一种糖苷的三氯乙基脱除方法技术

技术编号:3954577 阅读:246 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种糖苷的三氯乙基脱除方法,其特征在于将2,2,2-三氯乙基糖苷与Zn粉、氯化铵(NH4Cl)溶于有机溶剂中,在15~120℃温度下进行三氯乙基脱除反应,其糖苷与Zn粉、氯化铵(NH4Cl)和有机溶剂的摩尔体积比为1mol∶2~30mol∶1~20mol∶2~20L,反应生成物经过滤、减压浓缩后,得异头碳裸露的糖。本发明专利技术与现有技术相比具有反应时间短,后处理方便,收率高,适用范围更广,所用原料毒性小,绿色环保、经济高效,对推广三氯乙基糖苷在糖化学和化工生产中的应用具有重大的价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药及精细化工
,具体地说是。
技术介绍
三氯乙基糖苷作为合成砌块可用来合成一些天然产物(Lemieux, R. U. , DriguezH. , J.Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4069-4075),在一些呋喃糖苷和吡喃糖苷中三氯乙基作为端位保护基的应用较为普遍,但是作为保护基三氯乙基的脱除也非常重要。最早的一些脱除方法如Zn/AcOH (Lemieux, R. U. , DriguezH. , J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4069-4075),该方法在脱除时反应时间长,反应中溶剂是酸,一些反应物中如有对酸敏感的基团则不适用,同时酸溶剂为后处理带来了麻烦,得用大量的碱中和反应中的酸,所以限制了该体系的应用。而另一禾中Zn/NMI/EtOAc体系(Somsak, L Czifrak, k. Veres. E. , TetrahedronLett. 2004,45,9095-9097),该方法可以用于一些含对酸敏感和易被还原的基团的底物,但是该方法的脱除只适合糖酸三氯乙酯中三氯乙基的脱除,适用范围比较狭窄,也限制了本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种糖苷的三氯乙基脱除方法,其特征在于将2,2,2-三氯乙基糖苷与Zn粉、氯化铵(NH↓[4]Cl)溶于有机溶剂中,在15~120℃温度下进行三氯乙基脱除反应,其糖苷与Zn粉、氯化铵(NH↓[4]Cl)和有机溶剂的摩尔体积比为1mol∶2~30mol∶1~20mol∶2~20L,反应生成物经过滤、减压浓缩后,得到如下结构式的异头碳裸露的糖:  ***。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:张剑波王晓虎付杰
申请(专利权)人:华东师范大学
类型:发明
国别省市:31[中国|上海]

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