【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机半导体材料的制备及其在光电功能器件中的应用，具体涉及一种双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料及其制备方法和应用。
技术介绍
1、目前，n型有机半导体材料在有机太阳能电池、场效应晶体管、光电探测器、柔性塑料薄膜电子产品、薄膜显示器等方面具有广泛应用，这类半导体材料通常由芳杂环共轭体系构成。常见的n型小分子有机半导体材料有富勒烯衍生物、酞菁、苝衍生物和萘酰亚胺等。相对于聚合物，结构确定的n型小分子有机半导体材料易于合成提纯，合成过程催化剂残余污染少，应用方便，可以有多种合成工艺选择，除了最简单的单溶液涂布制膜技术外，还可以用分子蒸镀制备高质量薄膜器件。而且，n型有机半导体材料不像无机半导体中的载流子是高度离域的，在外加电压的作用下容易在连续的导带或者价带中定向移动，无机半导体材料通过掺杂改变导电特性，制造电子传输的不平衡性。而在高纯的有机半导体材料中，分子与分子之间仅有微弱的范德华力，载流子的离域程度通常仅限于一个分子之内。只有在有机半导体的单晶材料中才会出现载流子在几个相邻分子之间离域的情况。目前，苝单酰亚胺衍生物在实验室和工业上不能大量合成，反应条件极其苛刻，或者反应步骤高达8-9步，合成过程繁琐且提纯极其困难。
技术实现思路
1、本专利技术解决的技术问题是提供了一种双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料及其制备方法，该方法制备的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料具有优异的光电性能，能够在光电功能器件中获得较好的应用。
2、本专利技术为解决
3、
4、
5、本专利技术所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于合成过程为：在无氧条件下，将化合物m、碘化亚铜和四氢呋喃加入反应器中，再依次加入无水三乙胺和pd(pph3)4催化剂，于60～80℃搅拌反应制得目标产物双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料；
6、合成过程对应的合成路线为：
7、
8、其中
9、进一步限定，所述化合物m的具体合成过程为：在无氧条件下，以苝四羧酸酐、3-甲基吡啶、cu和咪唑为原料于150～165℃一步合成单苝酰亚胺化合物m；
10、合成过程对应的合成路线为：
11、
12、本专利技术所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于式i所示化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用氮气排出反应容器中的空气，向反应器中加入化合物m1、碘化亚铜和四氢呋喃，隔绝空气注入无水三乙胺，再加入pd(pph3)4催化剂，排净氧气后将混合体系于60～80℃搅拌反应，反应完成后降温至25℃静置变成红色有机凝胶状，依次加入去离子水和二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，然后于空气中晾干得到式i所示化合物即小分子半导体材料苝单酰亚胺n-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺n-2-辛基-十二烷基化合物；
13、合成过程对应的工艺路线为：
14、
15、本专利技术所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于式ii所示化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用氮气排出反应容器中的空气，向反应器中加入化合物m2、碘化亚铜和四氢呋喃，隔绝空气注入无水三乙胺，再加入pd(pph3)4催化剂，排净氧气后将混合体系于60～80℃搅拌反应，反应完成后降温至25℃静置变成红色有机凝胶状，依次加入去离子水和二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，然后于空气中晾干得到式ii所示化合物即小分子半导体材料苝单酰亚胺n-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺n-2-乙基-己基化合物；
16、合成过程对应的工艺路线为：
17、
18、本专利技术所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在制备光电功能器件中的应用。
19、进一步限定，所述光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
20、进一步限定，基于双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料制备的半导体纤维在制备光敏、热敏、气敏传感器中的应用。
21、进一步限定，所述半导体纤维的具体制备过程为：将双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料溶解在氯仿溶液中，将溶液移至到试管中，沿着管壁加入甲醇，再将试管密封放置于安静的无震动扰动的环境中，三周以后得到大量纳米线即半导体纤维。
22、本专利技术与现有技术相比具有以下优点和有益效果：本专利技术解决了目前双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料合成的技术难题，同时解决了大长径比柔性导电纤维难以制备的瓶颈，并将基于双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料制备的半导体纳米线纤维用于制备性能先进的传感器件。本专利技术所制备的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料极易形成毫米长度、小直径的单晶柔性半导体纤维，长径比高达9000，导电性很高。同时本专利技术制作的微纳传感器具有优异的光敏导电、热敏导电、气敏导电等多种功能属性且性能先进。
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1.双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料，其特征在于其结构式为：
2.一种权利要求1所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于合成过程为：在无氧条件下，将化合物M、碘化亚铜和四氢呋喃加入反应器中，再依次加入无水三乙胺和Pd(PPh3)4催化剂，于60～80℃搅拌反应制得目标产物双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料；
3.根据权利要求2所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于：所述化合物M的具体合成过程为：在无氧条件下，以苝四羧酸酐、3-甲基吡啶、Cu和咪唑为原料于150～165℃一步合成单苝酰亚胺化合物M；
4.一种权利要求1所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于式I所示化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用氮气排出反应容器中的空气，向反应器中加入化合物M1、碘化亚铜和四氢呋喃，隔绝空气注入无水三乙胺，再加入Pd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合体系于60～80℃搅拌反应，反应完成后降温至25℃静置变成红色有机凝胶状，依次加入去离子水和二氯甲烷，充分振荡
5.一种权利要求1所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于式II所示化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用氮气排出反应容器中的空气，向反应器中加入化合物M2、碘化亚铜和四氢呋喃，隔绝空气注入无水三乙胺，再加入Pd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合体系于60～80℃搅拌反应，反应完成后降温至25℃静置变成红色有机凝胶状，依次加入去离子水和二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，然后于空气中晾干得到式II所示化合物即小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物；
6.权利要求1所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在制备光电功能器件中的应用。
7.根据权利要求6所述应用，其特征在于：所述光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
8.基于权利要求1所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料制备的半导体纤维在制备光敏、热敏、气敏传感器中的应用。
9.根据权利要求8所述应用，其特征在于所述半导体纤维的具体制备过程为：将双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料溶解在氯仿溶液中，将溶液移至到试管中，沿着管壁加入甲醇，再将试管密封放置于安静的无震动扰动的环境中，三周以后得到大量纳米线即半导体纤维。
...【技术特征摘要】
1.双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料，其特征在于其结构式为：
2.一种权利要求1所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于合成过程为：在无氧条件下，将化合物m、碘化亚铜和四氢呋喃加入反应器中，再依次加入无水三乙胺和pd(pph3)4催化剂，于60～80℃搅拌反应制得目标产物双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料；
3.根据权利要求2所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于：所述化合物m的具体合成过程为：在无氧条件下，以苝四羧酸酐、3-甲基吡啶、cu和咪唑为原料于150～165℃一步合成单苝酰亚胺化合物m；
4.一种权利要求1所述双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的制备方法，其特征在于式i所示化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用氮气排出反应容器中的空气，向反应器中加入化合物m1、碘化亚铜和四氢呋喃，隔绝空气注入无水三乙胺，再加入pd(pph3)4催化剂，排净氧气后将混合体系于60～80℃搅拌反应，反应完成后降温至25℃静置变成红色有机凝胶状，依次加入去离子水和二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，然后于空气中晾干得到式i所示化合物即小分子半导体材料苝单酰亚胺n-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺n-2-辛基-十二烷基化合物；
5.一种权利...
【专利技术属性】
技术研发人员：秦瑞平，周圆圆，李淼，崔新月，时耀华，刘鹏，王兴洁，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：
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