一种荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种荧光探针，其化学结构如式

【技术实现步骤摘要】
一种荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于分析化学检测
，具体涉及一种荧光探针及其制备方法和应用
。

技术介绍

[0002]研究表明，血清素
(5
‑
HT)
活性降低与抑郁风险增加有关
。
其在中枢神经系统中发挥多种作用
。
具体而言，血清素作为一种单胺神经调节剂，在中枢神经系统中发挥多种作用，并且与情绪和精神疾病的病因学和治疗密切相关
。
同时，血清素在调节记忆和学习以及调节情绪，睡眠和食欲等方面也发挥着重要作用
。
因此，血清素信号的异常被认为是多种精神健康障碍的基础，包括重度抑郁症
、
双相情感障碍
、
精神分裂症
、
焦虑等
。
尽管血清素如此至关重要，但由于对血清素动力学的了解不足，特别是无法以高时空分辨率测量血清素，这严重阻碍了科研人员对血清素的深入研究
。
[0003]荧光成像由于不需要电离辐射，可以开发为非侵入性或微创技术
。
它可以方便地用于生物现象的研究，重要的是，能够以高信噪比和出色的空间和时间分辨率实时采集宽场图像
。
这允许动态生物过程的可视化，与生理学和疾病进展相关的事件
。
由于在早期阶段检测疾病大大增加了患者完全康复的机会，因此对高效可靠的生物探针的需求也在增加
。
当今临床使用的荧光探针通常基于有机分子，当谈到从研究到临床应用的飞跃的荧光成像探针时，有机染料是最常用的应用
。
但是目前据技术来看，暂时还未发现设计开发出用于识别血清素的有机分子探针
。
这主要是由于血清素结构的复杂性
(
例如和褪黑素等神经递质结构相似，不容易区分开
)
，导致难以设计出选择性高并且响应速度快的识别位点基于化学反应
。

技术实现思路

[0004]为解决上述技术问题，本专利技术目的之一在于基于化学反应设计出新型的用于识别血清素的位点并合成了血清素荧光探针，本专利技术荧光探针对血清素的识别具有优异的选择性和灵敏性
。
[0005]本专利技术的另一目的是提供一种荧光探针，并提供该荧光探针的制备方法及其应用，实现对细胞以及活体中血清素水平变化的监测和可视化成像
。
[0006]为实现上述目的，本专利技术提供的技术方案如下：
[0007]一种荧光探针，其化学结构如式
(I)
所示：
[0008][0009]其中：
n
为1～6之间任一整数；
[0010]R1，
R2，
R4，
R5为氢原子
、
卤素
(
氟
(F)、
氯
(Cl)、
溴
(Br)、
碘
(I))、
直链或支链烷基
、
直
链或支链烷氧基
、
磺酸基
、
酯基
、
醛基
、
羟基及其衍生物
、S
及其衍生物
(
如硫醚
)
或
NH
及其衍生物中的一种，且
R1，
R2，
R4，
R5可以相同或不同；
[0011]R3为吸电子基团
。
[0012]进一步地，所述吸电子基团为下列结构式中的一种：
[0013][0014]一种化学结构如式
(I)
所示的荧光探针的制备方法为式
(III)
与式
(IV)
所示化合物在有机溶剂中，经碱催化进行缩合反应后制备所得；
[0015][0016]上述通式中，式
(III)
中的
R1，
R2，
R3，
R4，
R5和式
(I)
中的
R1，
R2，
R3，
R4，
R5是相同
。
[0017]进一步地，所述有机溶剂为
N,N
‑
二甲基甲酰胺
、
二氯甲烷或三氯甲烷中的一种，优选为
N,N
‑
二甲基甲酰胺
。
[0018]进一步地，所述碱为乙酸钠
、
碳酸钾
、
哌啶或三乙胺中的至少一种，优选为三乙胺
。
[0019]进一步地，所述缩合反应的反应温度可为
20
‑
100℃
，优选为
30℃
；所述缩合反应的反应时间可为1‑
5h
，优选为
4h。
[0020]进一步地，所述反应式
(III)
与式
(IV)
所示化合物的摩尔比为1：1‑1：3，优选为1：
2。
[0021]进一步地，当
n
＝2时
(
式
I、
式
IV
中的
n)
，
R1为
Br(
式
I、
式
III
中的
R1)
，
R2、R4、R5为
H(
式
I、
式
III
中的
R2、R4、R5)
，
R3为
(
式
I、
式
III
中的
R3)
；此时，所述荧光探针化学结构如式
(II)
所示
(
式
(II)
学术名称为2‑
溴
‑4‑
(2
‑
(4
‑
(
双氰亚甲基
)
‑4氢
‑
苯并二氢吡喃
‑2‑
基
)
乙烯基
)
苯基3‑
巯基丙酸酯
)
：
[0022][0023]一种化学结构如式
(II)
所示的荧光探针的制备方法为化合物
1(2
‑
(2
‑
(3
‑
溴
‑4‑
羟
基苯乙烯基
)
‑4氢
‑
苯并二氢吡喃
‑4‑
异丙二腈
)
与巯基丙酰氯在有机溶剂中，经碱催化进行缩合反应后制备所得；
[0024][0025]如上所述荧光探针在检测血清素
(5
‑
HT)
中的应用
。
[0026]如上所述应用，操作为采取人体血液，分离去掉红细胞，然后加入本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种荧光探针，其特征在于，其化学结构如式
(I)
所示：其中：
n
为1～6之间任一整数；
R1，
R2，
R4，
R5为氢原子
、
卤素
、
直链或支链烷基
、
直链或支链烷氧基
、
磺酸基
、
酯基
、
醛基
、
羟基及其衍生物
、S
及其衍生物或
NH
及其衍生物中的一种，且
R1，
R2，
R4，
R5可以相同或不同；
R3为吸电子基团
。2.
根据权利要求1所述荧光探针，其特征在于，所述吸电子基团为下列结构式中的一种：
3.
一种如权利要求1或2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：式
(III)
与式
(IV)
所示化合物在有机溶剂中，经碱催化进行缩合反应后制备所得；
4.
根据权利要求1所述荧光探针，其特征在于：当
n
＝2时，
R1为
Br
，
R2、R4、R5为
H
，
R3为此时，所述荧光探针化学结构如式
(II)
所示：
5.
一种如权利要求4中所述荧光探针的制备方法，其特征在于：化合物
1(2
‑
(2
‑
(3
‑
溴
‑4‑
羟基苯乙烯基
)
‑4氢
‑
苯并二氢吡喃
‑4‑
异丙二腈
)
与巯基丙酰氯在有机溶剂中，经碱催化进行缩合反应后制备所得；
6.
根据权利要求3或5所述制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为
N,N
‑
二甲基甲酰胺
、
二氯甲烷或三氯甲烷中的一种，优选为
N,N
‑
二甲基甲酰胺；所述碱为乙酸钠
、

【专利技术属性】
技术研发人员：林伟英，岳立洲，黄华伟，
申请(专利权)人：广西大学，
类型：发明
国别省市：