【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成，具体涉及一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法。
技术介绍
1、硒元素是人体的必须微量元素之一，在人体内主要以硒蛋白的形式存在。医学研究证明，肝病、白内障、肌肉萎缩、心肌坏死以及免疫力下降等诸多疾病与人体缺硒有关。含硒化合物作为生物活性分子，在抗氧化、抗癌等方面有着优异的表现。含硒氰基化合物同样作为抗癌、抗氧化活性生物分子被人们广泛关注。另外，硒氰基在有机合成领域是一个重要的中间体，可以转化成其他官能团，而含硒氰基化合物可以转化成其他含硒化合物，因此将硒氰基引入有机小分子中能够产生非常重要的作用。
2、目前，对于小分子中引入硒氰基(secn)的方法有些是通过使用合适的氧化剂例如tbhp，can和碘单质出发合成，有些是在羰基-α位引入硒氰基，还有一些是在富电子芳香族底物中引入硒氰基。但是，现有报道的硒氰基化方法大多数具有试剂昂贵、反应条件苛刻，底物耐受范围窄、或较难实现大规模工业化的缺点。因此，探索更简便有效的方法合成结构多样的硒氰基化合物是很有必要的。
3、近年来，烯烃类化合物因其具有不饱和碳碳双键的化学结构，在有机合成中表现出独特的化学性质而备受关注。并且烯烃类化合物是丰富的化石原料的产物来源广泛，通过烯烃的双官能团化反应可得到一系列官能团化的有机合成中间体，在有机合成的发展中具有极为重要的地位。而向烯烃的碳碳双键中引入一个硒氰基和另一基团实现烯烃的硒氰化双官能团化反应，是合成烷基硒氰类化合物的一个高效的方法。目前对于烯烃的硒氰化双官能团化反应，研究还较少。其相关报道主要集中于
技术实现思路
1、针对现有技术中的不足，本专利技术提供一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，以烯烃类化合物作为原料，苄基型硒氰酸酯类化合物作为硒氰基源，合成得到1,2-二硒氰酸酯类化合物，该制备方法简单，未使用任何催化剂，反应条件温和，具有良好的官能团兼容性以及优良的产率，易于实现规模化生产。
2、本专利技术的目的是通过以下技术方案实现的。
3、一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，以烯烃类化合物为原料，苄基型硒氰酸酯类化合物作为硒氰基源，在亚硝酸烷基酯类化合物及惰性气体保护条件下，加入有机溶剂进行合成反应，得到1,2-二硒氰酸酯类化合物。
4、具体地，所述的烯烃类化合物、苄基型硒氰酸酯类化合物和亚硝酸烷基酯类化合物的摩尔比为1:(2～4):(1～3)。
5、具体地，所述烯烃类化合物具有以下通式，所述通式为：
6、
7、其中，r1为苯基、取代苯基或烷基，r2为氢或烷基。
8、具体地，在所述通式中，当r2为氢时，r1为苯基或取代苯基，当r1为烷基时，r2为氢或烷基。
9、本专利技术反应通式如下：
10、
11、其中，secn表示苄基型硒氰酸酯类化合物，ono表示亚硝酸烷基酯类化合物。
12、具体地，所述取代苯基为对甲基苯基、对甲氧基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对叔丁基苯基、对三氟甲氧基苯基和对三氟甲基苯基中的任一种。
13、具体地，所述的亚硝酸烷基酯类化合物为亚硝酸异戊酯、亚硝酸正戊酯、亚硝酸叔丁酯和亚硝酸正丁酯中的任一种。
14、具体地，所述的苄基型硒氰酸酯类化合物为1,1-二苯基硒氰甲烷、(1-硒氰基乙基)苯、(硒氰甲基)苯和1-甲基-4-(硒氰甲基)苯中的任一种。
15、具体地，所述合成反应的反应温度为60～80℃，反应时间为16～24h。
16、具体地，所述的有机溶剂选自有机溶剂为二氯甲烷、乙腈、甲醇、乙醇，四氢呋喃等有机溶剂中的任一种。
17、具体地，所述的惰性气体为氮气或氩气。
18、本专利技术具有以下有益效果：
19、(1)本专利技术使用苄基型硒氰酸酯类化合物作为自由基型硒氰基源，且无需使用金属催化剂制备1,2-二硒氰酸酯类化合物的方法，拓展了合成有有机硒氰酸酯类化合物的底物范围；
20、(2)本专利技术合成方法简单，反应条件温和，合成的1,2-二硒氰酸酯类化合物具有良好的官能团兼容性和优良的产率，通过实验结果表明，获得1,2-二硒氰酸酯类化合物的分离产率可达38％-86％。
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1.一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，以烯烃类化合物为原料，苄基型硒氰酸酯类化合物作为硒氰基源，在亚硝酸烷基酯类化合物及惰性气体保护条件下，加入有机溶剂进行合成反应，得到1,2-二硒氰酸酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述的烯烃类化合物、苄基型硒氰酸酯类化合物和亚硝酸烷基酯类化合物的摩尔比为1:(2～4):(1～3)。
3.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述烯烃类化合物具有以下通式，所述通式为：
4.根据权利要求3所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，在所述通式中，当R2为氢时，R1为苯基或取代苯基，当R1为烷基时，R2为氢或烷基。
5.根据权利要求3所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述取代苯基为对甲基苯基、对甲氧基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对叔丁基苯基、对三氟甲氧基苯基和对三氟甲基苯基中的任一种。
6.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化
7.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述的苄基型硒氰酸酯类化合物为1,1-二苯基硒氰甲烷、(1-硒氰基乙基)苯、(硒氰甲基)苯和1-甲基-4-(硒氰甲基)苯中的任一种。
8.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述合成反应的反应温度为60～80℃，反应时间为16～24h。
9.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自有机溶剂为二氯甲烷、乙腈、甲醇、乙醇，四氢呋喃等有机溶剂中的任一种。
10.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述的惰性气体为氮气或氩气。
...【技术特征摘要】
1.一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，以烯烃类化合物为原料，苄基型硒氰酸酯类化合物作为硒氰基源，在亚硝酸烷基酯类化合物及惰性气体保护条件下，加入有机溶剂进行合成反应，得到1,2-二硒氰酸酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述的烯烃类化合物、苄基型硒氰酸酯类化合物和亚硝酸烷基酯类化合物的摩尔比为1:(2～4):(1～3)。
3.根据权利要求1所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述烯烃类化合物具有以下通式，所述通式为：
4.根据权利要求3所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，在所述通式中，当r2为氢时，r1为苯基或取代苯基，当r1为烷基时，r2为氢或烷基。
5.根据权利要求3所述的一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述取代苯基为对甲基苯基、对甲氧基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对叔丁基苯基、对三氟甲氧基...
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