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一种含硅菲啶化合物的制备方法技术

技术编号:39641406 阅读:12 留言:0更新日期:2023-12-09 11:08
本发明专利技术提供了一种含硅菲啶化合物的制备方法,以

【技术实现步骤摘要】
一种含硅菲啶化合物的制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种含硅菲啶化合物的制备方法


技术介绍

[0002]通过过渡金属催化
C

Si
键的形成来构建复杂有机硅化合物在有机合成中占据着非常重要的地位

硅基杂环芳烃结构单元常见于一些具有生物活性有机硅小分子化合物中,例如
sila

haloperidol

sila

dimetracrine


[0003][0004]菲啶化合物的高效选择性合成方法在药物化学和材料科学领域中具有重要意义

目前已报道的菲啶类化合物各种合成方法主要有光化学法

微波促进法和过渡金属催化法,这些方法通常需要酸添加剂,较高温度

多步串联条件下进行,而在温和条件下合成的报道极少,故仍存在一定的局限性

因此,探索高效

简便

条件温和的合成菲啶及其衍生物的新方法仍十分重要


技术实现思路

[0005]专利技术目的:针对上述现有技术,提供一种含硅菲啶化合物的制备方法,无需适用昂贵的贵金属催化剂,反应条件温和,底物普适性好,反应产率较高

[0006]技术方案:一种含硅菲啶化合物的制备方法,以
R

1,1'

联苯
‑2‑
异氰基和
R

硅烷甲酸为起始原料,在光催化剂存在的条件下进行反应,得到含硅菲啶化合物

[0007]优选的,所述光催化剂为
2,4,5,6


(3,6

二叔丁基
‑9‑
咔唑基
)

1,3

苯二腈,反应式为:
[0008][0009]优选的,所述
R

1,1'

联苯
‑2‑
异氰基和
R

硅烷甲酸的投料摩尔比为
1:1

2:1。
[0010]优选的,所述
2,4,5,6


(3,6

二叔丁基
‑9‑
咔唑基
)

1,3

苯二腈的投料摩尔比为
R

硅烷甲酸的1‑5%

[0011]优选的,所述反应的条件为:反应溶剂为四氢呋喃,反应光源为蓝光,反应气体氛围为空气,反应时间为
16

24
个小时

[0012]有益效果:本专利技术的一种含硅菲啶化合物的制备方法,利用异氰化合物与硅自由基反应合成含硅菲啶化合物,作为药物合成中重要的中间体

该反应无需金属参与反应,也无需加碱等苛刻反应条件,只需要利用光化学的方法,室温条件即可参与反应,具有反应简便

低能耗

条件温和和效率高等特点,真正做到了“绿色化学”。
附图说明
[0013]图1为实施例1中化合物3的1H NMR
谱图;
[0014]图2为实施例1中化合物3的
13
C NMR
谱图;
[0015]图3为实施例8中化合物4的1HNMR
谱图;
[0016]图4为实施例8中化合物4的
13
C NMR
谱图;
[0017]图5为实施例8中化合物4的
HRMS
谱图;
[0018]图6为实施例9中化合物5的1HNMR
谱图;
[0019]图7为实施例9中化合物5的
13
C NMR
谱图;
[0020]图8为实施例9中化合物5的
HRMS
谱图;
[0021]图9为实施例
10
中化合物6的1HNMR
谱图;
[0022]图
10
为实施例
10
中化合物6的
13
C NMR
谱图;
[0023]图
11
为实施例
10
中化合物6的
HRMS
谱图;
[0024]图
12
为实施例
11
中化合物7的1HNMR
谱图;
[0025]图
13
为实施例
11
中化合物7的
13
C NMR
谱图;
[0026]图
14
为实施例
11
中化合物7的
HRMS
谱图;
[0027]图
15
为实施例
12
中化合物8的1HNMR
谱图;
[0028]图
16
为实施例
12
中化合物8的
13
C NMR
谱图;
[0029]图
17
为实施例
12
中化合物8的
HRMS
谱图;
[0030]图
18
为实施例
13
中化合物9的1HNMR
谱图;
[0031]图
19
为实施例
13
中化合物9的
13
C NMR
谱图;
[0032]图
20
为实施例
13
中化合物9的
HRMS
谱图;
[0033]图
21
为实施例
14
中化合物
10
的1HNMR
谱图;
[0034]图
22
为实施例
14
中化合物
10

13
C NMR
谱图;
[0035]图
23
为实施例
14
中化合物
10

HRMS
谱图;
[0036]图
24
为实施例
15
中化合物
11
的1HNMR
谱图;
[0037]图
25
为实施例
15
中化合物
11

13
C NMR
谱图;
[0038]图
26
为实施例
15
中化合物
11

HRMS...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种含硅菲啶化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:以
R

1,1'

联苯
‑2‑
异氰基和
R

硅烷甲酸为起始原料,在光催化剂存在的条件下进行反应,得到含硅菲啶化合物
。2.
根据权利要求1所述的含硅菲啶化合物的制备方法,其特征在于:所述光催化剂为
2,4,5,6


(3,6

二叔丁基
‑9‑
咔唑基
)

1,3

苯二腈,反应式为:其中,
R1为甲基

卤素原子

氰基的一种,
R2为甲基

甲氧基

苯基

卤素原子

叔丁基

氰基的一种,
R3为苯基,
R4为苯基,

【专利技术属性】
技术研发人员:陈锋邓采琳
申请(专利权)人:扬州大学
类型:发明
国别省市:

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