下：
2.根据权利要求1所述的电化学合成手性二甲氨基二芳基...
【专利技术属性】
技术研发人员：武芸杞，唐海涛，潘英明，陈玥旻，谭丹，
申请(专利权)人：广西师范大学，
类型：发明
国别省市：
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