一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物及其制备方法与应用，所述含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物如式(I)所示。该化合物或其药物学上可接受的盐制备方法简单，产率高，成本低，所得3

【技术实现步骤摘要】
一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及化合物农药
，具体地说是涉及一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]异噁唑类衍生物及其取代化合物具有农用杀菌、杀虫、抗病毒和除草等活性，从而在绿色农药方面得到广泛的应用。例如，2014年宁国慧合成的3,5
‑
二取代的异噁唑啉类衍生物是一种高效、广谱的农用杀菌剂(宁国慧等,有机化学,2014,34(09):1800
‑
1805.)，目标化合物对黄瓜灰霉、番茄早疫、花生褐斑、油菜菌核、苹果轮纹、小麦赤霉、辣椒疫霉、水稻纹枯等8种真菌具有很好的防效，表现出了广谱的抑菌活性。先后开发了多个杀菌剂，如抗菌药物磺胺甲基异噁唑及苯唑西林。由于异噁唑类化合物具有高效、低毒和对环境友好等优点，因此，异噁唑类化合物仍然是当今绿色农药创制的一个热点。然而，现有的异噁唑类化合物或制备方法复杂，或活性待提高，因此，需开发新型的异噁唑类化合物用于防治植物致病菌。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的之一是提供一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐。
[0004]本专利技术的目的之二是提供一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物的制备方法。
[0005]本专利技术的目的之三是提供一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐在农业杀菌剂方面的应用。
[0006]本专利技术的目的之四是提供一种农药组合物。
[0007]本专利技术的目的之一是这样实现的：
[0008]一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐，其化学结构式如式(I)所示：
[0009][0010]其中，R选自C1～C6直链或支链烷基、卤素取代的C1～C6直链或支链烷基、C3～C6环烷基、C1～C6直链或支链烷基取代的C3～C6环烷基、卤素取代的C3～C6环烷基、苯基、C1～C6直链或支链烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、卤素取代的C1～C6直链或支链烷基苯基、苯基C1～C6直链或支链烷基。
[0011]可选地，所述R为C1～C4直链或支链烷基，单卤素单取代的C1～C4直链或支链烷基；优选地，所述R为C1～C4直链或支链烷基；更优选地，所述R为甲基、乙基、丙基或异丙基；更优选地，所述R为丙基。
[0012]可选地，所述R为C3～C6环烷基，C1～C4直链或支链烷基取代的C3～C6环烷基，卤素单取代或双取代的C3～C6环烷基；优选地，所述R为C3～C6环烷基，C1～C4直链或支链烷基单取代的C3～C6环烷基，卤素单取代的C3～C6环烷基；优选地，所述R为环己基，C1～C6直链或支链烷基取代的环己基，卤素单取代或双取代的环己基；优选地，所述R为环己基，C1～C4直链或支链烷基单取代的环己基，卤素单取代的环己基；更优选地，所述R为环己基。
[0013]可选地，所述R为苯基，C1～C4直链或支链烷基取代的苯基，卤素取代的苯基；优选地，所述R为苯基，C1～C4直链或支链烷基单取代的苯基，卤素单取代的苯基；优选地，所述R为苯基，卤素单取代的苯基；更优选地，所述R为苯基，甲苯基，氯元素取代的苯基；更优选地，所述R为苯基或4
‑
甲基苯基。
[0014]可选地，所述R为卤素取代的C1～C4直链或支链烷基苯基；优选地，所述R为卤素取代的甲苯基或乙苯基。
[0015]可选地，所述R为苯基C1～C4直链或支链烷基；优选地，所述R为苯基乙基。
[0016]优选地，含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐选自以下化合物中的一种：
[0017][0018][0019]本专利技术的目的之二是这样实现的：
[0020]上述含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐的制备方法，包括如下步骤：
[0021](a)将1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)乙烷
‑1‑
酮与取代苯甲醛反应，得到1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)
‑3‑
芳基丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮，即化合物C；
[0022](b)将1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)
‑3‑
芳基丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮与盐酸羟胺反应，得到化合物D，即目标化合物(I)。
[0023]反应方程式为：
[0024][0025]上述反应的具体步骤包括：
[0026](a)将1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)乙烷
‑1‑
酮、取代苯甲醛和NaOH溶于乙醇和水的混合溶剂中，并于室温反应6
‑
10h，得到1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)
‑3‑
芳基丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮；其中，1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)乙烷
‑1‑
酮、取代苯甲醛和NaOH的用量比为1mmol：1.0
‑
1.3mmol：0.3
‑
0.5g；
[0027](b)将1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)
‑3‑
芳基丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮溶于乙醇和水的混合溶剂中，搅拌下加入盐酸羟胺和NaOH，并于室温反应20
‑
28h，得到目标化合物(I)；其中，1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)
‑3‑
芳基丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮、盐酸羟胺和NaOH的摩尔比为1：1.0
‑
1.3：2.5
‑
3.5。
[0028]更具体地，将化合物B(1mmol)、不同取代基的苯甲醛(1.2mmol)和0.4g的NaOH加入旋瓶中，加15mL的乙醇和5mL的水溶解，室温下反应约8h，本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐，其特征在于，其化学结构式如式(I)所示：其中，R选自C1～C6直链或支链烷基、卤素取代的C1～C6直链或支链烷基、C3～C6环烷基、C1～C6直链或支链烷基取代的C3～C6环烷基、卤素取代的C3～C6环烷基、苯基、C1～C6直链或支链烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、卤素取代的C1～C6直链或支链烷基苯基、苯基C1～C6直链或支链烷基。2.根据权利要求1所述的含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐，其特征在于，所述R选自C1～C4直链或支链烷基、C3～C6环烷基、苯基、C1～C4直链或支链烷基单取代的苯基、卤素单取代的苯基、卤素取代的C1～C4直链或支链烷基苯基、苯基C1～C4直链或支链烷基。3.根据权利要求1所述的含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐，其特征在于，选自以下化合物中的一种：盐，其特征在于，选自以下化合物中的一种：4.权利要求1所述的含二氢苯并呋喃基的异噁唑类化合物或其药物学上可接受的盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(a)将1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)乙烷
‑1‑
酮与取代苯甲醛反应，得到1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)
‑3‑
芳基丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮；
(b)将1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)
‑3‑
芳基丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮与盐酸羟胺反应，得到目标化合物(I)；上述步骤的反应式为：5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(a)将1
‑
(7
‑
甲氧基
‑
2,3
‑
二氢苯并呋喃
‑5‑
基)乙烷
‑1‑
酮、取代苯甲醛和NaOH溶于乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：李婉，曾泰宁，李龙飞，惠雪艳，宗欣雨，聂世星，
申请(专利权)人：河北大学，
类型：发明
国别省市：