【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于精细有机合成领域，具体涉及到一种用于检测肼的丹参酮苯并咪唑型荧光探针及其制备方法。
技术介绍
1、肼(n2h4)不仅被作为一种著名的缓蚀剂，而且由于其高燃烧焓，还可被用作火箭推进剂。然而，由于肼在制造、运输、处理和使用方面的广泛应用，会造成严重的环境污染，对公众健康和生态环境造成极大的危害。肼已被美国环境保护局视为可能的致癌物，长期接触高浓度的肼及其取代衍生物会对中枢神经系统造成无法弥补的损害。考虑到这一点，迫切需要建立操作简单和敏感的分析方法来识别环境中的肼。
2、因此，开发一种合适的方法对肼进行特定的定性和定量检测尤为重要。传统上，电化学分析、比色法、分光光度法、滴定法和高效液相色谱法(hplc)已被用于肼的检测。不幸的是，这些方法大多成本高、耗时长、操作难，不便于实时和原位监测。相比之下，荧光探针检测法具有超灵敏、选择性好、操作简单等优点，可用于体外和体内的肼监测。
3、丹参是中医中最重要的草药之一，被开发成三十多种药物剂型。丹参中的丹参酮iia是其主要成分之一，丹参酮iia是一种亲脂性成分，至少占丹参中所有成分的9.8％，调节一系列生理过程，包括炎症，氧化应激和细胞凋亡。
4、目前，有许多天然有机化合物被修饰成荧光探针来检测不同化合物或离子，例如，香豆素类荧光探针、黄酮类荧光探针、纤维素类荧光探针，但是目前还没有利用丹参酮苯并咪唑型荧光探针检测肼的相关研究发表。
技术实现思路
1、本部分的目的在于概述本专利技术的实施例的一些
2、鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本专利技术。
3、因此，本专利技术的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种用于检测肼的丹参酮苯并咪唑型荧光探针。
4、为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：一种用于检测肼的丹参酮苯并咪唑型荧光探针，所述荧光探针的名称为：乙基(e)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯，其结构式为：
5、
6、本专利技术的再一个目的是，克服现有技术中的不足，提供丹参酮苯并咪唑型荧光探针的制备方法，包括，
7、将丹参酮iia与对苯二甲醛缩合，制得4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛；
8、将4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛与氰乙酸乙酯反应合成乙基(e)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯，即得所述荧光探针。
9、作为本专利技术所述制备方法的一种优选方案，其中：所述4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛，其制备方法包括，
10、将对苯二甲醛和丹参酮iia溶于乙酸中，然后缓慢加入溶于乙酸的乙酸铵溶液，反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，析出固体，抽滤，过柱提纯，得到黄色的4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛。
11、作为本专利技术所述制备方法的一种优选方案，其中：所述丹参酮iia、对苯二甲醛和乙酸铵摩尔用量比为1:3:7。
12、作为本专利技术所述制备方法的一种优选方案，其中：所述反应温度为125℃，反应时间为50分钟。
13、作为本专利技术所述制备方法的一种优选方案，其中：所述乙基(e)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯，其制备方法包括，
14、将4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛溶于无水乙醇后，滴入氰乙酸乙酯，随后滴入5滴哌啶，在氮气保护下，搅拌回流12h；
15、将粗产物冷却至室温后，真空旋干，过柱提纯，得到棕红色的乙基(e)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯。
16、作为本专利技术所述制备方法的一种优选方案，其中：所述4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛与氰乙酸乙酯摩尔质量比为1:1.1。
17、作为本专利技术所述制备方法的一种优选方案，其中：所述反应温度为80℃，反应时间为10～12h。
18、本专利技术的另一个目的是，克服现有技术中的不足，提供丹参酮苯并咪唑型荧光探针在检测肼中的应用，所述肼的浓度为0～80μm。
19、本专利技术有益效果：
20、本专利技术利用具有优良荧光性能的天然产物丹参酮iia作为原料制备的乙基(e)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯(tpe)，相比较之前的丹参酮iia，对酮羰基进行了改性，能有效提高化合物的水溶性，引入苯并咪唑基和氰乙酸乙酯基团，进一步改善分子的荧光性能，且能选择性的与肼反应，使橙红色荧光转变为蓝色荧光，该化合物可作为荧光探针用于检测肼。
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1.一种用于检测肼的丹参酮苯并咪唑型荧光探针，其特征在于：所述荧光探针的名称为：乙基(E)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6H-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯，其结构式为：
2.权利要求1所述的丹参酮苯并咪唑型荧光探针的制备方法，其特征在于：包括，
3.权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6H-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛，其制备方法包括，
4.权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述丹参酮IIA、对苯二甲醛和乙酸铵摩尔用量比为1:3:7。
5.权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于：所述反应温度为125℃，反应时间为50分钟。
6.权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述乙基(E)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6H-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯，其制备方法包括
7.权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6H-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛与氰乙酸乙酯摩尔质量比为1:1.1。
8.权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述反应温度为80℃，反应时间为10～12h。
9.权利要求1所述的丹参酮苯并咪唑型荧光探针在检测肼中的应用。
10.权利要求9所述的应用，其特征在于：所述肼的浓度为0～80μM。
...【技术特征摘要】
1.一种用于检测肼的丹参酮苯并咪唑型荧光探针，其特征在于：所述荧光探针的名称为：乙基(e)-2-氰基-3-(4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2'，3':1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯基)丙烯酸酯，其结构式为：
2.权利要求1所述的丹参酮苯并咪唑型荧光探针的制备方法，其特征在于：包括，
3.权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述4-(1,6,6-三甲基-7,8,9,12-四氢-6h-呋喃[2′,3′:1,2]菲并[3,4-d]咪唑-11-基)苯甲醛，其制备方法包括，
4.权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述丹参酮iia、对苯二甲醛和乙酸铵摩尔用量比为1:3:7。
5.权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于：所述反应温度为125℃...
【专利技术属性】
技术研发人员：谷文，吕伯宇，陈霖霖，郑一鸣，邱遗贵，金道峻，崔振楠，王石发，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：
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