【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一类香豆素衍生物及其制备和在防治植物病虫害方面的应用，属于农业防护。
技术介绍
1、天然产物具有结构及作用位点独特、对环境友好等优点，对农药先导分子的发现和探索具有重要意义。香豆素是一类很有前途的天然生物活性杂环化合物，具有独特的物理和化学性质。含有香豆素框架的化合物具有广泛的药理学、生物学和生理学活性，这使得它们在医学、食品工业和农业中的应用非常重要。在常用杀菌剂中引入香豆母核可提高杀菌活性，如将香豆素引入传统的甲氧基丙烯酸酯杀菌剂结构中获得的杀菌剂丁香菌酯对黄瓜霜霉病和苹果树腐病具有优异的防治效果。因此，设计合成含有香豆素母核的衍生物成为一种开发新型农药的热点。
技术实现思路
1、在系统总结已有文献的基础上，本专利技术提供一类香豆素衍生物及其制备方法和在防治植物病虫害中的应用。
2、本专利技术的香豆素类化合物具体为i-1~i-12,ⅱ-1~ⅱ-2, ⅲ-1~ⅲ-3。r1, r2, r3为i-1~i-12结构所示官能团，r4为ⅱ-1~ⅱ-2结构所示官能团，r5为ⅲ-1~ⅲ-3结构所示官能团。
3、
4、上述化学结构式i-1~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2,ⅲ-1~ⅲ-3的合成方法如下：
5、化合物i-1~i-7按照方程式一所示的方法制备：首先以1,2二氯乙烷做溶剂，碳酸钾做碱，加入反应底物1或2，缓慢滴加相应的溴代物，加热回流反应12小时，生成产物i-1,i-2,i-4~i-7；6,7二羟基香豆素1在
6、
7、方程式一
8、化合物i-8~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2,ⅲ-1~ⅲ-3按照方程式二所示的方法制备：首先以二氯甲烷做溶剂，吡啶做碱，加入相应的反应底物1,2,4,5，在搅拌条件下加入相应的酰氯化合物和催化剂4-二甲氨基吡啶室温反应8小时生成i-8~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2,ⅲ-1~ⅲ-3。r1, r2, r3为i-8~i-11, ⅱ-1~ⅱ-2,ⅲ-1~ⅲ-3结构所示基团。
9、
10、方程式二
11、本专利技术的香豆素衍生物i-1~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2,ⅲ-1~ⅲ-3表现出很好的抗植物病毒和病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(tmv)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌，该类化合物同样表现出一定的杀虫活性。
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1.一类香豆素衍生物，具体为I-1~I-12, Ⅱ-1~Ⅱ-2,Ⅲ-1~Ⅲ-3中的一种；图中R1, R2,R3为I-1~I-12结构所示官能团，R4为Ⅱ-1~Ⅱ-2结构所示官能团，R5为Ⅲ-1~Ⅲ-3结构所示官能团；
2.权利要求1中I-1~I-12, Ⅱ-1~Ⅱ-2, Ⅲ-1~Ⅲ-3的制备方法：
3.化合物I-8~I-12, Ⅱ-1~Ⅱ-2, Ⅲ-1~Ⅲ-3按照方程式二所示的方法制备：首先以二氯甲烷做溶剂，吡啶做碱，加入相应的反应底物1, 2, 4, 5，在搅拌条件下加入相应的酰氯化合物和催化剂4-二甲氨基吡啶室温反应8小时生成I-8~I-12, Ⅱ-1~Ⅱ-2, Ⅲ-1~Ⅲ-3；R1, R2, R3为I-8~I-11, Ⅱ-1~Ⅱ-2, Ⅲ-1~Ⅲ-3结构所示基团；
4.权利要求1所述的香豆素衍生物I-1~I-12, Ⅱ-1~Ⅱ-2, Ⅲ-1~Ⅲ-3在防治烟草花叶病毒病方面的应用。
5.权利要求1所述的香豆素衍生物I-1~I-12, Ⅱ-1~Ⅱ-2, Ⅲ-1~Ⅲ-3在防治植物病菌病方面的应用，其特征在于所述的植物病菌病为黄瓜枯萎
6.权利要求1所述的香豆素衍生物I-1~I-12, Ⅱ-1~Ⅱ-2, Ⅲ-1~Ⅲ-3在防治植物害虫方面的应用，其特征在于所述的植物害虫为粘虫，棉铃虫，玉米螟，草地贪菜蛾和蚊幼虫五种害虫。
...【技术特征摘要】
1.一类香豆素衍生物，具体为i-1~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2,ⅲ-1~ⅲ-3中的一种；图中r1, r2,r3为i-1~i-12结构所示官能团，r4为ⅱ-1~ⅱ-2结构所示官能团，r5为ⅲ-1~ⅲ-3结构所示官能团；
2.权利要求1中i-1~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2, ⅲ-1~ⅲ-3的制备方法：
3.化合物i-8~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2, ⅲ-1~ⅲ-3按照方程式二所示的方法制备：首先以二氯甲烷做溶剂，吡啶做碱，加入相应的反应底物1, 2, 4, 5，在搅拌条件下加入相应的酰氯化合物和催化剂4-二甲氨基吡啶室温反应8小时生成i-8~i-12, ⅱ-1~ⅱ-2, ⅲ-1~ⅲ-3；r1, r2, r3为i-8~i-11, ⅱ-1~ⅱ-2, ⅲ-...
【专利技术属性】
技术研发人员：汪清民，王兹稳，马赫男，王凯华，刘玉秀，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：
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