二氧化碳参与的3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种二氧化碳参与的3,3’‑二吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，所述的制备方法以二氧化碳(CO2)和式I所示的吲哚类化合物为起始原料，硼氢化钠为还原剂，有机碱为反应助剂，常压下实现二氧化碳还原合成3,3’‑二吲哚甲烷及其衍生物(式Ⅱ)。本发明专利技术方法操作简便，合成过程中不需要过渡金属、贵金属等催化剂的参与，避免了高压反应以及金属在药物中的残留，安全高效，符合低碳环保的发展要求，在医药、保健品、农业肥料等行业拥有重要的实用价值和很好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成药物分子领域，具体涉及一种由二氧化碳制备3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物的方法。

技术介绍

1、3,3'-二吲哚甲烷普遍存在于十字花科的天然植物中，是一种有效的雄激素受体(ar)拮抗剂，具有重要的生物活性和药理活性，在医药、保健品、农业、肥料领域应用广泛。大量实验已经证明3,3'-二吲哚甲烷可以改变雌激素代谢、拮抗雌激素和雄激素受体活性，同时是有效的辐射防护物及缓解物，通过刺激atm驱动的类似ddr的反应以及nf-κb生存信号来起作用。3,3'-二吲哚甲烷可以通过调节信号通路，如akt、nf-κb和foxochemicalbook3来抑制肿瘤细胞的入侵、血管生成、增殖并诱导其凋亡。它还能够抑制雌激素诱导的基因表达、引起内质网应激反应。此外，作为新的植物生长促进剂，3,3'-二吲哚甲烷及其衍生物的功能已经运用于生态友好的系统研究中。

2、目前，通过吲哚与二氧化碳为原料合成3,3'-二吲哚甲烷及其衍生物的报道相对较少，可检索到的文献仅有2014年matthias beller课题组以二氧化碳为c1源，在三齿金属钌催化下合成3-甲本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种二氧化碳参与的3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将硼氢化钠、式I所示吲哚类化合物加入反应瓶，抽真空置换二氧化碳1-3次，加入有机碱作为反应助剂，乙腈作为反应溶剂，升温至70-110摄氏度，搅拌10-25小时反应结束后，加水淬灭反应，用乙酸乙酯进行萃取，合并有机相，经无水硫酸镁干燥、浓缩后通过柱色谱分离即得到式Ⅱ所示3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物；所述式I、式Ⅱ的结构式如下：

2.如权利要求1所述的一种二氧化碳参与的3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，其特征在于，所述的烷基是甲基、乙基或丁基。

3.如权利要求1所述的一...

【技术特征摘要】

1.一种二氧化碳参与的3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将硼氢化钠、式i所示吲哚类化合物加入反应瓶，抽真空置换二氧化碳1-3次，加入有机碱作为反应助剂，乙腈作为反应溶剂，升温至70-110摄氏度，搅拌10-25小时反应结束后，加水淬灭反应，用乙酸乙酯进行萃取，合并有机相，经无水硫酸镁干燥、浓缩后通过柱色谱分离即得到式ⅱ所示3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物；所述式i、式ⅱ的结构式如下：

2.如权利要求1所述的一种二氧化碳参与的3,3’-二吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，其特征在于，所述的烷基是甲基、乙基或丁基。

3.如权利要求1所述的一种...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭志强，武靖珑，王俊红，刘斌，魏学红，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：