一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法技术

技术编号：40326004 阅读：16 留言：0更新日期：2024-02-09 14:20

本发明专利技术涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法。本发明专利技术中的烯丙醇化合物、硼酸化合物和二硒醚在可见光照射下发生环化反应得到硒代环硼酸酯化合物。本发明专利技术具有反应条件温和优点，本发明专利技术也不需要使用过渡金属、氧化剂和光催化剂，具有成本低廉、绿色环保等优点，为硒代环硼酸酯化合物开拓了新的合成方法，具有良好的应用潜力和研究价值。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成化学，具体为一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法。

技术介绍

1、有机硼酸及其衍生物，特别是硼酸酯，由于其高稳定性、低毒性和在各种转化过程中的合成用途，是合成有机化学、医药和材料等学科中一种功能强大、用途广泛的试剂。另一方面，有机硒化合物因其具有亲核性、亲电性、氧化性和还原性等多种化学性质以及其温和的反应条件，在有机化学中的应用迅速提升。很多硒醚和含硒杂环类药物相继问世，含硒药物已成为热门药物之一。因此越来越多的研究者致力于发现新颖、高效的方法将硒原子引入有机分子中。

2、鉴于硼酸酯和硒基独特的理化性质和生物活性，开发绿色、高效的新方法合成硒代环硼酸酯化合物具有十分重要的意义。然而，在该类化合物的合成研究极少。2022年，changfeng huang等研究者利用电化学的方法合成了硒代环硼酸酯(org.chem.front.2022,9,12-18)。但电化学方法有着明显的缺点或不足：成本高，设备复杂，需要使用过量的电解质。此外，该方法还需要使用三氟乙酸作为添加剂，对一些官能团不兼容，也不符合绿色化学要求等。

3、可见光催化反应条件温和，操作简便安全，设备简单易得，已经成为一种新兴的绿色合成工艺。然而文献调研表明，基于可见光促进的合成硒代环硼酸酯化合物的方法至今未曾报道。在此，本申请利用光化学在合成领域的特有优势，构建了一种绿色高效的光催化反应，以实现硒代环硼酸酯化合物的制备。

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种可见光

2、为实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：

3、一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，以具有如式(i)所示结构的烯丙醇化合物、式(ⅱ)所示结构的二硒醚和式(ⅲ)所示结构的硼酸化合物为反应原料，室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(ⅳ)所示结构的硒代环硼酸酯化合物，反应方程式如下式所示：

4、

5、其中，式(i)化合物为烯丙醇化合物，取代基r1为c2～c10的直链或支链的烷基、萘基、呋喃基、噻吩基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为烷氧基、烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、卤素和酯基；式(ⅱ)化合物为二芳基二硒醚、二烷基二硒醚；式(ⅲ)化合物为硼酸化合物，取代基r3为c3～c10的直链或支链的烷基、c3～c7环烷基、萘基、菲基、呋喃基、噻吩基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为卤素、烷基、烷氧基、氰基、三氟甲氧基、醛基、硝基。

6、优选的，式(i)所示结构的烯丙醇化合物与式(ⅱ)所示结构的二硒醚与式(ⅲ)所示结构的硼酸化合物的摩尔比为1.5-2∶0.5∶1，优选为2∶0.5∶1。

7、优选的，所述有机溶剂为乙腈、环乙烷、硝基甲烷、二氯乙烷、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、六氟异丙醇、氯苯、二甲苯，优选为乙腈。

8、优选的，反应的照射光源为太阳光、荧光灯、钨灯、led灯中的一种，优选为led灯。

9、优选的，反应的时间为20h-30h。

10、优选的，反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯体混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～100)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(ⅳ)所示结构的硒代环硼酸酯化合物。

11、与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：

12、1、本专利技术无需昂贵的过渡金属、化学氧化剂和光催化剂，成本低，环境污染小。

13、2、本专利技术使用可见光作为能量来源，具有安全和绿色环保的特点。

14、3、本专利技术可在室温条件下进行，反应条件温和，底物适用范围广。

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【技术保护点】

1.一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的烯丙醇化合物、式(Ⅱ)所示结构的二硒醚和式(Ⅲ)所示结构的硼酸化合物为反应原料，室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅳ)所示结构的硒代环硼酸酯化合物，反应方程式如下式所示：

2.根据权利要求1所述的一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法,其特征在于：式(I)所示结构的烯丙醇化合物与式(Ⅱ)所示结构的二硒醚与式(Ⅲ)所示结构的硼酸化合物的摩尔比为2∶0.5∶1。

3.根据权利要求1所述的一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法,其特征在于：反应的时间为20h-30h。

4.根据权利要求1所述的一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法,其特征在于：反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯体混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～100)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅳ)所示的硒代环硼酸酯化合物。

【技术特征摘要】

1.一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：在有机溶剂中，以具有如式(i)所示结构的烯丙醇化合物、式(ⅱ)所示结构的二硒醚和式(ⅲ)所示结构的硼酸化合物为反应原料，室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(ⅳ)所示结构的硒代环硼酸酯化合物，反应方程式如下式所示：

2.根据权利要求1所述的一种可见光促进硒代环硼酸酯化合物的合成方法,其特征在于：式(i)所示结构的烯丙醇化合物与式(ⅱ)...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘功清，瞿沛，姜有琴，王永皓，陈莹，
申请(专利权)人：南通大学，
类型：发明
国别省市：

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