含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物制造技术

本发明专利技术提供了一种含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物，利用分子内的苯并咪唑基团和咔唑苯基实现电子传输，其作为有机电致发光材料的电子空穴传输性能得到有效提高，具有良好发光效率和亮度

【技术实现步骤摘要】
含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物、其制备方法及应用


[0001]本专利技术属于电致发光材料
，具体涉及一种含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物，是一种有机电致发光材料
。

技术介绍

[0002]随着
OLED
技术的发展，人们通过不断地改善电极材料
、
发光材料
、
传输材料的性能，器件的制作工艺等，使
OLED
在发光颜色
、
亮度
、
效率和寿命等方面均取得了进展
。
[0003]在有机小分子作为电致发光材料，应具有高量子效率的荧光特性，发光光谱位于
400
‑
700nm
的可见光区域，良好的半导体特性，能够传输电子和
/
或空穴，良好的化学稳定性和热稳定性等等
。
其中，在蓝紫光发光器件中，还需进一步提高其电子
、
空穴的传输性能，亮度及外量子发光效率等等
。
因此，需要继续开发出综合性能优良的发光客体材料，以满足人们对发光器件的要求
。

技术实现思路

[0004]为了解决上述问题，本专利技术制备出一种含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物，利用分子结构特点实现了分子内电子传输性能的提高，改善了发光客体材料的电子空穴传输能力，可以作为发光层客体材料制备的电致蓝紫光器件，启亮电压低
、
外量子效率高，从而完成本专利技术
。
[0005]本专利技术第一方面的目的在于提供一种含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物，所述化合物具有以下通式：
[0006][0007]其中，
X
为含碳数为2‑5的烷基或氟基，优选为丙基或氟基
。
[0008]本专利技术第二方面的目的在于提供所述含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物的制备方法，在溶剂环境下，使卤代苯基苯并咪唑类化合物与咔唑，在钯类催化剂存在下反应，制备得到
。
[0009]本专利技术第三方面的目的在于提供一种利用含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物制备的电致蓝紫光器件
。
[0010]本专利技术第四方面的目的在于提供利用所述含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物制备的电致蓝紫光器件的制备方法
。
[0011]本专利技术具有以下有益效果：
[0012](1)
本专利技术提供的苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物利用分子内的苯并咪唑基团
和咔唑苯基实现电子传输，其作为有机电致发光材料的电子空穴传输性能得到有效提高，具有良好发光效率和亮度
。
[0013](2)
本专利技术提供的苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物分子设计合理，合成路径容易实现，便于控制，制备方法简单，能够制备得到目标分子产物
。
附图说明
[0014]图1示出本专利技术实施例1中化合物
(Ⅰ)
的紫外吸收光谱图和荧光发射光谱图；
[0015]图2示出本专利技术实施例2中化合物
(Ⅱ)
的紫外吸收光谱图和荧光发射光谱图；
[0016]图3示出本专利技术实施例1中电致蓝紫光器件Ⅰ的亮度
‑
外量子效率关系曲线效率；
[0017]图4示出本专利技术实施例2中电致蓝紫光器件Ⅱ的亮度
‑
外量子效率关系曲线效率；
[0018]图5示出本专利技术实施例1中电致蓝紫光器件Ⅰ的电致发光光谱图；
[0019]图6示出本专利技术实施例2中电致蓝紫光器件Ⅱ的电致发光光谱图
。
具体实施方式
[0020]下面通过具体实施方式对本专利技术进行详细说明，本专利技术的特点和优点将随着这些说明而变得更为清楚
、
明确
。
[0021]本专利技术提供了一种含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物，所述化合物具有以下通式：
[0022][0023]其中，
X
为含碳数为2‑5的烷基或氟基，优选为丙基或氟基
。
[0024]优选地，所述含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物为：
[0025][0026]本专利技术中提供的含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物分子设计合理，利用分子内传输有效提高分子的电子空穴传输能力，具有良好的荧光发射性能，是一种能够用于制备电致发光器件的有机材料
。
[0027]本专利技术还提供了所述的含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物的制备方法，在溶剂环境下，使卤代苯基苯并咪唑类化合物与咔唑，在钯类催化剂存在下反应，制备得到
。
[0028]所述卤代苯基苯并咪唑类化合物为：
[0029][0030]其中，
X
为含碳数为2‑5的烷基或氟基，优选为丙基或氟基；
G
为卤代基，选自
‑
Cl、
‑
Br
或
‑
I
，优选为
‑
Br。
[0031]所卤代苯基苯并咪唑类化合物通过将
4,5
‑
二取代基的邻苯二胺
、
对卤代苯甲醛
、
对氟苯胺加到羧酸类溶剂中，搅拌反应，制备得到
。
[0032]所述
4,5
‑
二取代基的邻苯二胺选自
4,5
‑
二烷基的邻苯二胺或
4,5
‑
氟基的邻苯二胺，优选为
4,5
‑
二丙基的邻苯二胺或
4,5
‑
氟基的邻苯二胺
。
[0033]所述对卤代苯甲醛选自对溴苯甲醛
、
对氯苯甲醛和对碘苯甲醛中的一种或几种，优选为对溴苯甲醛和
/
或对氯苯甲醛，更优选为对溴苯甲醛
。
[0034]所述
4,5
‑
二取代基的邻苯二胺
、
对卤代苯甲醛
、
对氟苯胺的摩尔比为
0.05:(0.06
‑
0.12):(0.03
‑
0.1)
，优选为
0.05:(0.06
‑
0.09):(0.04
‑
0.07)
，更优选为
0.05:0.06:0.05。
[0035]所述羧酸类溶剂选自一元羧酸类溶剂中的一种或几种，优选为含碳数为2‑5的一元羧酸类溶剂中的一种或几种，更优选为醋酸
。
[0036]反应温度为
110
‑
125℃
，优选为
110
‑
115℃
，反应时间为
16
‑
32
小时，优选为
20
‑
28
小
时
。
[0037]所述卤代苯基苯并咪唑类化合物与咔唑的摩尔比为
1:1
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物，所述化合物具有以下通式：其中，
X
为含碳数为2‑5的烷基或氟基，优选为丙基或氟基
。2.
根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物为：
3.
一种含苯并咪唑基团和咔唑苯基的化合物的制备方法，其特征在于，在溶剂环境下，使卤代苯基苯并咪唑类化合物与咔唑，在钯类催化剂存在下反应，制备得到
。4.
根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述卤代苯基苯并咪唑类化合物为：其中，
X
为含碳数为2‑5的烷基或氟基，优选为丙基或氟基；
G
为卤代基，选自
‑
Cl、
‑
Br
或
‑
I
，优选为
‑
Br。5.
根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所卤代苯基苯并咪唑类化合物通过将
4,5
‑
二取代基的邻苯二胺
、
对卤代苯甲醛
、
对氟苯胺加到羧酸类溶剂中，搅拌反应，制备得到，所述
4,5
‑
二取代基的邻苯二胺选自
4,5
‑
二烷基的邻苯二胺或
4,5
‑
氟基的邻苯二胺，优选为
4,5
‑
二丙基的邻苯二胺或
4,5
‑
氟基的邻苯二胺，所述
4,5
‑
二取代基的邻苯二胺
、
对卤代苯甲醛
、
对氟苯胺的摩尔比为
0.05:(0.06
‑
0.12):(0.03
‑
0.1)
，优选为
0.05:(0.06
‑
0.09):(0.04
‑
0.07)
，更优选为
0...

【专利技术属性】
技术研发人员：魏丽洲，刘晓玉，余瑞敏，许辉，
申请(专利权)人：黑龙江大学，
类型：发明
国别省市：