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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于化学合成,具体涉及一种独脚金内酯荧光探针及其制备方法与应用。
技术介绍
1、独脚金内酯(strigolactone,sl)是一类重要的植物激素,其在植物分枝/分蘖调控、寄生种子萌发和植物-微生物互作等方面发挥了至关重要的作用;同时,sl通过与其他植物激素互作,广泛参与植物生长发育和环境响应。因此,sl的作用机制研究和sl类植物生长调节剂(plant growth regulator,pgr)原药研发意义重大,相关成果在作物遗传改良、作物株型调控和寄生杂草防治等方面显示了巨大的应用潜力。遗憾的是,已知的sl及其类似物(包括激动剂和抑制剂)合成难度大、生产成本高,高活性的种类亦太少,难以应用于农业生产(关于活性类似物)。
2、sl荧光探针(即荧光类似物)是指在sl及其类似物结构基础上修饰或改造获得的具有荧光信号和sl特性的化合物,可用于可视化植物体内sl的积累和分布,是sl合成、运输和作用机理研究中的重要工具。目前,可作为荧光探针的理想的sl荧光类似物非常少,原因在于很难在获得良好的荧光特性的同时保持高生物活性。一般情况下,将荧光骨架引入独脚内酯中主要通过改变a环和b环来实现,前期更多的尝试主要聚焦在合成芳香杂环化合物上。在a环上用氮衍生物以高共轭结合方式合成了多种sl荧光类似物,即ego和st系列探针。其中,部分探针在促进列当种子萌发和真菌菌丝分枝方面具有生物活性,但它们还满足不了体内实时成像的要求。因此亟需研发新的独脚金内酯活性类似物和sl荧光探针。
技术实现思路
...【技术保护点】
1.一种独脚金内酯荧光类似物,其特征在于,所述独脚金内酯荧光类似物的结构式如式I所示:
2.一种如权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:将5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮和3-羟基香豆素在碱存在的条件下反应,得到式I所示化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮、碱和3-羟基香豆素的添加摩尔比为1:(3~5):(1~3)。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为70~90℃;所述反应的时间为0.2~1.5h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括将3-甲基-2-(5H)-呋喃酮与溴化剂发生溴代反应,得到3-羟基香豆素的步骤。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述3-甲基-2-(5H)-呋喃酮与所述溴化剂的添加摩尔比为:1:(1.2~1.8)。
7.权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物在以下(1)~(6)任一项中的应用:
8.根据
9.一种检测独脚金内酯的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:将权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物导入植物体内。
10.一种植物生长调节剂,其特征在于,含有权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物。
...【技术特征摘要】
1.一种独脚金内酯荧光类似物,其特征在于,所述独脚金内酯荧光类似物的结构式如式i所示:
2.一种如权利要求1所述的独脚金内酯荧光类似物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:将5-溴-3-甲基呋喃-2(5h)-酮和3-羟基香豆素在碱存在的条件下反应,得到式i所示化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述5-溴-3-甲基呋喃-2(5h)-酮、碱和3-羟基香豆素的添加摩尔比为1:(3~5):(1~3)。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为70~90℃;所述反应的时间为0.2~1.5h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于...
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