System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 七元N,N杂环化合物的制备及其应用制造技术_技高网
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七元N,N杂环化合物的制备及其应用制造技术

技术编号:40342604 阅读:5 留言:0更新日期:2024-02-09 14:29
本发明专利技术公开了七元N,N杂环化合物的制备及其应用,该染料以3,3‑二甲基‑2‑乙基吲哚和2‑甲酰基吡咯为原料,在三乙胺催化剂的作用下,经Knoevenagel缩合反应,最后生成一种七元N,N氟硼荧光染料。该染料不仅与丙烯酸树脂结合在薄膜上可快速成膜,且在低浓度时,自然光照射时呈现偏透明的颜色,在紫外灯下能看到清晰的黄色荧光,前后对比差异度明显,区别度高。且该荧光染料合成方法简单、荧光量子产率较高,制造成本低,在荧光全息防伪包装膜领域和OLDE等方面潜力巨大。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种荧光染料,具体涉及一种荧光材料防伪膜。


技术介绍

1、在紫外光(200~400nm)照射下,可以看到不同颜色光线(400~800nm)的特殊油墨。根据激发光源光线的波长,可分为短波紫外线激发荧光防伪油墨(激发波长254nm)和长波紫外线激发荧光防伪油墨(激发波长为365nm)。荧光防伪油墨可分为有色荧光油墨(自然光照射下有一定的颜色)和无色荧光油墨(自然光照射下无色不可见)。

2、荧光防伪膜通常是一种夹带荧光防伪层的防伪方式,荧光防伪层决定了防伪膜性能,常用的防伪层解决方法是将染料或颜料与树脂掺杂,使染料或颜料均匀分散,并通过树脂稳定连接,经特定波长光源或其他外部因素作用,就会表现出独特的光学现象,达到防伪目的。目前,可用于荧光防伪的染料性能不够优越,其短波发射容易受环境光源影响,较低的固体荧光量子产率不具有遮盖力,易被相同染料荧光所覆盖。因此,提高染料的光学性能在荧光防伪领域是有必要的。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是克服以上技术难题,提供一种新型bodipy荧光染料。且该荧光染料合成方法简单、荧光量子产率较高并且易合成,制造成本低,结构式如下所示:

2、

3、本专利技术的合成方法包括以下合成路径:

4、

5、所述方法,包括以下步骤:

6、(1)在室温下向反应瓶中加入3,3-二甲基-2-乙基吲哚、2-甲酰基吡咯、甲苯加热回流,再加入哌啶、乙酸得到反应液1;

7、(2)将步骤(1)中的反应液1加入三乙胺,三氟化硼乙醚加热回流,得到反应液2;

8、(3)将步骤(2)中的反应液2分别水洗,萃取剂萃取,干燥,柱层洗脱剂析纯化,旋蒸,得到固体产物yj-1fb、yj-2fb、yj-3fb。

9、所述的步骤(1)中,3,3-二甲基-2-乙基吲哚与2-甲酰基吡咯的投料摩尔比为1:1-10。

10、所述的步骤(1)的加热回流温度为100~150℃,加热时间为1~6小时。

11、所述的步骤(1)的投料顺序为3,3-二甲基-2-乙基吲哚、2-甲酰基吡咯、甲苯、三乙胺、三氟化硼乙醚。

12、所述的步骤(2)萃取剂为二氯甲烷:石油醚=1:1,yj-1fb由柱层析洗脱剂石油醚:二氯甲烷=2:1得到,yj-2fb、yj-3fb由洗脱剂石油醚:乙酸乙酯=10:1得到。

13、所述的步骤(3)的加热回流温度为100~150℃,加热时间为0.5~2小时。

14、所述的步骤投料顺序为3,3-二甲基-2-乙基吲哚、2-甲酰基吡咯、甲苯、三乙胺、三氟化硼乙醚。

15、本专利技术有益效果如下:

16、(1)本专利技术的七元n,n氟硼染料与丙烯酸树脂在薄膜上成膜速度快,且在低浓度时,自然光照射时呈现偏透明的颜色,在紫外灯下则能看到清晰的黄色荧光,前后对比差异度明显,区别度高,可以广泛应用在荧光全息防伪膜上和荧光防伪包装膜等领域。

17、(2)本专利技术的合成步骤简单,反应条件温和,纯化简单,制造成本低,固体荧光量子产率高,具有普遍的适用性。

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【技术保护点】

1.BODIPY固体荧光染料,其特征在于,所述荧光染料化学结构式分别为:

2.根据权利要求1所述的BODIPY固体荧光染料的制备方法,其特征在于,制备方法如下:

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的步骤(1)中,3,3-二甲基-2-乙基吲哚:2-甲酰基吡咯:哌啶:乙酸的投料摩尔比为1:1-10:0.5-3:0.5-3。

4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的步骤(1)的加热回流温度为100~150℃,加热时间为1~6小时。

5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,投料顺序为3,3-二甲基-2-乙基吲哚、2-甲酰基吡咯、甲苯、三乙胺、三氟化硼乙醚。

6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的步骤(2)的加热回流温度为100~150℃,加热时间为0.5~2小时。

7.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的步骤(2)萃取剂为二氯甲烷:石油醚=1:1,YJ-1FB由柱层析洗脱剂石油醚:二氯甲烷=2:1得到,YJ-2FB、YJ-3FB由洗脱剂石油醚:乙酸乙酯=10:1得到。

<p>8.一种BODIPY荧光材料,其特征在于,所述材料为权利要求1、或权利要求2-7所述制备得到的荧光材料的任意一种。

9.根据权利要求8所述的BODIPY荧光材料,其特征在于,所述BODIPY荧光材料为荧光防伪材料,在日光照射不显示荧光,365nm紫外光照射实现黄色荧光。

10.权利要求8所述的BODIPY荧光材料,其特征在于,所述BODIPY荧光材料在荧光全息防伪膜上的应用。

...

【技术特征摘要】

1.bodipy固体荧光染料,其特征在于,所述荧光染料化学结构式分别为:

2.根据权利要求1所述的bodipy固体荧光染料的制备方法,其特征在于,制备方法如下:

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的步骤(1)中,3,3-二甲基-2-乙基吲哚:2-甲酰基吡咯:哌啶:乙酸的投料摩尔比为1:1-10:0.5-3:0.5-3。

4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的步骤(1)的加热回流温度为100~150℃,加热时间为1~6小时。

5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,投料顺序为3,3-二甲基-2-乙基吲哚、2-甲酰基吡咯、甲苯、三乙胺、三氟化硼乙醚。

6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的步骤(2)的加...

【专利技术属性】
技术研发人员:张诺诺张驰晏佳莹王璇王龙
申请(专利权)人:三峡大学
类型:发明
国别省市:

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