【技术实现步骤摘要】
一种由硝基芳烃合成N,N
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二芳基
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O
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烯丙基羟胺类化合物的方法
[0001]本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种由硝基芳烃合成N,N
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二芳基
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O
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烯丙基羟胺类化合物的方法。
技术介绍
[0002]N,N
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二取代
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O
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烯丙基羟胺类化合物是一类重要的化工产品,由于具有很好的抗氧化活性,通常用作有机高分子材料(如聚烯烃、聚酯、聚氨酯、弹性聚合物)的抗氧化稳定剂。
[0003]目前,该类化合物的合成主要有以下两种方法:(1)第一种方法是使用烯丙基卤化物与仲胺发生亲核取代反应,制备三取代烯丙基胺化合物,随后在强氧化剂下制备N
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烯丙基叔胺氮氧化物,在高温条件下发生重排反应制备N,N
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二取代
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O
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烯丙基羟胺化合物;(2)第二种方法是从相应的羟胺开始,通常是N,N
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二取代羟胺,在强碱作用下与烯丙基卤化物发生亲核取代反应,制备N,N
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二取代
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O
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烯丙基羟胺化合物。
[0004]上述两种方法有较为明显的缺点:(1)第一种方法使用的强氧化剂包括SeO2等剧毒类化合物,限制了该方法的使用范围,且较高的反应温度使得发生更多的副反应;(2)第二种方法中商品化的N,N
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二取 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种N,N
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二芳基
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O
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烯丙基羟胺类化合物,其特征在于,结构通式为:式中,R1、R2各自独立的选自氢、氟、甲基、甲氧基或乙酰基。2.一种权利要求1所述N,N
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二芳基
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O
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烯丙基羟胺类化合物的合成方法,其特征在于,反应式如下所示:反应式中,R1、R2与权利要求1相同;所述合成方法的具体步骤为:步骤1,将硝基芳烃溶于第一有机溶剂并置于高压反应釜中,在负载金属催化剂存在下,通入H2,搅拌下加热反应;反应结束后,冷却至室温,过滤,减压浓缩,经硅胶柱色谱分离,制得N
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芳基羟胺I;步骤2,将N
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芳基羟胺I、烯丙基甲基碳酸酯、钯催化剂溶于第二有机溶剂中,氮气保护下进行反应,TLC点板追踪反应进程;反应结束后减压浓缩,经硅胶柱色谱分离,制得N
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芳基
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N
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烯丙基羟胺II;步骤3,氮气保护下,以N
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芳基
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N
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烯丙基羟胺II、芳炔前体为原料,氟化物为引发剂,溶于第三有机溶剂后室温反应,经烯丙基型胺氧两性离子中间体发生[2,3]
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σ重排,反应结束后,经硅胶柱色谱分离,制得N,N
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二芳基
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O
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烯丙基羟胺类化合物III。3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤1中所述负载金属催化剂为Ru
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WOx/HZSM
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5和Ru
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WOx/HAP中的一种。4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤1中:通入H2至压力为0.4
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1.2MPa;第一有机溶...
【专利技术属性】
技术研发人员:贺增洋,张劲,王文斌,张福建,宁勇,刁洪林,王海洋,李诗平,徐华军,
申请(专利权)人:安徽中烟工业有限责任公司,
类型:发明
国别省市:
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