香豆素类化合物在治疗植物病虫害中的应用制造技术

技术编号：40268151 阅读：12 留言：0更新日期：2024-02-02 22:55

本发明专利技术涉及一种香豆素类化合物在治疗植物病毒病菌和害虫病中的应用，本发明专利技术首次发现香豆素类化合物I‑1~I‑11,Ⅱ‑1~Ⅱ‑4,Ⅲ表现出很好的抗植物病毒病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌，同时表现出一般的杀粘虫，棉铃虫，玉米螟，草地贪菜蛾和蚊幼虫五种植物害虫虫活性。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及香豆素类化合物在治疗植物病虫害中的应用，属于农业防护。

技术介绍

1、香豆素是一种具有芳香特性的天然产物，广泛存在于不同的植物来源中，例如蔬菜、香料、水果和药用植物的根茎叶和果实。香豆素具有独特的物理和化学性质，含有香豆素框架的化合物具有广泛的药理学、生物学和生理学活性，这使得它们在医学、食品工业和农业中的应用非常重要。例如蛇床子素作为杀虫抑菌农药已广泛应用于农业中。因此，研究香豆素衍生物的农业生物活性对开发新型农药具有重要意义。

2、本专利在系统研究已有文献基础上设计合成了系列烷氧基香豆素和酯基香豆素衍生物，并研究其生物活性，以期找到生物活性好的香豆素衍生物，并总结构效关系对香豆素的衍生提供指导。

技术实现思路

1、本专利技术提供香豆素类化合物在防治植物病虫害中的应用。本专利的香豆素类化合物具有很好的抗植物病毒病菌活性和杀灭害虫活性。

2、本专利技术的香豆素类化合物具体为i-1~i-11,ⅱ-1~ⅱ-4,ⅲ。r1, r2, r3为i-1~i-11结构所示官能团，r4为ⅱ-1~ⅱ-4结构所示官能团。

3、

4、相比于现有技术，本专利技术首次发现香豆素衍生物i-1~i-11,ⅱ-1~ⅱ-4,ⅲ表现出很好的抗植物病毒和病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(tmv)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌，同时表现出

5、实施方式

6、在本专利技术的实施例中，化合物i-1~i-5、i-7~i-10按照下述参考文献制备： eur. j. org. chem., 2020, 45: 6976 −6980; molecules., 2020, 25 (3): 602。化合物ⅱ-1按照下述参考文献制备： chemistry select., 2020, 5 (28): 8875−8880。化合物i-6和ⅲ按照下述参考文献制备： synth. commun., 2020, 50 (21): 3204−3211。化合物i-11、ⅱ-2~ⅱ-4按照下述参考文献制备： j. org. chem., 2021, 86 (3): 2602−2620。

7、实施例1：香豆素类化合物i-1~i-11, ⅱ-1~ⅱ-4,ⅲ的实验数据

8、i-1: 棕褐色固体，熔点170−172 ºc。1h nmr (400 mhz, cdcl3) δ7.60 (dd, j=9.5, 2.2 hz, 1h), 6.97 (d, j= 2.4 hz, 2h), 6.83 (d, j= 2.1hz, 1h), 6.29 (dd, j=9.5, 2.5 hz, 1h), 5.67 (s, 1h), 3.98 (d, j= 2.4 hz, 3h).13c nmr (100 mhz,cdcl3) δ161.5 150.1, 149.3, 143.4, 142.7, 113.9, 112.3, 111.1, 110.0, 99.3,56.5.

9、i-2:橘黄色晶体，熔点105−108 ºc。1h nmr (400 mhz, cdcl3) δ7.61 (d, j = 9.4hz, 1h), 6.86 (d, j= 11.5 hz, 2h), 6.28 (d, j= 9.5 hz, 1h), 5.52 (s, 1h), 4.60(d, j= 6.6 hz, 2h), 3.94 (s, 3h), 1.78 (d, j= 16.6 hz, 6h).13c nmr (100 mhz,cdcl3) δ161.5, 153.4, 150.0, 145.5, 143.5, 138.7, 119.1, 113.3, 111.4, 109.9,100.0, 66.3, 56.3, 25.9, 18.3.

10、i-3:黄色固体，熔点124−127 ºc。1h nmr (400 mhz, cdcl3) δ 7.63 (d, j= 9.4hz, 1h), 6.85 (d, j= 3.7 hz, 2h), 6.29 (d, j= 9.3 hz, 1h), 3.94 (d, j= 11.5 hz,6h).13c nmr (100 mhz, cdcl3) δ161.5, 152.9, 150.1, 146.4, 143.3, 113.6, 111.5,108.0, 100.0, 56.4.

11、i-4: 灰棕色固体，熔点131−134 ºc。1h nmr (400 mhz, cdcl3) δ7.62 (d, j= 9.4hz, 1h), 6.98 (s, 1h), 6.84 (s, 1h), 6.30 (d, j= 9.4 hz, 1h), 5.79 (s, 1h),5.48 (s, 1h), 4.67 (d, j= 6.6 hz, 2h), 1.81 (d, j= 14.1 hz, 6h).13c nmr (100mhz, cdcl3) δ161.6, 149.4, 149.1, 143.5, 143.0, 140.2, 118.1, 113.7, 112.1,110.9, 100.3, 66.3, 25.8, 18.4.

12、i-5: 黄色固体，熔点73−75 ºc。1h nmr (400 mhz, cdcl3) δ7.62 (d, j= 9.4 hz,1h), 6.85 (d, j= 29.4本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.香豆素类化合物I-1~I-11, Ⅱ-1~Ⅱ-4, Ⅲ在防治烟草花叶病毒病中的应用；

2.权利要求1所述的香豆素类化合物I-1~I-11, Ⅱ-1~Ⅱ-4, Ⅲ在防治植物病菌病中的应用，其特征在所述植物病菌病为黄瓜枯萎病，花生褐斑病，苹果轮纹病，小麦纹枯病，玉米小斑病，西瓜炭疽病，水稻恶苗病，番茄早疫病，小麦赤霉病，水稻稻瘟病，辣椒疫霉病，油菜菌核病，黄瓜灰霉病或水稻纹枯病。

3. 权利要求1所述的香豆素类化合物I-1~I-11, Ⅱ-1~Ⅱ-4, Ⅲ在防治植物害虫中的应用，其特征在于它作为杀植物病虫剂，能抑制粘虫，棉铃虫，玉米螟，草地贪菜蛾，蚊幼虫五种植物害。

【技术特征摘要】

1.香豆素类化合物i-1~i-11, ⅱ-1~ⅱ-4, ⅲ在防治烟草花叶病毒病中的应用；

2.权利要求1所述的香豆素类化合物i-1~i-11, ⅱ-1~ⅱ-4, ⅲ在防治植物病菌病中的应用，其特征在所述植物病菌病为黄瓜枯萎病，花生褐斑病，苹果轮纹病，小麦纹枯病，玉米小斑病，西瓜炭疽病，...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪清民，王兹稳，马赫男，王凯华，刘玉秀，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：

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