一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法技术

本发明专利技术涉及有机合成化学技术领域，具体为一种4‑[顺式‑2‑氨基环己基]哌嗪‑1‑甲酸叔丁酯的合成方法，包括：(1)将氧化环己烯与N‑叔丁氧羰基‑哌嗪反应得到反式‑4‑(2‑羟基环己基)哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯；(2)将反式‑4‑(2‑羟基环己基)哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯与邻苯二甲酰亚胺反应得到4‑[顺式‑2‑氨基‑1,3‑二氧亚基异二氢吲哚环己基]哌嗪‑1‑甲酸叔丁酯；(3)将4‑[顺式‑2‑氨基‑1,3‑二氧亚基异二氢吲哚环己基]哌嗪‑1‑甲酸叔丁酯与水合肼反应得到4‑[顺式‑2‑氨基环己基]哌嗪‑1‑甲酸叔丁酯。本发明专利技术以氧化环己烯、N‑叔丁氧羰基‑哌嗪、邻苯二甲酰亚胺与水合肼等为原料，经三步反应合成了4‑[顺式‑2‑氨基环己基]哌嗪‑1‑甲酸叔丁酯，合成路径短，合成方法简单，产品产率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成化学，具体为一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法。

技术介绍

1、氧化环己烯与n-叔丁氧羰基-哌嗪发生偶联反应生成反式-4-(2-羟基环己基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯，在三苯基膦存在下，与邻苯二甲酰亚胺发生缩合反应生成4-[顺式-2-氨基-1,3-二氧亚基异二氢吲哚环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯，之后再与水合肼反应生成目标产物4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯。哌嗪的1-位引入了甲酸叔丁酯基团，可以调节药物代谢稳定性，哌嗪的4-位引入环己胺基团，作为氢键接受体和供给体，该化合物将大大创造出具有更高生物活性。在有机合成中，作为活泼中间体，可以进一步合成许多类型有机化合物，这些化合物大多具有高效的药理活性。

2、一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯是一种重要的医药中间体，因此，对该化合物的合成研究具有重要的现实意义。

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法，该合成方本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：具体合成路径如下；

2.根据权利要求1所述的一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：在步骤(1)中，氧化环己烯、N-叔丁氧羰基-哌嗪和水的用量比例按质量计为1:1.90-2.56:5.25-6.42。

3.根据权利要求1所述的一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：在步骤(2)中，反式-4-(2-羟基环己基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯、三苯基膦、邻苯二甲酰亚胺、偶氮二甲酸二乙酯和四氢呋喃的用量比例按质量计为1:1.41-...

【技术特征摘要】

1.一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：具体合成路径如下；

2.根据权利要求1所述的一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：在步骤(1)中，氧化环己烯、n-叔丁氧羰基-哌嗪和水的用量比例按质量计为1:1.90-2.56:5.25-6.42。

3.根据权利要求1所述的一种4-[顺式-2-氨基环己基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：在步骤(2)中，反式-4-(2-羟基环己基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯、三苯基膦、邻苯二甲酰亚胺、偶氮二甲酸二乙酯和四氢呋喃...

【专利技术属性】
技术研发人员：丁欣宇，单佳慧，喻红梅，
申请(专利权)人：南通大学，
类型：发明
国别省市：