一种用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种使用苯并噻唑为荧光团，用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针及其制备方法和应用

【技术实现步骤摘要】
一种用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属有机合成
，涉及一种用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针及其制备方法和应用
。

技术介绍

[0002]活性氧物种作为一种广泛存在于生物体内的活性分子，积极参与生命活动相关的一些生理过程，在细胞信号传导
、
宿主固有免疫等多种生理过程中发挥关键作用
。
然而，当它们过表达时，可能会对生物体内的组织和细胞造成一定的损伤，引起心血管或神经退行性疾病
、
癌症等
。
由活性氧物种引起的氧化应激反应通常发生在各种炎症组织中，被认为是发展检测及治疗各种疾病重要靶点的策略
。
因此，准确
、
灵敏
、
高效地检测和监测生物系统内的活性氧物种水平对多种疾病的治疗具有重要意义
。
[0003]而在已开发的多种检测方法中，荧光检测方法具有灵敏度高
、
实时检测能力强
、
易于可视化等显著优势，在活性氧物种检测这一领域引起了科学家们的广泛关注
。

技术实现思路

[0004]本专利技术所要解决的技术问题是提供一种用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针
。
本专利技术所要解决的另一技术问题是提供
HBT
‑
FI
‑
B
的制备方法
。
本专利技术还要解决的技术问题是提供一种上述
HBT
‑
FI
‑
B
在过氧亚硝酸根离子检测中的应用
。
[0005]为实现解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案为：
[0006]苯并噻唑基荧光探针为
HBT
‑
FI
‑
B
，其结构式为：
[0007][0008]所述的用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
[0009]1)2
‑
(
苯并
[d]噻唑
‑2‑
基
)
‑4，6‑
二碘苯酚与
(9
，9‑
二己基
‑
9H
‑
芴
‑2‑
基
)
硼酸进行偶联反应，得到中间体
HBT
‑
FI。
[0010]2)HBT
‑
FI
与4‑
溴甲基苯硼酸频哪酯进行取代反应，得到探针
HBT
‑
FI
‑
B。
[0011]在步骤
1)
中，2‑
(
苯并
[d]噻唑
‑2‑
基
)
‑4，6‑
二碘苯酚与
(9
，9‑
二己基
‑
9H
‑
芴
‑2‑
基
)
硼酸进行偶联反应反应，得到中间体
HBT
‑
FI
，具体的制备步骤为：
[0012](1)
在氮气条件下，向反应瓶中加入2‑
(
苯并
[d]噻唑
‑2‑
基
)
‑4，6‑
二碘苯酚
(239mg
，
0.5mmol)、(9
，9‑
二己基
‑
9H
‑
芴
‑2‑
基
)
硼酸
(567mg
，
1.5mmol)、
碳酸钾
(547mg
，
4mmol)
和
[1
，1′‑
双
(
二苯基膦
)
二茂铁
]二氯化钯二氯甲烷络合物
(30mg
，
0.037mmol)。
加入无氧的甲苯
/
水的混合溶剂
(2mL/1mL)。
在
120℃
下，回流反应
17h
；
[0013](2)
冷却至室温
。
加入水和石油醚萃取分液，合并有机相
。
经过硅藻土简单过滤，经无水硫酸钠干燥，减压去除溶剂，得到
HBT
‑
FI
粗产物；
[0014](3)HBT
‑
FI
粗产物经硅胶色谱柱层析
(
石油醚
)
，得到白色粉末
HBT
‑
FI。
[0015]在步骤
2)
中，
HBT
‑
FI
与4‑
溴甲基苯硼酸频哪酯进行取代反应，得到探针
HBT
‑
FI
‑
B
，具体的制备步骤为：
[0016](1)
氮气条件下，将
HBT
‑
Fl(446mg
，
0.5mmol)
溶解在无水无氧的
N
，
N
‑
二甲基甲酰胺
(15mL)
中
。
在冰浴条件下，缓慢加入钠氢
(60
％
in oil
，
22mg
，
0.55mmol)。
在
0℃
条件下，搅拌反应
0.5h。
向反应体系中，缓慢加入4‑
溴甲基苯硼酸频哪醇酯
(163mg
，
0.55mmol)
的
N
，
N
‑
二甲基甲酰胺
(3mL)。
在室温下，搅拌反应
8h
；
[0017](2)
将反应混合物倒入冰水中，用二氯甲烷萃取分液
。
用饱和食盐水洗涤合并的有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压去除溶剂，得到
HBT
‑
FI
‑
B
粗产物；
[0018](3)HBT
‑
FI
‑
B
粗产物经硅胶色谱柱层析
(
石油醚
∶
二氯甲烷＝
2∶1)
，得到白色粉末状固体
HBT
‑
FI
‑
B。
[0019]所述的探针
HBT
‑
FI
‑
B
在荧光检测过氧亚硝酸根离子的应用
。
[0020]所述的
HBT
‑
FI<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针，其特征在于，其结构式为：
2.
权利要求1所述的用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)2
‑
(
苯并
[d]
噻唑
‑2‑
基
)
‑4，6‑
二碘苯酚与
(9
，9‑
二己基
‑
9H
‑
芴
‑2‑
基
)
硼酸进行偶联反应，得到中间体
HBT
‑
FI
；
2)HBT
‑
FI
与4‑
溴甲基苯硼酸频哪酯进行取代反应，得到探针
HBT
‑
FI
‑
B。3.
根据权利要求2所述的用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤
1)
具体的制备方法包括：
(1)
在氮气条件下，向反应瓶中加入2‑
(
苯并
[d]
噻唑
‑2‑
基
)
‑4，6‑
二碘苯酚
(239mg
，
0.5mmol)、(9
，9‑
二己基
‑
9H
‑
芴
‑2‑
基
)
硼酸
(567mg
，
1.5mmol)、
碳酸钾
(547mg
，
4mmol)
和
[1
，1′‑
双
(
二苯基膦
)
二茂铁
]
二氯化钯二氯甲烷络合物
(30mg
，
0.037mmol)。
加入甲苯
/
水的混合溶剂
(2mL/1mL
，鼓过氮气
)。
在
120℃
下，回流反应
17h
；
(2)
冷却至室温
。
加入水和石油醚萃取分液，合并...

【专利技术属性】
技术研发人员：房微魏，严苗，余苗苗，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：