一种螺异吲哚啉酮类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种螺异吲哚啉酮类化合物及其合成方法，向溶剂中加入异吲哚啉酮类化合物和碳酸亚乙烯酯，在铑催化剂和银添加剂的共同作用下，发生

【技术实现步骤摘要】
一种螺异吲哚啉酮类化合物及其合成方法


[0001]本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种螺异吲哚啉酮类化合物及其合成方法
。

技术介绍

[0002]螺吲哚啉酮是一种杂环生物碱，广泛存在于各种天然产物
、
生物活性分子和药理活性分子中，大多数吲哚环类化合物具有抗肿瘤
、
抗炎
、
降压
、
解热及镇痛等作用
。
由于其独特的化学结构，大多数吲哚环类化合物都显示出重要的生物或化学性质，可用于合成染料
、
医药中间体等，是一类非常重要的杂环类精细化工中间体
。
但目前报道出来的合成螺异吲哚啉酮类化合物的方法并不多，现有的合成方法使用的环合试剂和产生的副产物都一定的腐蚀性和毒性，对人体的健康和环境污染很大，且原料不易获得，产率较低
。
因此开发方便，经济，无污染的合成方法已成为近些年有机合成化学和药物化学研究的热点问题
。

技术实现思路

[0003]针对现有技术中存在的问题，本专利技术的目的在于提供一种螺异吲哚啉酮类化合物及其合成方法，以异吲哚啉酮类化合物和碳酸亚乙烯酯为反应原料，在铑催化剂和银添加剂的共同作用下，发生
[3+3]环化反应，经分离纯化得到螺异吲哚啉酮类化合物
。
该合成方法原料简便易得
、
合成路线简单
、
反应条件温和
、
效率高
、
选择性强，并且生成的副产物为
CO2和
H2O
，有效的解决了现有技术中产生的副产物有毒，且原料较难获得，产率较低的问题
。
[0004]本专利技术是通过以下技术方案来实现
:
[0005]一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，包括以下步骤
:
[0006]向有机溶剂中加入异吲哚啉酮类化合物和碳酸亚乙烯酯
、
铑催化剂和银添加剂，在空气环境下加热反应后分离纯化得到螺异吲哚啉酮类化合物
。
[0007]优选的，所述螺异吲哚啉酮类化合物的反应式为：
[0008][0009]其中，
R1选自氢
、
烷基
、
甲氧基
、
苯环
、
二苯并噻吩
、
二苯并呋喃
、
二甲基硅烷
、
氟
、
氯
、
溴
、
硫甲基或杂环；
R2为氯吗，其中1为异吲哚啉酮类化合物，2为碳酸亚乙烯酯，3为螺异吲哚啉酮类化合物
。
[0010]优选的，所述螺异吲哚啉酮类化合物
、
碳酸亚乙烯酯的物质的量之比为
1:1
‑
1:5。
[0011]优选的，所述螺异吲哚啉酮类化合物在溶剂中的浓度为
0.1
‑
1.5
摩尔
/
升
。
[0012]优选的，所述溶剂包括甲苯
、
四氢呋喃和二氯乙烷中的一种或多种
。
[0013]优选的，所述铑催化剂为
Cp*[Rh(CH3CN)3][SbF6]2或
[Cp*IrCl2]2。
[0014]优选的，所述银添加剂为六氟锑酸银
、
乙酸银和四氟硼酸银中的一种
。
[0015]优选的，所述3‑
羟基
‑3‑
(
对甲苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
苯基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(4
‑
甲氧基苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(
萘
‑1‑
基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(4
‑
环己基苯基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(
二苯并
[b
，
d]呋喃
‑4‑
基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(4
‑
(
三甲硅基
)
苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(4
‑
氟苯基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(4
‑
氯苯基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(4
‑
溴苯基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(
二苯并
[b
，
d]噻吩
‑2‑
基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、6
‑
溴
‑3‑
羟基
‑3‑
苯基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(
邻甲苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(2
‑
甲氧基苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(
间甲苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(3
‑
甲氧基苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(3
，5‑
二甲氧基苯基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(4
‑
(
甲硫基
)
苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮中的一种
。
[0016]优选的，所述加热温度为
60℃
‑
140℃...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：向有机溶剂中加入异吲哚啉酮类化合物和碳酸亚乙烯酯
、
铑催化剂和银添加剂，在空气条件下进行加热搅拌后，分离纯化得到的螺异吲哚啉酮类化合物
。2.
根据权利要求1所述的一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述螺异吲哚啉酮类化合物的反应式为：其中，
R1选自氢
、
烷基
、
甲氧基
、
苯环
、
环己烷
、
二苯并噻吩
、
二苯并呋喃
、
二甲基硅烷
、
氟
、
氯
、
溴
、
硫甲基或杂环；
R2为氯
。3.
根据权利要求1所述的一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述分离纯化的具体过程为：将反应完后的反应物冷却至室温，减压浓缩，并进行色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩后得到螺异吲哚啉酮类化合物
。4.
根据权利要求1所述的一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述异吲哚啉酮类化合物
、
碳酸亚乙烯酯的物质的量之比为
1:1
‑
1:5
；所述异吲哚啉酮类化合物在有机溶剂中的浓度为
0.1
‑
1.5
摩尔
/
升
。5.
根据权利要求1所述的一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂包括甲苯
、
四氢呋喃和二氯乙烷中的一种或多种
。6.
根据权利要求1所述的一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述铑催化剂为
Cp*[Rh(CH3CN)3][SbF6]2或
[Cp*IrCl2]2。7.
根据权利要求1所述的一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述银添加剂为六氟锑酸银
、
乙酸银和四氟硼酸银中的一种
。8.
根据权利要求1所述的一种螺异吲哚啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述异吲哚啉酮类化合物包括3‑
羟基
‑3‑
(
对甲苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
苯基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(4
‑
甲氧基苯基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
羟基
‑3‑
(
萘
‑1‑
基
)
异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(4
‑
环己基苯基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
酮
、3
‑
(
二苯并
[b
，
d]
呋喃
‑4‑
基
)
‑3‑
羟基异吲哚啉
‑1‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：南江，郭欣欣，门欣然，梁璐，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：