System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物及其制备方法和应用技术_技高网
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一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:40446314 阅读:6 留言:0更新日期:2024-02-22 23:07
本发明专利技术属于药物化学技术领域,具体涉及一种吲哚酮螺降蒈二烯化合物及其制备方法和应用。其技术要点如下,将所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物用于抑制人肝癌细胞或人乳腺癌细胞的生长活性,其制备方法为:将3‑重氮2‑吲哚酮溶解于芳烃中,在可见光照射下,室温搅拌反应,得到所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物。本发明专利技术提供的吲哚酮螺降蒈二烯,是一类新型的抗癌活性化合物,其对人肝癌细胞(HepG2)和人乳腺癌细胞(MCF‑7)具有明显的生长抑制活性,本发明专利技术可能为抗癌新药的研究开发提供坚实的基础。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物化学,具体涉及一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物及其制备方法和应用


技术介绍

1、癌症是全球最为严重的健康问题之一,每年都有上千万人死于癌症。使用化学药物是治疗癌症的主要手段之一。近年来,抗癌药物的研究取得了较大的进展,目前已经有多种针对不同癌症的药物上市。但是在癌症化疗领域仍然存在治愈率不高、副作用大等问题。开发疗效更好、副作用更小的抗癌药物一直是药物研究领域的热点之一。

2、吲哚酮螺环丙烷骨架在许多天然产物和药物活性分子中广泛存在,是药物研究领域的优势骨架之一。但是现有技术中,吲哚酮螺环丙烷骨架的合成较为困难,且对吲哚酮螺环丙烷骨架的生物活性研究很少。


技术实现思路

1、本专利技术的第一个目的是提供一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物及其制备方法和应用,以各种取代的3-重氮2-吲哚酮和芳烃为原料,在可见光照射下发生环加成反应得到所需的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,对癌症细胞具有明显的抑制作用。

2、本专利技术的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的:

3、本专利技术提供的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,结构如下:

4、

5、其中,r1是苯环上任意位置的氢、烷基、烷氧基、芳基、卤素、烯基、胺基、羟基、硝基、酰基、氰基或三氟甲基中的任意一种或多种。

6、r2是任意位置的氢、烷基、烷氧基、芳基、卤素、烯基、胺基、羟基、硝基、酰基、氰基或三氟甲基中的任意一种或多种。

7、进一步的,r1是氢、烷基或卤素中的任意一种。

8、进一步的,r2是氢、烷基或卤素中的任意一种。

9、本专利技术的第二个目的是提供一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,具有同样的技术效果。

10、本专利技术提供的具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,合成路线如下:

11、其中r1是苯环上任意位置的氢、烷基、烷氧基、芳基、卤素、烯基、胺基、羟基、硝基、酰基、氰基或三氟甲基中的任意一种或多种。

12、r2是任意位置的氢、烷基、烷氧基、芳基、卤素、烯基、胺基、羟基、硝基、酰基、氰基或三氟甲基中的任意一种或多种。

13、进一步的,吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法如下:将3-重氮2-吲哚酮溶解于芳烃中,在可见光照射下,室温搅拌反应,得到所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物。

14、进一步的,3-重氮2-吲哚酮是5-氯靛红重氮、6-溴靛红重氮、5-氟靛红重氮、5-甲基靛红重氮或6-氯靛红重氮中的任意一种。

15、进一步的,芳烃是苯、氟苯、氯苯、对二甲苯或对二氟苯中的任意一种。

16、进一步的,可见光为蓝色led灯光。

17、进一步的,3-重氮2-吲哚酮的用量为0.1~0.3mmol,芳烃的用量为1~5ml。

18、本专利技术的第三个目的是提供一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的应用,具有同样的技术效果。

19、本专利技术中,将吲哚酮螺降蒈二烯化合物用于抑制人肝癌细胞或人乳腺癌细胞的生长活性。

20、综上所述,本专利技术具有以下有益效果:

21、本专利技术提供的吲哚酮螺降蒈二烯,是一类新型的抗癌活性化合物,其对人肝癌细胞(hepg2)和人乳腺癌细胞(mcf-7)具有明显的生长抑制活性,本专利技术可能为抗癌新药的研究开发提供坚实的基础。

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【技术保护点】

1.一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,其特征在于,所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物的结构如下:

2.根据权利要求1所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,其特征在于,所述R1是氢、烷基或卤素中的任意一种。

3.根据权利要求1所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,其特征在于,所述R2是氢、烷基或卤素中的任意一种。

4.根据权利要求1~3任意一项所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物和合成路线如下:

5.根据权利要求4所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法如下:将3-重氮2-吲哚酮溶解于芳烃中,在可见光照射下,室温搅拌反应,得到所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物。

6.根据权利要求4所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述3-重氮2-吲哚酮是5-氯靛红重氮、6-溴靛红重氮、5-氟靛红重氮、5-甲基靛红重氮或6-氯靛红重氮中的任意一种。

7.根据权利要求4所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述芳烃是苯、氟苯、氯苯、对二甲苯或对二氟苯中的任意一种。

8.根据权利要求4所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述可见光为蓝色LED灯光。

9.根据权利要求6所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述3-重氮2-吲哚酮的用量为0.1~0.3mmol,芳烃的用量为1~5ml。

10.根据权利要求1~4任意一项所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物应用,其特征在于,将所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物用于抑制人肝癌细胞或人乳腺癌细胞的生长抑制活性。

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【技术特征摘要】

1.一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,其特征在于,所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物的结构如下:

2.根据权利要求1所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,其特征在于,所述r1是氢、烷基或卤素中的任意一种。

3.根据权利要求1所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物,其特征在于,所述r2是氢、烷基或卤素中的任意一种。

4.根据权利要求1~3任意一项所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物和合成路线如下:

5.根据权利要求4所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法,其特征在于,所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物的制备方法如下:将3-重氮2-吲哚酮溶解于芳烃中,在可见光照射下,室温搅拌反应,得到所述吲哚酮螺降蒈二烯化合物。

6.根据权利要求4所述的一种具有抗癌活性的吲哚酮...

【专利技术属性】
技术研发人员:赵帅向明颖秦永康景晨辰李燕陈新钱明成侯亚男
申请(专利权)人:常州大学
类型:发明
国别省市:

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