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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及农药领域,具体涉及一种磺酰胺类化合物及其制备方法和应用,一种含有磺酰胺类化合物农药制剂以及一种用于增强植物幼苗出土能力和/或延迟植物开花期的药剂。
技术介绍
1、种子出土时间影响出苗率和整齐度,尤其是在土壤板结或者逆境胁迫条件下,种子提前出土能够更早地进行光合作用,以此提高对环境的适应能力。种子出土主要依赖于下胚轴/胚芽鞘的伸长,这主要是与植物对外界光质的感应有关。光形态建成是植物依赖光来控制植物生长发育的重要机制。植物通过多种光受体蛋白感受外界光周期的变化;植物光受体蛋白家族主要包括光敏色素、隐花色素、向光色素1和uvr8蛋白。隐花色素(cryptochrome,cry)是植物光受体蛋白家族的主要成员之一,是一种高度保守的蓝光受体,能够感受外界蓝光信号,进而调控植物光形态建成、光周期开花、昼夜节律和气孔开关等过程。通过调控cry蛋白活性,可有效调控植物光形态建成,光周期开花过程、营养生长与生殖生长,对调控农作物生长发育、品质具有重要作用。抑制cry的活性,可以解除蓝光下cry对下胚轴/胚芽鞘伸长的抑制,促进幼苗出土;可以抑制气孔保卫细胞,促进气孔关闭,抑制蒸腾作用;还可以抑制光周期开花过程,推迟开花过程,调节花期。
2、隐花色素具有广泛的生物活性,以隐花色素为靶标蛋白的植物生长调节剂具有重要的潜在应用价值。近年来,有研究小组通过高通量筛选技术获得了隐花色素抑制剂3-溴-7-硝基吲唑(3b7n),能够解除蓝光对下胚轴伸长的抑制(具体参见wo2018074554a1)。然而,该化合物活性尚不能令人满意,且
3、因此,设计与合成化合物调控隐花色素活性,进而调控植物光形态建成和生长发育是化学研究的热点领域之一。研发调控光形态建成的化合物,通过促进幼苗提早出土,能够更好地提高幼苗的整齐度,提高幼苗对外界环境的适应能力。研发调控隐花色素活性的化合物,也能够实现调控植物花期的功能。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种磺酰胺类化合物,以期增强植物幼苗的出土能力、延迟植物开花期。
2、为了实现上述目的,本专利技术的第一方面提供一种磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物,该化合物具有式(i)所示的结构:
3、
4、其中,在式(i)中,
5、r1选自-ch2r5、-chr6r7、-c(r8)3、羟基取代的c3-8的环烷基;
6、r5为c2-4的酯基或者-l1-ra;
7、l1为c1-6的亚烷基,ra选自-ch(oh)ch2oh、卤素、氨基、c2-4的酯基、羧基;或者l1为亚苯基,ra选自羧基、羟基、羟甲基;或者l1为-ch(oh)-,ra选自羟甲基、-ch(oh)ch2oh;
8、r6、r7各自独立的选自取代或未取代的c1-6的烷基、羧基、c2-4的酯基、-conh2;
9、r6、r7中任选含有的取代基选自羟基、咪唑基、氨基、c2-4的酯基、巯基、苯基、羟基苯基、吲哚基、-nhc(nh)nh2、-conh2、-s-c1-3的烷基中的至少一种;
10、r8选自羟基取代的c1-6的烷基;
11、r2选自h、羟基、氨基、卤素;
12、r3、r4各自独立的选自h、氨基、卤素、羟基、-so2nhr1中的任意一种。
13、本专利技术的第二方面提供一种制备式(i)所示结构的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物的方法,该方法包括:在溶剂存在下,将式(a)所示的化合物与式(b)所示的化合物进行接触;
14、h2n-r1式(b),
15、其中,式(a)中,r3、r4各自独立的选自h、氨基、卤素、羟基、
16、在式(a)和式(b)中,r1、r2的定义与第一方面所述的定义对应相同。
17、本专利技术的第三方面提供一种农药制剂,所述农药制剂包括第一方面所述的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物,以及农业上可接受的载体中的至少一种。
18、本专利技术的第四方面提供第一方面给所述的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物在增强植物幼苗出土能力和/或延迟植物开花期中的应用。
19、本专利技术的第五方面提供一种用于增强植物幼苗出土能力和/或延迟植物开花期的药剂,其特征在于,该药剂的活性成分为第一方面所述的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物中的至少一种,以所述药剂的总重量计,所述活性成分的含量为0.1-100重量%。
20、本专利技术提供的式(i)所示的磺酰胺类化合物能够显著增强植物幼苗出土能力,延迟植物开花期,具有较高的应用价值。
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1.一种磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物,其特征在于,该化合物具有式(I)所示的结构:
2.根据权利要求1所述的磺酰胺类化合物,其中,在式(I)中,
3.根据权利要求1或2所述的磺酰胺类化合物,其中,在式(I)中,
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的磺酰胺类化合物,其中,该化合物选自以下化合物中的任意一种:
5.一种制备式(I)所示结构的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物的方法,其特征在于,该方法包括:在溶剂存在下,将式(A)所示的化合物与式(B)所示的化合物进行接触;
6.根据权利要求5所述的方法,其中,所述接触的条件包括:反应温度为0-200℃,反应时间为0.5-24h;和/或,
7.一种农药制剂,其特征在于,所述农药制剂包括权利要求1-4中任意一项所述的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物
8.权利要求1-4中任意一项所述的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物在增强植物幼苗出土能力和/或延迟植物开花期中的应用。
9.一种用于增强植物幼苗出土能力和/或延迟植物开花期的药剂,其特征在于,该药剂的活性成分为权利要求1-4中任意一项所述的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物中的至少一种,以所述药剂的总重量计,所述活性成分的含量为0.1-100重量%;
10.根据权利要求9所述的药剂,其中,所述药剂的剂型选自水合剂、粉剂、粒剂、悬浮剂和乳剂中的至少一种。
...【技术特征摘要】
1.一种磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物,其特征在于,该化合物具有式(i)所示的结构:
2.根据权利要求1所述的磺酰胺类化合物,其中,在式(i)中,
3.根据权利要求1或2所述的磺酰胺类化合物,其中,在式(i)中,
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的磺酰胺类化合物,其中,该化合物选自以下化合物中的任意一种:
5.一种制备式(i)所示结构的磺酰胺类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体,或其农业化学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、代谢产物的方法,其特征在于,该方法包括:在溶剂存在下,将式(a)所示的化合物与式(b)所示的化合物进行接触;
6.根据权利要求5所述的方法,其中,所述接触的条件包括:反应温度为0-200℃,反应时间为0.5-24h;和/或,
7.一种农药制剂,其特征在...
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