一种大蒜素类衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种大蒜素类衍生物及其制备方法和应用，大蒜素衍生物的结构式为其中，R1为取代或未取代的选自下组的基团：苯基、氮杂环芳香基、硫杂环芳香基、环烷基、稠环芳基、苯并吡喃基、环氧烷基、嘧啶基、吗啉氮基；取代是指选自下组的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、烷氧基、氨基、卤代烷氧基、烷基磺酰基、腈基、苄氧基、硝基、氨基磺酰基、苯基；当R2存在时，R2为氢或甲基；当R3存在时，R3为氧且氧个数为2或4；R2与R3非同时存在。本发明专利技术的大蒜素衍生物，对于现有杀菌剂产生耐药性的病菌具有较好防效，抗菌活性强，抗菌谱更广。可用于制备农用杀菌剂以及抑制细菌酶药物。物。物。

【技术实现步骤摘要】
一种大蒜素类衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及抗菌农药
，具体涉及一种大蒜素类衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]大蒜素(Allicin)是从葱科葱属植物大蒜的鳞茎(大蒜头)中提取的一种有机硫化合物，也存在于洋葱和其他葱科植物中，学名为二烯丙基硫代亚磺酸酯，化学式为C6H
10
OS2。大蒜素的主要功效成分是二稀丙基三硫酸、二烯丙基二硫醚。
[0003]大蒜提取物具有广谱的抗菌活性，在极低浓度时即可抑制多种革兰氏阳性球菌和革兰氏阴性杆菌，对霉菌、病毒、原虫、蛲虫等也有抑制作用。对大肠杆菌、痢疾杆菌抑制效果明显，甚至耐酸的结核分枝杆菌对其也具有一定的敏感性。在自然环境中易降解，是理想的“绿色农药”。但是，大蒜素存在刺激性强和稳定性差等缺点，使其推广应用受到很大限制。
[0004]目前，国内外学者主要通过包埋法、微波超声法等物理方法来降低大蒜素的刺激性，但是这些方法不能从根本上解决问题，而且有可能降低大蒜素的药理活性。其中，β
‑
环糊精包合法是公认较好的方法，但也存在包封率不高、效果不理想、成本较高等问题。
[0005]大蒜素的衍生物主要指两侧取代基被其他基团取代的链状硫醚化合物(主要是二硫醚与三硫酸，也包括部分单硫酸或四硫醚化合物)。此类化合物应用广泛，它们的合成研究从上世纪中期以来就一直被人们所关注。
[0006]对于现代农业而言，化学农药仍然占有较大的市场比例，大蒜提取物是一种天然植物源农药，相比于化学农药具有对环境友好、农残较少的优点，提高大蒜素及其衍生物在农业生产上的应用价值，为解决全球粮食安全，食品安全，环境问题作出更多的贡献。
[0007]因此，开发一种大蒜素衍生物应用于农业生产具有广阔前景。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的在于提供大蒜素类衍生物及其制备方法和应用，本专利技术的新的大蒜素衍生物，对于现有杀菌剂产生耐药性的病菌具有防效。
[0009]本专利技术的第一个目的在于提供一种大蒜素类衍生物，结构式为：
[0010]其中，所述R1为取代或未取代的选自下组的基团：苯基、氮杂环芳香基、硫杂环芳香基、环烷基、稠环芳基、苯并吡喃基、环氧烷基、嘧啶基、吗啉氮基；
[0011]所述取代是指选自下组的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、烷氧基、氨基、卤代烷氧基、烷基磺酰基、腈基、苄氧基、硝基、氨基磺酰基、苯基；
[0012]当R2存在时，所述R2为氢或甲基；
[0013]当R3存在时，所述R3为氧且氧的个数为2或4，所述衍生物为3b或3c；
[0014]所述R2与R3非同时存在。
[0015]在另一优选例中，所述R1为取代或未取代的选自下组的基团：苯基、吡啶基、噻吩基、环烷基、喹啉基、苯并吡喃基、四氢吡喃基、嘧啶基、吗啉氮基；
[0016]所述取代是指选自下组的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、甲氧基、氨基、氟代甲氧基、甲基磺酰基、腈基、苄氧基、硝基、氨基磺酰基、苯基。
[0017]在另一优选例中，所述R1为取代的苯基，所述取代为选自下组的一个或多个基团取代：氟、溴、氯、甲氧基、氨基、氟代甲氧基、甲磺酰基、腈基、苄氧基、硝基、氨基磺酰基、苯基。
[0018]在另一优选例中，所述R1为取代的苯基，取代为选自下组的一个或多个基团取代：氟、溴、氯、甲氧基、氨基、硝基、腈基。
[0019]在另一优选例中，大蒜素类衍生物选自如下化合物：2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
苯乙酮；烯丙基(2
‑
氯
‑2‑
苯乙基)硫
‑1‑
酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(3,4
‑
二氯苯基)
‑1‑
乙酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(吡啶
‑3‑
基)
‑1‑
乙酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(2
‑
甲氧基苯基)
‑1‑
酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
氨基
‑
3；5
‑
二氯苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
三氟甲氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
甲磺酰基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
甲腈基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
苄氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(3；4
‑
二甲氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
环丙基乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2
‑
硝基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2；6
‑
二氯苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2
‑
溴苯基)乙烷
‑1‑
酮；3
‑
(2
‑
(烯丙硫基)乙酰基)
‑5‑
氯噻吩
‑2‑
磺酰胺；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(3
‑
硝基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(萘
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2，6
‑
二氟苯基)乙烷
‑1‑
酮；3
‑
(2
‑
(烯丙硫基)乙酰基)苯并吡喃
‑2‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
溴苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种大蒜素类衍生物，其特征在于，结构式为：其中，所述R1为取代或未取代的选自下组的基团：苯基、氮杂环芳香基、硫杂环芳香基、环烷基、稠环芳基、苯并吡喃基、环氧烷基、嘧啶基、吗啉氮基；所述取代是指选自下组的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、烷氧基、氨基、卤代烷氧基、烷基磺酰基、腈基、苄氧基、硝基、氨基磺酰基、苯基；当R2存在时，所述R2为氢或甲基；当R3存在时，所述R3为氧且氧的个数为2或4，所述衍生物为3b或3c。2.根据权利要求1所述的一种大蒜素类衍生物，其特征在于，所述R1为取代或未取代的选自下组的基团：苯基、吡啶基、噻吩基、环烷基、喹啉基、苯并吡喃基、四氢吡喃基、嘧啶基、吗啉氮基；所述取代是指选自下组的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、甲氧基、氨基、氟代甲氧基、甲磺酰基、腈基、苄氧基、硝基、氨基磺酰基、苯基。3.根据权利要求1所述的一种大蒜素类衍生物，其特征在于，其选自如下化合物：2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
苯乙酮；烯丙基(2
‑
氯
‑2‑
苯乙基)硫
‑1‑
酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(3,4
‑
二氯苯基)
‑1‑
乙酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(吡啶
‑3‑
基)
‑1‑
乙酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(2
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甲氧基苯基)
‑1‑
酮；2
‑
(烯丙硫基)
‑1‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
氨基
‑
3；5
‑
二氯苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
三氟甲氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
甲磺酰基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
甲腈基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(4
‑
苄氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(3；4
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二甲氧基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
环丙基乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2
‑
硝基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2；6
‑
二氯苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2
‑
溴苯基)乙烷
‑1‑
酮；3
‑
(2
‑
(烯丙硫基)乙酰基)
‑5‑
氯噻吩
‑2‑
磺酰胺；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(3
‑
硝基苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(萘
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮；2
‑
烯丙硫基
‑1‑
(2，6
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二氟苯基)乙烷
‑1‑
酮；3
‑
(2
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(烯丙硫基)乙酰基)苯并吡喃
‑2‑
酮；
2
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烯丙硫基
‑1‑
(4
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溴苯基)乙烷
‑1‑
酮；2
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烯丙硫基
‑1‑
(2
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氯苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：李真真，陈庭倬，杨羚羚，朱洪江，廖立群，王周玉，周海伟，赵文娟，李岚，任丹，何其明，
申请(专利权)人：成都新朝阳作物科学股份有限公司，
类型：发明
国别省市：