一种有机荧光小分子材料、合成方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种有机荧光小分子材料、合成方法和应用，属于荧光材料技术领域。所提供的有机荧光小分子材料由吩噻嗪类化合物和二氧噻吩类化合物通过双键连接形成，且吩噻嗪类化合物的N上连接有功能性基团。以上可以通过调节吩噻嗪基团和二氧噻吩的连接位置和数量来调整大π共轭体系，以及在特定的位点增加修饰基团来增强推拉电子体系，从而设计出一系列具有波长可调、斯托克斯位移大和荧光量子产率高等特点的荧光分子。使所得的荧光分子广泛应用于荧光标记、荧光成像等领域，如基因测序、核酸检测、免疫检测、免疫荧光侧流层析、流式细胞荧光标记、手术导航等。手术导航等。手术导航等。

【技术实现步骤摘要】
一种有机荧光小分子材料、合成方法和应用


[0001]本专利技术涉及发光材料
，具体而言，涉及一种有机荧光小分子材料、合成方法和应用。

技术介绍

[0002]光分析方法具有简单、直观、不需要复杂仪器等特点，其中荧光检测技术作为一种新兴的分析检测技术，广泛应用于环境检测、生物成像分析、疾病诊断与治疗等领域，受到人们广泛关注。
[0003]荧光检测技术作为一种微量分析技术，具有灵敏度高、选择性好、检出限低以及立体位阻小等优点，克服了传统分析方法中需要样品前处理、成本高、不能实时在线分析以及可视化成像等缺点，可以对单一或多种对象进行可视化检测。小分子荧光探针作为荧光检测技术中最重要的工具之一，具有以下优点：对单分子或者多分子的检测具有高灵敏性，能够实现人与分子的直接通讯，具有可视化的空间分辨能力和亚毫秒的时间分辨能力，能够在不对机体活性环境产生破坏的情况下进入机体，与机体内目标分析物反应后产生荧光信号的变化。在荧光检测分析领域中，发展新型的具有高灵敏度、高选择性、光稳定性好及生物相容性好的小分子荧光探针是一项具有挑战性的工作，已受到越来越多研究者的关注。
[0004]小分子荧光探针由于具有结构可调控、响应灵敏、选择性高及可视化分析等优点，在环境分析、生物标记、细胞与组织成像、临床诊断与治疗等领域显示出极大的应用潜力。但由于生物体系复杂多样的特性，尤其是其存在的生物自吸收与自发荧光会对检测造成一定干扰，开发光学性质良好、响应灵敏和选择性好的小分子荧光探针用于生物样品分析，依然是当前研究的热点与难点。/>[0005]长波长发射的荧光探针可有效避免机体的自发荧光对检测的干扰，提高成像穿透深度，同时避免短的激发波长对组织的损伤。而具有大的斯托克斯(Stokes)位移的荧光探针可以降低荧光自猝灭的情况，使检测结果更加准确，减少假阴性信号的出现。此外，光稳定性好的探针有较强的抗光漂白能力，更适合对生物体内的物质进行实时监测。因此，长波长发射、光稳定性好并具有大的Stokes位移的荧光探针在生物体内的可视化成像分析中显示出极大的优势和广阔的应用前景。
[0006]由于具有独特的光电性质、良好的生物相容性、可修饰性、可视化性质、较高的检测灵敏度，有机荧光小分子染料广泛用于有机光电、生物医学成像、体外检测、环境监测、生命科学研究以及临床手术导航等领域。
[0007]荧光技术已成为一种检测分析物，观测细胞形态、结构和了解生理过程的非侵入性方法。有机小分子荧光探针由于其合成可控性，设计方案灵活性和使用简便性等优点成为荧光技术在生物传感领域的重要组成部分。同时有机小分子的成像能力已成为现阶段临床诊疗过程中的重要辅助手段,在生物医学领域具有广阔的应用前景。
[0008]荧光染料是染料化学中的一个重要的分支。近几十年来，荧光染料在材料、生物、医学、太阳能利用等方面取得了很多突破性进展，逐渐成为了染料化学中一个关键的研究
方向。有机荧光染料作为一种重要的荧光染料，具有千变万化的结构。但从本质上来看，其结构通常包含可发射荧光的母核以及能改变荧光波长和增强荧光的助色基团。
[0009]伴随分析化学、生物科学、生命科学、医学等学科的飞速发展，有机荧光染料已经被广泛地应用在生物分子标记、酶分析、环境分析、细胞染色和临床检验诊断等诸多方面，是化学、生物学、环境科学和医学研究中不可缺少的荧光信号报告团。因此，开发具有实用价值的功能性有机荧光染料已成为当前倍受关注的研究课题。在多数已被广泛使用的商业化有机荧光染料中，它们在光物理和光化学性能方面存在的缺陷无法满足当前化学生物学研究和复杂体系分析检测的需求。因此，发展新型荧光染料就显得非常有必要。
[0010]鉴于此，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0011]本专利技术的目的是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种有机荧光小分子材料、合成方法和应用。
[0012]本专利技术是这样实现的：
[0013]本专利技术提供一种有机荧光小分子材料，有机荧光小分子材料由吩噻嗪类化合物和二氧噻吩类化合物通过双键连接形成，且吩噻嗪类化合物的N上连接有功能性基团。
[0014]本专利技术提供一种上述有机荧光小分子材料的制备方法，其包括：将吩噻嗪类化合物和二氧噻吩类化合物通过双键桥接得到有机荧光小分子材料。
[0015]本专利技术提供一种上述有机荧光小分子材料在荧光标记、荧光成像领域中的应用。
[0016]本专利技术具有以下有益效果：
[0017]本专利技术提供一种有机荧光小分子材料、合成方法和应用，所提供的有机荧光小分子材料的设计原理结合大π共轭体系和推拉电子分子体系，使用吩噻嗪作为电子供体和大π共轭骨架、二氧噻吩和碳碳双键为共轭桥接部分，并在吩噻嗪N取代位点设计了专门的修饰位点。通过调节吩噻嗪基团和二氧噻吩的连接位置和数量来调整大π共轭体系，以及在特定的位点增加修饰基团来增强推拉电子体系，使所设计的荧光分子具有波长可调、斯托克斯位移大和荧光量子产率高等特点。因此可广泛应用于荧光标记、荧光成像等领域，比如荧光标记、荧光成像等领域，如基因测序、核酸检测、免疫检测、分子信标、免疫荧光侧流层析、流式细胞荧光标记、手术导航等。
附图说明
[0018]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本专利技术的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
[0019]图1为本专利技术实施例提供的有机荧光小分子材料的合成路线图；
[0020]图2为实施例3所制备化合物的激发光谱图；
[0021]图3为实施例3所制备化合物的发射光谱图；
[0022]图4为实施例3所制备化合物、cy3和cy5在各自最大激发波长条件下的最大吸光度标准曲线。
具体实施方式
[0023]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0024]目前有机荧光小分子材料的设计原理通常是大π共轭体系和推拉电子分子体系(Intramolecular Charge Transfer,ICT；Twisted Intramolecular Charge Transfer,TICT)。大π共轭体系通常具有近平面的分子结构，包括菁类、BODIPY类、罗丹明类、芘类、轮烯类、卟啉类等。与近平面π共轭体系的有机染料相比，推拉电子分子体系通过设计电子给体和电子受体以及共轭连接体系，通过调整分子内电子的离域程度来调控能级间隙，以设计可见光、近红外波长范围的荧光分子。推拉电子分子体系中，电子给体通常选用氨基、亚氨基、烷氧基、含氮、氧、硫的杂环化合物，以及二茂铁和四硫富勒瓦西等，氰基、氰基乙酸、硝基、羧基、磺酰基、亚砜、羰基、吡本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机荧光小分子材料，其特征在于，所述有机荧光小分子材料由吩噻嗪类化合物和二氧噻吩类化合物通过双键连接形成，且所述吩噻嗪类化合物的N上连接有功能性基团。2.根据权利要求1所述的有机荧光小分子材料，其特征在于，所述吩噻嗪类化合物和/或所述二氧噻吩类化合物的芳香环上还连接有功能性基团；优选地，所述有机荧光小分子材料由通式Ⅰ所示的吩噻嗪类化合物和通式Ⅱ所示的二氧噻吩类化合物通过双键连接形成；其中，R2为O、S、N中的任意一种；当R2为N时，R4存在；R1、R3、R4和R5为功能性基团；更优选地，所述功能性基团为水溶性基团、脂溶性基团、供电子基团、吸电子基团、标记基团或特异性靶向基团。3.根据权利要求2所述的有机荧光小分子材料，其特征在于，R1、R3、R4和R5各自独立地选自马来酰亚胺、羧基、烷基、磺酸基、聚乙二醇基、烷氧基、酚羟基、苯胺基、氨基、酚羟基、二甲氨基、芳基、四苯乙烯基、酰基、醛基、酰氨基、腈基、硝基、卤仿基、季胺基、多肽、三苯基膦盐亚胺、释放肽受体拮抗剂、邻二羰基、苯酚类、吗啡啉、吗啡、硼酸酯、半菁衍生物、季胺盐和MKT
‑
077衍生物。4.根据权利要求1所述的有机荧光小分子材料，其特征在于，所述有机荧光小分子材料为下述化合物中的一种：
5.根据权利要求1所述的有机荧光小分子材料，其特征在于，所述有机荧光小分子材料的荧光量子产率为2％
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70％，激发波长为350
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800nm，发射波长为400
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1000nm。6.一种根据权利要求1
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5中任一项所述有机荧光小分子材料的制备方法，其特征在于，其包括：将吩噻嗪类化合物和二氧噻吩类化合物通过双键桥接得到所述有机荧光小分子材料。7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，包...

【专利技术属性】
技术研发人员：张博，杨景凯，徐子屹，邵攀霖，刘莹，胡瑞彬，肖宏军，
申请(专利权)人：南方科技大学，
类型：发明
国别省市：