一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物、合成方法及应用技术

本发明专利技术涉及烷氧化苯并噁嗪化合物合成技术领域，具体涉及一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物，结构式如式(I)所示，此外，本发明专利技术还公开了该化合物的制备方法和应用，本发明专利技术的烷氧化苯并噁嗪化合物具有良好的抗肿瘤活性。氧化苯并噁嗪化合物具有良好的抗肿瘤活性。氧化苯并噁嗪化合物具有良好的抗肿瘤活性。氧化苯并噁嗪化合物具有良好的抗肿瘤活性。

【技术实现步骤摘要】
一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物、合成方法及应用


[0001]本专利技术涉及烷氧化苯并噁嗪化合物合成
，尤其涉及一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物、合成方法及应用。

技术介绍

[0002]苯并噁嗪骨架广泛存在自然界中，具有广泛的生物活性，是药物和农药中必不可少的结构单元，临床上已被用作抗焦虑和抗惊厥药物、抗真菌剂和孕酮受体激动剂，自合成化学发展以来，苯并噁嗪衍生物的功能化和合成引起了有机化学家的极大兴趣，尽管研究人员已经报道了多种构建苯并噁嗪骨架的策略，但对烷氧化苯并噁嗪化合物的合成仍未见报道。
[0003]因此，如何获取烷氧化苯并噁嗪化合物，使得制备的烷氧化苯并噁嗪化合物具有较好的药理活性成为较为迫切的需求。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物、合成方法及应用，以解决现有技术中存在的缺乏合成烷氧化苯并噁嗪化合物工艺的问题。
[0005]为实现上述目的，本专利技术提供了一种烷氧化苯并噁嗪化合物，结构如式(I)所示：
[0006][0007]其中，R为烷基，R1、R2、R3各自独立地为芳香基或卤素。
[0008]本专利技术还公开一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物的合成方法，应用于制备如前所述的烷氧化苯并噁嗪化合物，所述合成方法具体包括如下步骤：
[0009]S1：分别将醇类、乙烯基苯胺、电解质加入反应容器中，加入溶剂溶解；
[0010]S2：用碳棒作阳极，铂片作阴极，在恒电流以及预设温度条件下搅拌反应；
[0011]S3：反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物；
[0012]S4：萃取获得的有机层用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，并通过柱色谱纯化残余物，得到烷氧化苯并噁嗪化合物。
[0013]其中，醇类、乙烯基苯胺、电解质的用量比为0.9：0.3：0.09，其中，乙烯基苯胺以及电解质均以毫摩尔计，醇类以毫升计。
[0014]其中，所述醇类为甲醇、乙二醇、环丙基甲醇、异丙醇、冰片以及薄荷醇中的一种。
[0015]其中，所述溶剂为乙腈、乙腈与甲醇混合液、乙腈与水混合液中的至少一种。
[0016]其中，所述预设温度为40℃
‑
80℃。
[0017]其中，所述搅拌反应的时间为1
‑
3小时。
[0018]其中，所述电解质为四丁基六氟膦酸铵、四乙基六氟膦酸铵以及四丁基四氟硼酸铵，四丁基碘化铵中的至少一种。
[0019]其中，所述恒电流为10～20毫安。
[0020]如前所述的电化学合成的烷氧化苯并噁嗪化合物在制备抗肿瘤药物的应用。
[0021]本专利技术的一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物、合成方法及应用，在温和的电化学条件下，通过乙烯基苯胺与醇反应，得到了一系列新的对肿瘤细胞株具有良好的抑制活性的化合物，填补了合成烷氧化苯并噁嗪化合物的空白。
附图说明
[0022]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0023]图1是本专利技术提供的一种烷氧化苯并噁嗪化合物的合成方法通式。
[0024]图2是本专利技术提供的一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物的合成方法的制备工艺步骤。
具体实施方式
[0025]下面详细描述本专利技术的实施例，所述实施例的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，旨在用于解释本专利技术，而不能理解为对本专利技术的限制。
[0026]请参阅图1，本专利技术提供了一种烷氧化苯并噁嗪化合物，结构如式(I)所示：
[0027][0028]其中，R为烷基，R1、R2、R3各自独立地为芳香基或卤素。
[0029]请参阅图2，本专利技术还公开一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物的合成方法，应用于制备如前所述的烷氧化苯并噁嗪化合物，所述合成方法具体包括如下步骤：
[0030]S1：分别将醇类、乙烯基苯胺、电解质加入反应容器中，加入溶剂溶解；
[0031]S2：用碳棒作阳极，铂片作阴极，在恒电流以及预设温度条件下搅拌反应；
[0032]S3：反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物；
[0033]S4：萃取获得的有机层用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，并通过柱色谱纯化残余物，得到烷氧化苯并噁嗪化合物。
[0034]进一步的，醇类、乙烯基苯胺、电解质的用量比为0.9：0.3：0.09，其中，乙烯基苯胺以及电解质均以毫摩尔计，醇类以毫升计。
[0035]进一步的，所述醇类为甲醇、乙二醇、环丙基甲醇、异丙醇、冰片以及薄荷醇中的一种。
[0036]进一步的，所述溶剂为乙腈、乙腈与甲醇混合液、乙腈与水混合液中的至少一种。
[0037]进一步的，所述预设温度为40℃
‑
80℃。
[0038]进一步的，所述搅拌反应的时间为1
‑
3小时。
[0039]进一步的，所述恒电流为10～20毫安。
[0040]进一步的，所述电解质为四丁基六氟膦酸铵，四乙基六氟膦酸铵以及四丁基四氟硼酸铵，四丁基碘化铵中的至少一种。
[0041]如前所述的电化学合成的烷氧化苯并噁嗪化合物在制备抗肿瘤药物的应用。
[0042]本专利技术的一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物、合成方法及应用，在温和的电化学条件下，通过乙烯基苯胺与醇反应，得到了一系列新的对肿瘤细胞株具有良好的抑制活性的化合物，填补了合成烷氧化苯并噁嗪化合物的空白。
[0043]具体实施例1：
[0044]4‑
(甲氧基甲基)
‑4‑
甲基
‑2‑
苯基
‑
4H
‑
苯并[d][1，3]噁嗪(3a)的制备，其分子式如下：
[0045][0046]分别将0.9毫摩尔甲醇、0.3毫摩尔N
‑
(2
‑
(1
‑
丙烯
‑2‑
基))苯基)苯甲酰胺、0.09毫摩尔四丁基六氟膦酸铵加到10毫升三颈瓶中，加入6毫升乙腈溶解，用碳棒作阳极，铂片作阴极，在10毫安恒电流，在40摄氏度下进行搅拌反应1.5小时，薄层层析色谱法监测反应进程，反应完成后，用乙酸乙酯(3
×
5毫升)萃取混合物。有机层用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，并通过柱色谱(硅胶，乙酸乙酯/石油醚＝1：25洗脱)纯化残余物，得到目标产物3a，表征数据如下：
[0047]yellow oil(69％，55.3mg).1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21
‑
8.14(m，2H)，7.56(m，1H)，本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种烷氧化苯并噁嗪化合物，其特征在于，结构如式(I)所示：其中，R为烷基，R1、R2、R3各自独立地为芳香基或卤素。2.一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物的合成方法，应用于制备如权利要求1所述的烷氧化苯并噁嗪化合物，其特征在于，所述合成方法具体包括如下步骤：分别将醇类、乙烯基苯胺、电解质加入反应容器中，加入溶剂溶解；用碳棒作阳极，铂片作阴极，在恒电流以及预设温度条件下搅拌反应；反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物；萃取获得的有机层用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，并通过柱色谱纯化残余物，得到烷氧化苯并噁嗪化合物。3.如权利要求2所述的一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物的合成方法，其特征在于，醇类、乙烯基苯胺、电解质的用量比为0.9：0.3：0.09，其中，乙烯基苯胺以及电解质均以毫摩尔计，醇类以毫升计。4.如权利要求2所述的一种电化学合成烷氧化苯并噁嗪化合物的合成方法，其特征在于，所述醇类为甲醇、乙二醇、环丙基甲醇、异...

【专利技术属性】
技术研发人员：潘英明，唐海涛，莫祖煜，魏琬絜，
申请(专利权)人：广西师范大学，
类型：发明
国别省市：