2-(亚)磺酰基-5-(2-苯基噻唑-4-基)-1,3,4-噁(噻)二唑类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了2

【技术实现步骤摘要】
2
‑
(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
‑
1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于农药化合物制备领域，尤其涉及2
‑
(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
‑
1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]Thiasporine A是一种黄色粉末。分子式为C
10
H8N2O2S。2015年由MacMillan课题组首次在海洋细菌SNC
‑
032的代谢物中分离得到，在次年同实验室的Christmann课题组对其进行结构修订，结构如式一所示。
[0003][0004]除申请人的研究组外，未见其他文献对Thiasporine A的农用生物活性进行相关报道。申请人从天然产物Thiasporine A结构中发现具有农用杀菌活性的骨架结构——苯基噻唑，如何对其结构进行修饰改造并设计合成具有农用活性的化合物，是一个亟待解决的问题。

技术实现思路

[0005]针对现有技术不足，本专利技术的目的在于提供及2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
‑
1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物及其制备方法和应用。制备得到的2
‑
(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
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1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物能用于防治农业生产上的真菌和细菌性病害。
[0006]本专利技术的目的通过以下技术方案实现：
[0007]2‑
(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
‑
1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物，具有如式Ⅰ所述的结构：
[0008][0009]其中，R1，R2分别取自以下基团之一：饱和C1‑
C8的直链或者支链的烃基、不饱和C1‑
C8的烃基、卤素取代的C1‑
C8的烃基、C3‑
C8的环烷基；以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的嘧啶基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的咪唑基和取代的三唑基中的一种；
[0010]X选自S或O；
[0011]n为1或2。
[0012]优选的，所述R1、R2、X和n选自表1中的组合：
[0013]表1化合物基团组合
[0014][0015][0016][0017][0018][0019][0020][0021][0022][0023]优选的，R1选自H，烷烃和卤素中的一种；R2选自烷烃或卤代烷烃；X选自O；n为2。
[0024]上述2
‑
(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
‑
1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物的制备方法，以不同取代苯甲腈为原料，经过Ritter反应、Hantzsch反应、hydrazinolysis反应以及环化反应制备得到，步骤如下：
[0025][0026]上述2
‑
(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
‑
1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物在制备防治真菌和细菌性病害的农药中的应用。所述防治真菌和细菌性病害的农药能够制备成可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、泡腾片剂或溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂或烟雾剂。
[0027]优选的，所述真菌的类型为卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌中的至少一种。
[0028]优选的，所述细菌为水稻白叶枯细菌、柑橘溃疡病细菌、生姜青枯细菌和水稻细菌性条斑病中的至少一种。
[0029]优选的，所述应用包括如下步骤：将载体和所述2
‑
(亚)磺酰基
‑5‑
(2
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苯基噻唑
‑4‑
基)
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1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物混合，以制备得到防治真菌和细菌性病害的农药；这里的2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
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苯基噻唑
‑4‑
基)
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1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物为满足式Ⅰ的化合物中的一种或两种以上。
[0030]所述载体与活性成分(2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
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苯基噻唑
‑4‑
基)
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1,3,4
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噁(噻)二唑类化合物)配制后便于施用于待处理的位点，或者有利于贮存、运输或操作。
[0031]优选的，所述载体为植物、种子、固体载体和液体载体中的一种。
[0032]优选的，所述固体载体为天然或合成的粘土和硅酸盐、碳酸钙、硫酸钙、合成的氧化硅、硅酸钙和硅酸铝、碳、硫、天然的或合成的树脂、聚氯乙烯和苯乙烯聚合物或共聚物、固体多氯苯酚、沥青和蜡中的至少一种。
[0033]优选的，所述天然或合成的粘土和硅酸盐为硅藻土、滑石、硅镁土、高岭土、蒙脱石和云母中的至少一种。
[0034]优选的，所述天然的或合成的树脂为苯并呋喃树脂。
[0035]优选的，所述蜡为蜂蜡或石蜡。
[0036]优选的，所述液体载体为水、醇、酮、醚、芳烃、石油馏分和生物材油中的一种或两种以上。
[0037]优选的，所述醇为乙醇或异丙醇。
[0038]优选的，所述酮为丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或环己酮。
[0039]优选的，所述芳烃为苯、甲苯、二甲苯或溶剂油。
[0040]优选的，所述石油馏分为煤油或矿物油。
[0041]农药通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释，少量表面活性剂的存在有助于稀释过程。
[0042]优选的，所述应用还包括将表面活性剂与载体和2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
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苯基噻唑
‑4‑
基)
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1,3,4
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噁(噻)二唑类化合物混合。所述表面活性剂为吐温20、吐温80、脂肪酸钾皂(SFP)和脂肪醇聚氧乙烯醚(A本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
‑
1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物，其特征在于，具有如式Ⅰ所述的结构：其中，R1，R2分别取自以下基团之一：饱和C1‑
C8的直链或者支链的烃基、不饱和C1‑
C8的烃基、卤素取代的C1‑
C8的烃基、C3‑
C8的环烷基；以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的嘧啶基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的咪唑基和取代的三唑基中的一种；X选自S或O；n为1或2。2.根据权利要求1所述2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
‑
苯基噻唑
‑4‑
基)
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1,3,4
‑
噁(噻)二唑类化合物，其特征在于，R1选自H，烷烃和卤素中的一种；R2选自烷烃或卤代烷烃；X选自O；n为2。3.权利要求1～2任一项所述2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
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苯基噻唑
‑4‑
基)
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1,3,4
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噁(噻)二唑类化合物的制备方法，其特征在于，以不同取代苯甲腈为原料，经过Ritter反应、Hantzsch反应、hydrazinolysis反应以及环化反应制备得到，步骤如下：4.权利要求1～2任一项所述2
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(亚)磺酰基
‑5‑
(2
...

【专利技术属性】
技术研发人员：李俊凯，时锦超，田尧，朱祥，
申请(专利权)人：长江大学，
类型：发明
国别省市：