System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种独脚金内酯荧光探针及其制备方法与应用技术_技高网

一种独脚金内酯荧光探针及其制备方法与应用技术

技术编号:40453889 阅读:8 留言:0更新日期:2024-02-22 23:11
本发明专利技术公开了一种独脚金内酯荧光探针及其制备方法与应用。所述独脚金内酯荧光类似物结构式如式I所示。本发明专利技术方案制备得到的独脚金内酯荧光类似物结构简单,合成容易,生物活性高,可以作为一种新的植物生长调节物质,也可以在植物学基础研究中作为荧光探针,应用于指示独脚金内酯的运输、分布和积累。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成,具体涉及一种独脚金内酯荧光探针及其制备方法与应用


技术介绍

1、独脚金内酯(strigolactone,sl)是一类重要的植物激素,其在植物分枝/分蘖调控、寄生种子萌发和植物-微生物互作等方面发挥了至关重要的作用;同时,sl通过与其他植物激素互作,广泛参与植物生长发育和环境响应。因此,sl的作用机制研究和sl类植物生长调节剂(plant growth regulator,pgr)原药研发意义重大,相关成果在作物遗传改良、作物株型调控和寄生杂草防治等方面显示了巨大的应用潜力。遗憾的是,已知的sl及其类似物(包括激动剂和抑制剂)合成难度大、生产成本高,高活性的种类亦太少,难以应用于农业生产(关于活性类似物)。

2、sl荧光探针(即荧光类似物)是指在sl及其类似物结构基础上修饰或改造获得的具有荧光信号和sl特性的化合物,可用于可视化植物体内sl的积累和分布,是sl合成、运输和作用机理研究中的重要工具。目前,可作为荧光探针的理想的sl荧光类似物非常少,原因在于很难在获得良好的荧光特性的同时保持高生物活性。一般情况下,将荧光骨架引入独脚内酯中主要通过改变a环和b环来实现,前期更多的尝试主要聚焦在合成芳香杂环化合物上。在a环上用氮衍生物以高共轭结合方式合成了多种sl荧光类似物,即ego和st系列探针。其中,部分探针在促进列当种子萌发和真菌菌丝分枝方面具有生物活性,但它们还满足不了体内实时成像的要求。因此亟需研发新的独脚金内酯活性类似物和sl荧光探针。


技术实现思路p>

1、本专利技术旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此,本专利技术提出一种独脚金内酯荧光类似物。

2、本专利技术还提出一种具有上述独脚金内酯荧光类似物的制备方法。

3、本专利技术还提出一种上述独脚金内酯荧光类似物的应用。

4、根据本专利技术的一个方面,提出了一种独脚金内酯荧光类似物d1,其结构式如式i所示:

5、

6、根据本专利技术的第二方面,提出了一种上述独脚金内酯荧光类似物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:

7、将5-溴-3-甲基呋喃-2(5h)-酮和3-羟基香豆素在碱存在的条件下反应,得到式i所示化合物。

8、在本专利技术的一些实施方式中,所述反应采用的溶剂包括乙腈。

9、在本专利技术的一些实施方式中,所述5-溴-3-甲基呋喃-2(5h)-酮、碱和3-羟基香豆素的添加摩尔比为1:(3~5):(1~3)。

10、在本专利技术的一些实施方式中,所述反应的温度为70~90℃。

11、在本专利技术的一些实施方式中,所述反应的温度为75~85℃。

12、在本专利技术的一些实施方式中,所述反应的时间为0.2~1.5h。

13、在本专利技术的一些实施方式中,所述反应的时间为0.3~1h。

14、在本专利技术的一些实施方式中,所述碱包括无机碱。

15、在本专利技术的一些实施方式中,所述碱包括碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的至少一种。

16、在本专利技术的一些实施方式中,还包括纯化式i所示化合物的步骤,所述纯化采用柱层析进行分离提纯。

17、在本专利技术的一些实施方式中,所述制备方法还包括将3-甲基-2-(5h)-呋喃酮与溴化剂发生溴代反应,得到3-羟基香豆素的步骤。

18、在本专利技术的一些实施方式中,所述溴代反应的条件为:将3-甲基-2-(5h)-呋喃酮溶解于四氯甲烷中,加入溴化剂,再加入引发剂,使得3-甲基-2-(5h)-呋喃酮5-位上的氢发生溴代反应得到3-羟基香豆素。

19、在本专利技术的一些实施方式中,所述溴化剂包括入n-溴代丁二酰亚胺(nbs)。

20、在本专利技术的一些实施方式中,所述引发剂包括过氧化苯甲酰。

21、在本专利技术的一些实施方式中,还包括纯化3-羟基香豆素的步骤,所述纯化采用柱层析进行分离提纯。

22、在本专利技术的一些实施方式中,3-甲基-2-(5h)-呋喃酮与溴化剂的添加摩尔比为:1:(1.2~1.8)。

23、在本专利技术的一些实施方式中,所述溴代反应的时间为0.3~1h。

24、根据本专利技术的第三方面,提出了上述独脚金内酯荧光类似物在以下(1)~(6)任一项中的应用:

25、(1)促进d14与smxl2之间的互作;

26、(2)抑制植物幼苗下胚轴的伸长;

27、(3)促进植物的根毛生长;

28、(4)抑制植物的分枝发育;

29、(5)制备荧光探针;

30、(6)检测独脚金内酯。

31、在本专利技术的一些实施方式中,所述植物具体可为拟南芥。

32、本专利技术还提供一种检测独脚金内酯的方法,所述方法包括以下步骤:将上述独脚金内酯荧光类似物导入植物体内。

33、在本专利技术的一些实施方式中,所述导入的方式包括注射或浸染。

34、本专利技术还提供一种植物生长调节剂,含有上述式i所示独脚金内酯荧光类似物。

35、根据本专利技术的一些实施方式,至少具有以下有益效果:本专利技术方案制备得到的独脚金内酯荧光类似物结构简单,合成容易,生物活性高,可以作为一种新的植物生长调节剂,有效用于调节植物的生长发育。

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【技术保护点】

1.一种独脚金内酯荧光类似物,其特征在于,所述独脚金内酯荧光类似物的结构式如式I所示:

2.一种如权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:将5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮和3-羟基香豆素在碱存在的条件下反应,得到式I所示化合物。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮、碱和3-羟基香豆素的添加摩尔比为1:(3~5):(1~3)。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为70~90℃;所述反应的时间为0.2~1.5h。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括将3-甲基-2-(5H)-呋喃酮与溴化剂发生溴代反应,得到3-羟基香豆素的步骤。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述3-甲基-2-(5H)-呋喃酮与所述溴化剂的添加摩尔比为:1:(1.2~1.8)。

7.权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物在以下(1)~(6)任一项中的应用:

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述植物包括拟南芥。

9.一种检测独脚金内酯的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:将权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物导入植物体内。

10.一种植物生长调节剂,其特征在于,含有权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物。

...

【技术特征摘要】

1.一种独脚金内酯荧光类似物,其特征在于,所述独脚金内酯荧光类似物的结构式如式i所示:

2.一种如权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:将5-溴-3-甲基呋喃-2(5h)-酮和3-羟基香豆素在碱存在的条件下反应,得到式i所示化合物。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述5-溴-3-甲基呋喃-2(5h)-酮、碱和3-羟基香豆素的添加摩尔比为1:(3~5):(1~3)。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为70~90℃;所述反应的时间为0.2~1.5h。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员:肖浪涛马立英苏益
申请(专利权)人:湖南农业大学
类型:发明
国别省市:

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