一种螺[苯并呋喃-四氢吡咯]类化合物，制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开了一种螺[苯并呋喃‑四氢吡咯]类化合物，制备方法和应用。本发明专利技术以苯并呋喃氮杂二烯与β‑磺酰胺基取代烯酯为反应原料，在有机膦催化剂的作用下，一步反应高效得到螺[苯并呋喃‑四氢吡咯]类化合物。本发明专利技术具有以下有点：有机膦催化剂便宜易得、空气中稳定、无刺激性气味；无需加入过渡金属作为催化剂、氧化剂或还原剂、强酸或强碱；本发明专利技术适应范围广、经济实用、对环境友好；反应底物容易制备；反应易放大、具有实用价值。此外，该类化合物对所测试的人胃癌细胞（HGC‑27）和人肝癌细胞（HepG2）产生显著的抗增殖作用，具有一定的抗癌活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术主要涉及一种螺[苯并呋喃-四氢吡咯]类化合物的高效便捷合成方法及其在制药中的应用。

技术介绍

1、苯并呋喃螺五元环骨架具有特殊的结构，其核心骨架广泛的存在于自然界中的化合物和药物中。例如，ganoleucin d是从天然产物白灵芝中分离出的具有该核心骨架结构的药效分子，其已经被证实对aldose reductase与hmg-coa reductase具有显著的抑制作用，可用于治疗糖尿病。synerazol是从土壤样品中分离得到的，是一种真菌代谢产物，其对包括白色念珠菌在内的真菌有良好的抗菌活性。armeniaspirol a是一类从链霉菌中分离出来的新型天然产物，已被确定为抗革兰氏阳性病原体的抗菌剂，还有研究表明其对幽门螺杆菌有良好的抗菌活性。spiroapplantatumine k是从扁桃属植物中分离得到的新型美罗萜类化合物，其对jak3具有显著的抑制作用，可用于治疗自身免疫相关疾病，如类风湿性关节炎。此外，还发现了多种含有苯并呋喃螺五元环骨架的天然化合物具有显著生物活性和新的生物活性。

2、

3、开发该骨架的简易合成本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种螺[苯并呋喃-四氢吡咯]类化合物的合成方法，其特征在于，以苯并呋喃氮杂二烯与β-磺酰胺基取代烯酯为反应原料，在有机膦催化剂的催化作用下，在反应溶剂中反应得到如式(Ⅲ)所示的螺[苯并呋喃-四氢吡咯]类化合物；所述反应过程如反应式(a)所示；

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的催化剂选自PhEt2P、Ph2EtP、(2-MeOC6H4)3P、或(2-MeC6H4)3P。

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应溶剂选自三氯甲烷、二氯甲烷、乙腈、或N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种或多种的组合。

4.如权利要求1所述的合成方...

【技术特征摘要】

1.一种螺[苯并呋喃-四氢吡咯]类化合物的合成方法，其特征在于，以苯并呋喃氮杂二烯与β-磺酰胺基取代烯酯为反应原料，在有机膦催化剂的催化作用下，在反应溶剂中反应得到如式(ⅲ)所示的螺[苯并呋喃-四氢吡咯]类化合物；所述反应过程如反应式(a)所示；

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的催化剂选自phet2p、ph2etp、(2-meoc6h4)3p、或(2-mec6h4)3p。

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应溶剂选自三氯甲烷、二氯甲烷、乙腈、或n,n-二甲基甲酰胺中的任意一种或多种的组合。

4.如权利要求1所述的合成方法...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄年玉，陈刚，王能中，姚辉，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：