【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及海洋防污剂领域，具体涉及一种烯丙酯类吲哚防污剂及其制备方法和应用。
技术介绍
1、海洋生物污损是由海洋微生物、植物和动物在船舶水下表面的不良积累造成的，会降低船舶航行速度，造成管道堵塞和仪器故障，给海运事业造成巨大的经济损失和严重问题。目前，最有效和最方便防止海洋生物污损的方法是通过控制涂层释放有毒分子的速度来抑制粘附生物的生长来实现。但是传统防污涂料的高持久性和毒性不利于海洋生物和海洋环境。因此，急需开发环保、无毒或低毒的防污化合物。从海洋微生物、海藻和水生植物、海洋无脊椎动物以及陆地和其他来源分离的天然产物有希望成为防污杀菌剂，它们具有与生物系统相容的优点，并且比重金属更具特异性。
2、从海洋生物中提取的化合物不仅有很高的防污性能，而且对海洋环境无害。天然卤代吲哚衍生物6-溴吲哚-3-甲醛和2，5，6-三溴-1-甲基芦竹碱对藤壶balanusamphitrite和蓝贻贝mytilus edulis显示出优异的防污活性。但是提取难度大，收率较低。因此，合成新型吲哚化合物是一种有效且重要的方法。急需寻找防污效果更好，对环境友好的防污剂及其制备方法，以提高防污剂利用率，延长防污期效。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于克服上述技术不足，提供一种烯丙酯类吲哚防污剂及其制备方法和应用，解决现有技术中传统防污剂生物相容性差以及天然卤代吲哚类防污剂提取难度大的技术问题。
2、为达到上述技术目的，本专利技术提供的技术方案是：
3、第一方面，
4、
5、其中，r1为卤素或硝基。
6、第二方面，本专利技术提供一种烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，包括以下步骤：s1、在冰水浴以及搅拌条件下，向1,2,4-三氮唑溶液中加入氯甲酸烯丙酯，进行反应，得到第一反应液，第一反应液经后处理得到1,2,4-三氮唑-羧酸烯丙酯；s2、在室温以及搅拌条件下，向r1-吲哚溶液中加入1,2,4-三氮唑-羧酸烯丙酯和催化剂，进行n-酰化反应，得到第二反应液，第二反应液经后处理得到烯丙酯类吲哚防污剂。
7、第三方面，本专利技术提供一种烯丙酯类吲哚防污剂在防污涂料中的应用。
8、与现有技术相比，本专利技术的有益效果包括：
9、本专利技术提供一种烯丙酯类吲哚防污剂，其制备方法简单，且含有烯丙基、酯基和吲哚环结构，应用于海洋防污涂料体系，防污效果好，其中双键结构可以和丙烯酸酯类单体等含有双键单体进行共聚合或者自身进行聚合，且在海水环境中可通过酯基实现均匀水解，释放防污成分，达到控制烯丙酯类吲哚防污剂释放速率的目的；且主要水解产物吲哚衍生物可生物降解，在有效预防污损生物生长的同时，降低涂料对海洋环境的危害，生物相容性好。
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1.一种烯丙酯类吲哚防污剂，其特征在于，其结构式如下：
2.如权利要求1所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，1,2,4-三氮唑溶液是将1,2,4-三氮唑溶解到无水四氢呋喃中得到的，1,2,4-三氮唑与四氢呋喃的摩尔体积比为1mmol:(1～3)mL。
4.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，氯甲酸烯丙酯与1,2,4-三氮唑的摩尔比为1:(1～4)。
5.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，氯甲酸烯丙酯在3～5min内滴加到1,2,4-三氮唑溶液中；反应的时间为12～18h；后处理是将第一反应液中的沉淀过滤除去，旋蒸得到无色透明的1,2,4-三氮唑-羧酸烯丙酯。
6.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤S2中，R1-吲哚溶液是将R1-吲哚溶解到无水乙腈中得到的；R1-吲哚与乙腈的摩尔体积比为1mmol:(2～5)m
7.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤S2中，R1-吲哚与1,2,4-三氮唑-羧酸烯丙酯的摩尔比为1:(1～2)；催化剂为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，R1-吲哚与1,8-二氮杂双环
8.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤S2中，1,2,4-三氮唑-羧酸烯丙酯和催化剂依次滴加到R1-吲哚溶液中，总滴加时间为10～15min；N-酰化反应的时间为24～30h；后处理包括萃取、干燥、旋蒸和纯化。
9.根据权利要求8所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，萃取是在第二反应液中加入饱和NaCl溶液和乙酸乙酯，洗涤静置分液，分离得到有机相，完成一次萃取；重复3次洗涤和静置分层的操作；干燥是在最后一次静置分层得到的有机相中加入干燥剂干燥，过滤，得到过滤液；对过滤液进行旋蒸，得到淡黄色固体；纯化是进行柱层析纯化。
10.如权利要求1所述的烯丙酯类吲哚防污剂在防污涂料中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种烯丙酯类吲哚防污剂，其特征在于，其结构式如下：
2.如权利要求1所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤s1中，1,2,4-三氮唑溶液是将1,2,4-三氮唑溶解到无水四氢呋喃中得到的，1,2,4-三氮唑与四氢呋喃的摩尔体积比为1mmol:(1～3)ml。
4.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤s1中，氯甲酸烯丙酯与1,2,4-三氮唑的摩尔比为1:(1～4)。
5.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤s1中，氯甲酸烯丙酯在3～5min内滴加到1,2,4-三氮唑溶液中；反应的时间为12～18h；后处理是将第一反应液中的沉淀过滤除去，旋蒸得到无色透明的1,2,4-三氮唑-羧酸烯丙酯。
6.根据权利要求2所述的烯丙酯类吲哚防污剂的制备方法，其特征在于，步骤s2中，r1-吲哚溶液是将r1-吲哚溶解到无水乙腈中得到的；r1-吲哚与乙腈...
【专利技术属性】
技术研发人员：樊李红，胡康迪，尤晨凯，代志寅，王梦婷，周雅倩，
申请(专利权)人：武汉理工大学，
类型：发明
国别省市：
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