System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种用于检测次氯酸的BODIPY基溶酶体靶向近红外荧光探针及其制备方法与应用技术_技高网

一种用于检测次氯酸的BODIPY基溶酶体靶向近红外荧光探针及其制备方法与应用技术

技术编号:40133961 阅读:18 留言:0更新日期:2024-01-23 22:34
本发明专利技术公开了一种用于检测次氯酸的BODIPY基溶酶体靶向近红外荧光探针及其制备方法与应用。该荧光探针10‑(3,5‑二甲氧基‑4‑(2‑吗啉代乙氧基)苯基)‑3,7‑二((4‑甲硫基)苯乙烯基)‑1,9‑二甲基氟硼二吡咯(简称Lyso‑HClO)。该探针能够特异性识别溶液中次氯酸浓度,表现较好的灵敏度,线性范围为0‑80μM,检测限为45nM。其次,该荧光探针对次氯酸响应迅速,响应时间在20s内。在日光下,该探针溶液遇到次氯酸后,溶液颜色会由翠绿色变成蓝色。并且,探针表现出良好的选择性,不受其它阴离子、生物硫醇以及活性氧等的影响。更为重要的是,该探针还可以靶向溶酶体,检测离体活细胞中次氯酸的含量。这对于深入研究次氯酸在生物体内作用过程具有非常重要的意义。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于荧光探针,涉及一种用于检测次氯酸的bodipy基溶酶体靶向近红外荧光探针及其制备方法与应用。


技术介绍

1、活性氧作为重要的细胞内信号分子,在人体中起着重要的作用。次氯酸是白细胞中髓过氧化物酶催化氯离子和过氧化氢在一定生理条件下反应产生的,是生物系统中最重要的活性氧之一。次氯酸在生理过程中作为一把双刃剑。一方面,次氯酸可以作为一种强大的武器,防止病原体和细菌入侵生物免疫系统。另一方面,过量的次氯酸会导致体内的生物分子(如蛋白质、核酸、脂质和酶)氧化,导致组织损伤、炎症等一系列疾病,如心血管疾病、肾脏疾病、神经退行性疾病,甚至肿瘤。因此,开发一种高选择性、高灵敏度的方法用于体内和环境中次氯酸的实时监测具有重大的意义。

2、目前检测次氯酸的方法主要有:比色法、碘量滴定法、电化学法、化学发光法等。与这些检测方法相比,荧光探针因具有检测速度快、灵敏度高、选择性好、操作简单等优点,并且在环境科学、生命科学等领域得到广泛应用。由于次氯酸的亚细胞分布尚不清楚,仍难以阐述次氯酸在细胞内的功能。因此,有必要开发荧光探针来检测次氯酸在亚细胞水平的分布。尽管目前已报道了多种次氯酸荧光探针,已经应用于亚细胞器(线粒体或溶酶体)中次氯酸的荧光成像分析。但他们仍然存在一些共同的问题,这些细胞器靶向的荧光探针发射波长大多在可见光区域,且只有单一的发射信号,这将会影响探针在生物系统中的应用。因此,设计一种检测溶酶体次氯酸的近红外比率荧光探针是很有必要的。


技术实现思路

1、针对现有技术中存在的不足,本专利技术所要解决的技术问题是提供一种用于检测次氯酸的bodipy基溶酶体靶向近红外荧光探针,下简称lyso-hclo,该荧光探针具有长波长(在近红外区)、高灵敏度以及高选择性的检测次氯酸,并能够应用于活细胞中次氯酸的比率荧光成像。

2、为实现解决上述技术问题,本专利技术采用的技术方案为:

3、一种用于检测次氯酸的bodipy基溶酶体靶向近红外荧光探针,其特征在于,其分子式为:c43h46bf2n3o4s2,结构式为:

4、

5、所述的用于检测次氯酸的bodipy基溶酶体靶向近红外荧光探针的制备方法。具体包括如下步骤:

6、1)将5.0mmol丁香醛和10~15mmol 2,4-二甲基吡咯溶于无水二氯甲烷中,氮气保护下室温搅拌半小时。在反应混合物中加入30-100μl的三氟乙酸,搅拌过夜。之后将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌和10~20ml的三乙胺和三氟化硼乙醚溶液添加到反应混合物在室温下搅拌12h。经过萃取、柱层析等处理得到化合物bodipy-1。

7、2)将1.0mmol bodipy-1、1.0~3.0mmol 4-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐和2.0~4.0mmol无水碳酸钾,溶解在无水乙醇中,然后混合物在85℃回流6h后,对反应混合物进行洗涤和干燥处理。粗产物经硅胶柱层析纯化得到橙色固体lyso-1。

8、3)化合物0.5~2.5mmol lyso-1、1.5~7.5mmol 4-(甲基硫基)苯甲醛和1.5~7.5mmol对甲苯磺酸溶于无水甲苯。随后,逐渐加入0.5~2.0ml哌啶,反应混合物回流搅拌6h。反应后,对反应混合物进行洗涤、干燥和柱层析处理,得到绿色固体目标化合物lyso-hclo。

9、有益效果:本专利技术的bodipy基溶酶体靶向近红外荧光探针lyso-hclo在次氯酸的存在下荧光发射光谱会发生明显的蓝移,可以用于次氯酸的高灵敏度检测,该荧光探针的线性范围为0-80μm,检测限为45nm。同时,该荧光探针对次氯酸响应迅速,反应时间在20s内。并且该荧光探针对次氯酸表现出很好的选择性,不受其他活性氧、活性硫和阴离子等干扰物的影响。lyso-hclo作为检测次氯酸的荧光探针具有合成方便、响应迅速、灵敏度高、选择性好、发射波长大等诸多优点,具有良好的应用价值。

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【技术保护点】

1.一种用于检测次氯酸的BODIPY基溶酶体靶向近红外荧光探针,其特征在于,其分子式为:C43H46BF2N3O4S2,结构式为:

2.权利要求1所述的用于检测次氯酸的BODIPY基溶酶体靶向近红外荧光探针的制备方法,其特征在,具体包括以下步骤:

3.权利要求1所述用于检测次氯酸的BODIPY基溶酶体靶向近红外荧光探针的应用,其特征在于,用于检测水溶液中次氯酸的含量或者离体活细胞溶酶体中次氯酸的含量。

【技术特征摘要】

1.一种用于检测次氯酸的bodipy基溶酶体靶向近红外荧光探针,其特征在于,其分子式为:c43h46bf2n3o4s2,结构式为:

2.权利要求1所述的用于检测次氯酸的bodipy基溶酶体靶向近红外荧光...

【专利技术属性】
技术研发人员:王石发梁越寅王忠龙徐徐杨益琴
申请(专利权)人:南京林业大学
类型:发明
国别省市:

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