倍半萜laurene及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种倍半萜laurene及其衍生物在治疗植物病毒病菌病中的应用，本发明专利技术首次发现倍半萜laurene及其衍生物I

【技术实现步骤摘要】
倍半萜laurene及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用


[0001]本专利技术涉及倍半萜laurene及其衍生物在治疗植物病毒和病菌病中的应用，属于农业防护


技术介绍

[0002]Laurene(反应式一)是一种含有1、2、3取代的环戊烯结构的倍半萜，主要存在于海洋红藻中，1965年日本北海道大学的Irie课题组(Tetrahedron Lett.1965，6，3619
‑
3624.)首次从海洋红藻Laurencia glandulifera代谢物中分离出laurene。2012年，中国科学院烟台海岸带研究所的Ji课题组(Fitoterapia.2012，83，518
‑
522.)从海洋红藻Laurencia okamurai中分离出倍半萜laurene。
[0003][0004]1973年，加利福尼亚大学的McMurry课题组以环己酮为原料，经11步反应实现了天然产物laurene的全合成(Tetrahedron.1974，30，2027
‑
2032.)，总收率为5.54％(反应式一)，反应路线较长，总收率较低。1989年，印度班加罗尔科学研究所的Srikrishna课题组以1
‑
(对甲苯基)丙
‑1‑
酮为起始原料通过自由基环化，经6步反应完成了天然产物(
±
)
‑
laurene的全合成(Tetrahedron Lett.1989，30，3561
‑
3562.)，总收率为15.3％(反应式二)。1995年，康涅狄格大学的Bailey课题组通过有机锂的5
‑
exo环化实现了五元环的构建，并通过该方案实现了天然产物laurene和epilaurene的合成(J.Org.Chem.1995，60，6511
‑
6514.)，反应经五步完成，总收率为38.7％(反应式三)。
[0005][0006]倍半萜类化合物具有广泛的生物活性，laurene类化合物的详细生物学特性还有待研究，但其他类似的倍半萜类化合物，如铜烯(cuparenes)和赫伯烯(herbertenes)已被发现是有效的抗真菌、抗生素、神经营养和抗脂质过氧化药物。截至目前，还没有关于倍半萜防治植物病毒病菌病方面的报道。

技术实现思路

[0007]本专利技术提供倍半萜衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用。本专利的倍半萜衍生物具有很好的抗植物病毒和病菌活性。
[0008]本专利技术的倍半萜衍生物为I
‑
1～I
‑
19。
[0009][0010]相比于现有技术，本专利技术首次发现倍半萜衍生物I
‑
1～I
‑
19表现出很好的抗植物病毒和病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，番茄早疫，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核8种植物病菌。
具体实施方式
[0011]本专利技术中，倍半萜衍生物I
‑
1、I
‑
2、I
‑
11、I
‑
22按照下述参考文献制备：Tetrahedron Lett. 2019，60，150941
‑
150941。I
‑
3按照下述参考文献制备：Synlett.2017，28，2829
‑
2832。I
‑
4按照下述参考文献制备：Org.Biomol.Chem.2014，12，5883
‑
5890。I
‑
5按照下述参考文献制备： Tetrahedron Lett.1997，38，4069
‑
4070。I
‑
6、I
‑
7按照下述参考文
献制备：JChem.Soc.，PerkinTrans.11997，21，3127
‑
3128。I
‑
8、I
‑
9按照下述参考文献制备：TetrahedronAsymmetry1993，4，27
‑
30。I
‑
10、I
‑
19按照下述参考文献制备：Synthesis1998，5，771
‑
774。I
‑
13～I
‑
15按照下述参考文献制备：Tetrahedron2012，68，7598
‑
7604。I
‑
16～I
‑
18按照下述参考文献制备：Angew.Chem.2014，126，5658
‑
5661。
[0012]实施例1：倍半萜衍生物I
‑
1～I
‑
19的实验数据
[0013]I
‑
1：无色油状物。1HNMR(400MHz，CDCl3)(for2＝1inseparablemixtureofdiastereomers)δ7.31
‑
7.26(m，2H，ArH)，7.18(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.13(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.08
‑
7.04(m，1H，ArH)，2.59(dd，J＝6.9，0.8Hz，CHCH3)，2.49
‑
2.39(m，3H，COCH2CH2)，2.34(s，3H，ArCH3)，2.32(s，1.5H，ArCH3)，2.16
‑
2.05(m，3H，COCH2CH2)，1.40(s，1.5H，CCH3)，1.19(s，3H，CCH3)，1.03(d，J＝7.0Hz，3H，CHCH3)，0.82(d，J＝7.3Hz，1.5H，CHCH3).
13
CNMR(100MHz，CDCl3)δ220.2，144.4，135.9，129.7，129.2，129.1，126.6，125.4，120.4，115.4，55.3，54.4，46.4，45.8，36.4，35.2，35.1，32.2，29.9，20.9，20.6，11.9，8.7.HRMS(EI)：CacldforC
14
H
18
O[M]+
202.1352，found202.1358.
[0014]I
‑
2：黄色液体。1HNMR(400MHz，CDCl3)(for3∶1inseparablemixtureofdiastereomers)δ7.07(d，J＝7.7Hz，1.35H，ArH)，6.76(m，1.7H，ArH)，6.68(s，1H，ArH)，3.83(s，1H，OCH3)，3.77(s，3H，OCH3)，3.04(d，J＝7.0Hz，0.3H，CHCH3)，2.71(q，J＝7.5Hz，1H，CHCH3)，2.40(m，3本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.倍半萜laurene及其衍生物I
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1～I
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19在防治烟草花叶病毒病中的应用，2.权利要求1中的倍半萜衍生物I
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2～I

【专利技术属性】
技术研发人员：王兹稳，丁鑫，徐钰镔，
申请(专利权)人：天津师范大学，
类型：发明
国别省市：