System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物及其制备方法和应用技术_技高网

一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:40078306 阅读:8 留言:0更新日期:2024-01-17 01:58
本发明专利技术公开了一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物及其制备方法和应用,属于有机发光材料技术领域。所述含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物结构中苯并咪唑并咪唑单元的一个氮原子与硼原子形成共振结构的分子内推拉电子体系,实现窄谱带发射,并且还可通过在硼/氮杂化稠环单元的骨架中引入不同的芳环、杂芳环,实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。所述化合物还可以含有氧族原子作为桥连原子形成非对称的共振结构,增强自旋与轨道耦合,促进反向隙间窜越。本发明专利技术所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物作为有机发光层应用于有机电致发光器件,最大外量子效率可达35%,半峰宽<50nm。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机发光材料,尤其涉及一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物及其制备方法和应用


技术介绍

1、由于色彩丰富、快速响应以及可制备柔性器件等特点,有机电致发光材料被认为是最具发展前景的下一代平板显示和固体照明材料。有机发光器件(oleds)通常是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成,即器件是由透明ito阳极、空穴注入层(til)、空穴传输层(htl)、发光层(el)、空穴阻挡层(hbl)、电子传输层(etl)、电子注入层(eil)和阴极组成,按需要可省略1~2个有机层,其作用机理为两个电极之间形成电压,从阴极注入电子的同时从阳极注入空穴,电子和空穴在发光层结合形成激发态,激发态辐射回到基态,进而实现器件发光。

2、传统的荧光材料由于受到自旋量子统计规律的限制,在电致发光过程中仅能利用占全部激子数目25%的单线态激子,其余75%的三线态激子通过非辐射跃迁的方式失活,器件内量子效率(iqe)的理论极限值为25%。为了提高激子利用率,需要实现对三线态激子进行转化。例如,磷光金属配合物利用重金属原子的旋轨耦合作用可以将三线态激子转化为光子,实现100%的内量子效率,但这一途径面临磷光金属配合物价格昂贵的问题。另一利用三线态激子的途径是发展具有热活化延迟荧光(thermally activated delayedfluorescence,tadf)性质的发光材料,利用热活化的反向系间窜越(risc)过程将三线态激发态转移至单线态激发态发出荧光,从而实现对单线态和三线态激子的充分利用。但是,具有tadf性质的分子一般须满足两方面条件:较小的单线态-三线态能级差(δest)和较高的荧光量子效率(plqy)。一方面,较小的δest(<0.3ev)有利于发生热活化的反向系间窜越过程,从而有利于提高三线态激子的利用效率;另一方面,材料需要具有较高的plqy,从而促进单线态激子以光的形式衰减,提高器件效率。

3、目前,发展tadf分子的主要途径是引入给体(d)和受体(a)基团,使得最高占据轨道(homo)和最低空轨道(lumo)在空间上有效分离,从而实现小的δest。但是这种d-a结构由于其激发态的振动弛豫而表现出较大的stokes位移,且发光光谱较宽,半峰宽(fwhm)一般在70~100nm,在实际应用中往往需要采用滤波片或者构造光学微腔来提高色纯度,但这样会导致器件的外量子效率降低或器件结构变得复杂。

4、因此,如何通过合适的化学结构设计,开发出既具有tadf效应、又具有窄光谱特性的荧光材料,解决上述材料面临的半峰宽较宽的缺陷,已成为领域内亟待解决的问题之一。


技术实现思路

1、有鉴于此,本专利技术要解决的技术问题在于提供一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物及其制备方法和应用。所述含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物作为有机发光层应用于有机电致发光器件,最大外量子效率可达到35%,半峰宽<50nm。

2、为达到以上目的,本专利技术采用的技术方案如下:

3、本专利技术提供了一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,具有式(i)~式(v)任一所示结构:

4、

5、上述式(i)~式(v)任一所示结构中,至少包括一个苯并咪唑并咪唑结构单元和一个硼原子,其中苯并咪唑并咪唑单元的一个氮原子与硼原子形成共振结构的分子内推拉电子体系,实现窄谱带发射,并且还可通过在硼/氮杂化稠环单元的骨架中引入不同的芳环或杂芳环,能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。

6、其中,独立的选自取代或非取代的c5~c60芳基,或者取代或非取代的c3~c60杂芳基。

7、r1~r34独立的选自-h、-d、-f、-cl、-br、-i、-cn、

8、取代或非取代的c1~c30的直链或带有支链烃基、取代或非取代的c3~c30的环烷基、取代或非取代的c6~c60的芳基、取代或非取代的c5~c60的杂芳基中的一种或多种。

9、n1~n31独立的选自0~20之间的整数。

10、x选自-nr1-、-o-、-s-、-se-、-te-、

11、y选自-nr2-,-o-、-s-、-se-、-te-,

12、r1、r2、r3独立的选自-h、-d、取代或非取代的c1~c30的直链或带有支链烃基、取代或非取代的c3~c30的环烷基、取代或非取代的c6~c60的芳基、取代或非取代的c5~c60的杂芳基中的一种或多种。

13、本专利技术更优选的,所述独立的选自取代或非取代的c6~c60芳基,或者取代或非取代的c5~c60杂芳基;

14、更优选的,所述r1~r34独立的选自-h、-d、-f、-cl、-br、-i、-cn、

15、取代或非取代的c1~c20的直链或带有支链烃基、取代或非取代的c3~c20的环烷基、取代或非取代的c6~c60的芳基、取代或非取代的c5~c60的杂芳基中的一种或多种;

16、更优选的,所述n1~n31独立的选自0~15之间的整数;

17、更优选的,所述x选自-nr1-、-o-、-s-、-se-、-te-、

18、更优选的,所述y选自-nr2-,-o-、-s-、-se-、-te-,

19、更优选的,所述r1、r2、r3独立的选自-h、-d、取代或非取代的c1~c20的直链或带有支链烃基、取代或非取代的c3~c20的环烷基、取代或非取代的c6~c60的芳基、取代或非取代的c5~c60的杂芳基中的一种或多种。

20、本专利技术进一步优选的,所述独立的选自取代或非取代的c6~c30芳基,或者取代或非取代的c5~c30杂芳基;

21、进一步优选的,所述r1~r34独立的选自-h、取代或非取代的c1~c10的直链或带有支链烃基、取代或非取代的c3~c10的环烷基、取代或非取代的c6~c30的芳基、取代或非取代的c5~c30的杂芳基中的一种或多种;

22、进一步优选的,所述n1~n31独立的选自0~10之间的整数;

23、进一步优选的,所述x选自-nr1-、-o-、-s-、-se-或-te-;

24、进一步优选的,所述y选自-nr2-,-o-、-s-、-se-或-te-;

25、进一步优选的,所述r1、r2、r3独立的选自-h、-d、取代或非取代的c1~c10的直链或带有支链烃基、取代或非取代的c3~c10的环烷基、取代或非取代的c6~c15的芳基、取代或非取代的c5~c15的杂芳基中的一种或多种。

26、在本专利技术中,所述芳基或杂芳基可以为单环也可以为稠环;

27、所述稠环由六元芳环、六元杂芳环、五元杂芳环中的多种稠合而成,并且所述六元芳环、六元杂芳环、五元杂芳环中的原子独立的选自si、ge、n、p、o、s、se中的一种或多种。

28、在本专利技术的一些具体实施例中,所述稠环包括但不限于苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、吡啶基、吡唑基、苯并咪本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,具有式(I)~式(V)任一所示结构:

2.根据权利要求1所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述独立的选自取代或非取代的C6~C60芳基,或者取代或非取代的C5~C60杂芳基;

3.根据权利要求1或2所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述独立的选自取代或非取代的C6~C30芳基,或者取代或非取代的C5~C30杂芳基;

4.根据权利要求1所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述C5~C60芳基、C6~C60芳基、C3~C60杂芳基、C5~C60杂芳基的取代基独立的选自-D、取代或非取代的C1~C30的直链或带有支链烃基、取代或非取代的C3~C30的环烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的杂芳基中的一种或多种;

5.根据权利要求1所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述C3~C60杂芳基或C5~C60的杂芳基中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S、Se中的一种或多种。

6.根据权利要求1所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述独立的选自式1~44所示结构中的任意一种:

7.根据权利要求1所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物具有式I-a-1~式V-b-8所示结构中的任意一种:

8.权利要求1~7任一项所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物在有机电致发光器件制备中的应用。

9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括权利要求1~7任一项所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物制备的有机发光层。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件的最大外量子效率达到35%,半峰宽<50nm。

...

【技术特征摘要】

1.一种含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,具有式(i)~式(v)任一所示结构:

2.根据权利要求1所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述独立的选自取代或非取代的c6~c60芳基,或者取代或非取代的c5~c60杂芳基;

3.根据权利要求1或2所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述独立的选自取代或非取代的c6~c30芳基,或者取代或非取代的c5~c30杂芳基;

4.根据权利要求1所述的含有苯并咪唑并咪唑的有机硼化合物,其特征在于,所述c5~c60芳基、c6~c60芳基、c3~c60杂芳基、c5~c60杂芳基的取代基独立的选自-d、取代或非取代的c1~c30的直链或带有支链烃基、取代或非取代的c3~c30的环烷基、取代或非取代的c6~c60的芳基、取代或非取代的c5~c60的杂芳基中的一种或多种;

5.根据权利要求1所述的含有苯并...

【专利技术属性】
技术研发人员:王利祥石松王淑萌赵磊王兴东吴晓甫
申请(专利权)人:中国科学院长春应用化学研究所
类型:发明
国别省市:

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