【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机材料合成，具体涉及ortho-位化学修饰的苝衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、盘状液晶分子是一种具有平面盘状结构的分子，并且在某种条件下通过自组装形成液晶态。盘状液晶的分子结构一般是由刚性的盘状芳香中心核以及围绕在外围的柔性脂肪链构成。由于分子间π轨道的重叠，中心刚性芳香族内核之间通过π-π相互作用形成层层堆叠，如同盘子堆叠一样，而外围柔性脂肪族长链的扰动使液晶具有一定的流动性，从而赋予盘状液晶一定的自修复功能，在二者的协同作用下，盘状液晶分子自组装形成有序排列，即形成柱状相液晶等。柱状结构中心的芳香核堆叠有利于载流子的传输，而外围的烷基链起到了绝缘作用，因而盘状液晶分子自组装形成的柱状结构是理想的一维载流子传输材料。
2、其中，苝类盘状液晶作为盘状液晶材料中为数不多的n型有机半导体材料之一而得到了广泛关注，并取得了蓬勃发展。然而，受限于母体结构，目前的苝类盘状液晶材料主要是通过对苝二酰亚胺n-位、bay-位和peri-位进行化学修饰，调节其液晶性能和光电性能。而对于具有更加对称结构特点的ortho-位反应位点存在化学修饰困难、催化剂昂贵、条件苛刻且重复性差的瓶颈问题，因而至今未发现有基于ortho-位功能化修饰的苝类盘状液晶材料，这极大限制了苝类液晶材料的分子结构和功能的拓展与应用。
技术实现思路
1、本专利技术公开了ortho-位化学修饰的苝衍生物及其制备方法和应用，解决了现有技术至今未发现有基于ortho-位功能化修饰的苝类盘状液晶材料的
2、一种苝衍生物，所述苝衍生物为的结构通式如下：
3、
4、其中，r1为c1～c5的烷烃；r2为
5、
6、优选的，当r1为n-bu·时，r2为
7、2≤n≤18，n为整数；或2≤n≤18，n为整数，0≤m≤18，m为整数；
8、当r1为·ch3时，r2为
9、2≤n≤18，n为整数，0≤m≤18，m为整数。
10、优选的，所述苝衍生物包括如下化合物中的任意一种：
11、ia：
12、ib：
13、ic：
14、本专利技术的第二个目的在于所述一种苝衍生物的制备方法，所述苝衍生物的制备方法为：
15、以2,5,8,11-四溴-1,6,7,12-四正丁氧基苝为底物，经suzuki偶联反应，并在氢氧化锂条件下经酯水解反应得到2,5,8,11-四[对苯甲酸]-1,6,7,12-四正丁氧基苝；2,5,8,11-四[对苯甲酸]-1,6,7,12-四正丁氧基苝经过steglich酯化反应，得所述苝衍生物。
16、优选的，所述suzuki偶联反应条件为：在四(三苯基膦)钯催化条件下，惰性气体保护下于80-85℃反应12-18h。
17、优选的，所述suzuki酯水解反应条件为：65-70℃下回流36-40h。
18、优选的，所述steglich酯化反应的具体方法为：在催化剂4-二甲氨基吡啶与活性剂1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐条件下，将所述suzuki酯水解反应得到的产物和侧链室温下反应24-30h，得所述苝衍生物；所述侧链包括：sc seriesa、sc seriesb或sc series c；
19、所述sc series a为：2≤n≤18，n为整数；
20、所述sc series b为：2≤n≤18，n为整数，0≤m≤18，m为整数；
21、所述sc series c为：2≤n≤18，n为整数，0≤m≤18，m为整数。
22、本专利技术的第三个目的在于保护所述苝衍生物用于有机半导体器件领域。
23、优选的，所述苝衍生物作为电荷传输材料用于有机半导体器件领域。
24、本专利技术的第三个目的在于保护所述一种苝衍生物的应用，将所述苝衍生物用于液晶材料、光动力治疗、光电池材料以及生物成像领域。
25、与现有技术相比，本专利技术的有益效果是:
26、本专利技术首次合成了基于ortho-位功能化修饰的苝衍生物，以扭曲苝核2,5,8,11-四溴-1,6,7,12-四正丁氧基苝为底物，经suzuki偶联反应和酯水解反应得到刚性盘状芳香内核2,5,8,11-四[对苯甲酸]-1,6,7,12-四正丁氧基苝，而后通过steglich酯化反应，将侧链a、侧链b或侧链c接枝到苝核母体上，得到系列基于ortho-位化学修饰的苝类液晶分子。
27、盘状液晶分子是一种具有平面盘状结构的分子，并且在某种条件下通过自组装形成液晶态。盘状液晶的分子结构一般是由刚性的盘状芳香中心核以及围绕在外围的柔性脂肪链构成。由于分子间π轨道的重叠，中心刚性芳香族内核之间通过π-π相互作用形成层层堆叠，如同盘子堆叠一样，而外围柔性脂肪族长链的扰动使液晶具有一定的流动性，从而赋予盘状液晶一定的自修复功能，在二者的协同作用下，盘状液晶分子自组装形成有序排列，即形成柱状相液晶等。柱状结构中心的芳香核堆叠有利于载流子的传输，而外围的烷基链起到了绝缘作用，因而盘状液晶分子自组装形成的柱状结构是理想的一维载流子传输材料。但是苝核底物的溶解性较差，引入r1基团，提高了它与其他物质的相溶性，而引入r2基团，增强诱导发育出液晶相，有利于获得均匀的分子定向排列，进而提升电荷传输性能。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种苝衍生物，其特征在于，所述苝衍生物的结构通式如下：
2.根据权利要求1所述一种苝衍生物，其特征在于，当R1为n-Bu·时，R2为
3.根据权利要求2所述一种苝衍生物，其特征在于，所述苝衍生物包括如下化合物中的任意一种：
4.根据权利要求1所述一种苝衍生物的制备方法，其特征在于，所述苝衍生物的制备方法为：
5.根据权利要求4所述一种苝衍生物的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应条件为：在四(三苯基膦)钯催化条件下，惰性气体保护下于80-85℃反应12-18h。
6.根据权利要求5所述一种苝衍生物的制备方法，其特征在于，所述Suzuki酯水解反应条件为：65-70℃下回流36-40h。
7.根据权利要求6所述一种苝衍生物的制备方法，其特征在于，所述Steglich酯化反应的具体方法为：在催化剂4-二甲氨基吡啶与活性剂1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐条件下，将所述Suzuki酯水解反应得到的产物和侧链室温下反应24-30h，得所述苝衍生物；所述侧链包括：SC SeriesA、SC
8.一种权利要求1所述苝衍生物用于有机半导体器件领域。
9.根据权利要求8所述一种苝衍生物的应用，其特征在于，所述苝衍生物作为电荷传输材料用于有机半导体器件领域。
...【技术特征摘要】
1.一种苝衍生物，其特征在于，所述苝衍生物的结构通式如下：
2.根据权利要求1所述一种苝衍生物，其特征在于，当r1为n-bu·时，r2为
3.根据权利要求2所述一种苝衍生物，其特征在于，所述苝衍生物包括如下化合物中的任意一种：
4.根据权利要求1所述一种苝衍生物的制备方法，其特征在于，所述苝衍生物的制备方法为：
5.根据权利要求4所述一种苝衍生物的制备方法，其特征在于，所述suzuki偶联反应条件为：在四(三苯基膦)钯催化条件下，惰性气体保护下于80-85℃反应12-18h。
6.根据权利要求5所述一种苝衍生物的制备方法，其特征在于，所述suzu...
【专利技术属性】
技术研发人员：姚雯还，王艳霞，刘蓝声，赵捷，马安治，李源，马正睿，
申请(专利权)人：西北师范大学，
类型：发明
国别省市：
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