一种快速特异性检测环境中次氯酸的化合物、制备方法及用途技术

本发明专利技术提供了一种快速特异性检测环境中次氯酸的化合物、制备方法及用途，该化合物由萘酰亚胺部分和香豆素部分通过哌嗪连接共同组建构成，该化合物可作为快速检测环境中次氯酸的有效成分，公开的具有萘酰亚胺结构化合物制备方法简单，可特异性的检测次氯酸，性质稳定，抗干扰能力强，灵敏度高。灵敏度高。灵敏度高。

【技术实现步骤摘要】
一种快速特异性检测环境中次氯酸的化合物、制备方法及用途


[0001]本专利技术属于环境检测
，具体涉及一种快速特异性检测环境中次氯酸的化合物、制备方法及用途。

技术介绍

[0002]次氯酸为强氧化剂，其广泛应用于消毒和漂白，可以用于水处理、食品加工、医疗卫生领域的消毒，有效杀灭细菌、病毒等微生物，减少疾病的传播风险。次氯酸使用不当会造成水质污染，其中过量使用次氯酸会导致水中的氯含量过高，影响水的生态环境和生物多样性，另外，次氯酸会对大气、土壤以及水体造成污染，其中次氯酸能够与空气中的氧气发生反应产生臭氧，加剧空气污染，另外次氯酸还可以与土壤中的有机物和无机物反应生成有害物质，降低土壤质量，除此之外，次氯酸的残留会对人体健康造成严重影响，其中高水平的次氯酸残留会引起眼睛、鼻子刺激和胃部不适，对人体造成严重影响。
[0003]在动物体内，活性氧(ROS)小分子在很多生理和病理过程中起着很关键的作用。生物体内的活性氧小分子主要包括两类：一类是含氧自由基(如：羟基自由基和超氧阴离子自由基等)；一类是非自由基(如:次氯酸)。次氯酸(HClO)是一种生命系统中重要的弱酸性活性氧，在各种生理学过程中起着非常重要的作用。在白细胞包括单核细胞、中性粒细胞和巨噬细胞中，在髓过氧化物酶(MPO)的催化下过氧化氢氧化氯离子生成内源性次氯酸。然而，过量的次氯酸则会导致组织损伤和多种疾病如神经元变性坏死、心血管疾病、风湿性关节炎、哮喘和动脉粥样硬化等。
[0004]因此，能够及时有效的检测生物体内及环境中次氯酸浓度的变化已经成为了一项新的重大的课题。当前，常见的次氯酸检测手段主要是碘还原滴定法、分光光度法、化学发光分析法、库伦法等。但这些分析手段在实际应用中既昂贵又繁琐，且常常需要特殊的昂贵实验仪器和高技能专业操作人员。因此，高效、廉价、简捷的次氯酸检测手段成为重要的研究课题。与传统检测手段相比，有机小分子化合物检测方法由于其具有高灵敏度、高选择性、重现性好、仪器操作简单、生物相容性好、能够实现原位检测等一系列优点受到环境监测、生命科学及疾病诊断等各领域科研工作者的广泛关注。但是目前报道的能够检测环境中次氯酸的化合物仍存在一些问题，包括灵敏度低、选择性差以及合成复杂等。
[0005]总之，发展具有高灵敏度、高选择性、合成步骤简单的次氯酸检测化合物是本领域技术人员急需解决的问题。

技术实现思路

[0006]本专利技术针对现有技术的不足，提供了一种快速特异性检测环境中次氯酸的化合物、制备方法及用途，所述化合物代号为NCV，分子结构式如下：
[0007][0008]其中所述化合物NCV制备方法为：
[0009][0010]S1：将4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐与N,N
‑
二甲基乙二胺加入溶剂中，升温反应6
‑
8小时，降温析晶，过滤得到中间体1粗品，经过重结晶得到纯品中间体1。S1反应中，所述4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐与N,N
‑
二甲基乙二胺的摩尔比为1.0:2.0
‑
5.0，优选为1.0:3.0；所述溶剂为乙醇、异丙醇、乙二醇、乙腈、1,4
‑
二氧六环中的一种，优选为乙醇；所述反应温度为80
‑
120℃。
[0011]S2：将中间体1、哌嗪加入到溶剂中，升温反应，降温析晶、过滤、重结晶得到中间体2；S2反应中，所述的将中间体1与哌嗪的摩尔比为1.0:3.0
‑
6.0，优选为1.0:5.0；所述溶剂为乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚中的一种，优选为乙二醇单甲醚；所述反应温度为120
‑
130℃；所述重结晶溶剂为甲醇。
[0012]S3：中间体2与7
‑
羟基香豆素
‑3‑
羧酸在溶剂中，缩合剂作用下，发生酰化反应得到中间体3；S3反应中，所述缩合剂为EDCI、DCC、DIC、CDI、HATU、HBTU中的一种，优选为EDCI。
[0013]S4：中间体3与二甲氨基硫代甲酰氯加入溶剂中，加入碱，反应得到化合物NC。S4反应中，中间体3与二甲氨基硫代甲酰氯的摩尔比为1.0:1.2
‑
1.5，所述碱为三乙胺、N,N
‑
二异丙基乙胺、吡啶、4
‑
二甲氨基吡啶、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种，优选为N,N
‑
二异丙基乙胺与碳酸钾。
[0014]本专利技术的另一个目的是提供了一种具有萘酰亚胺结构的化合物，该化合物可作为一种检测次氯酸的荧光探针，用于环境中次氯酸的快速特异性检测。
[0015]与现有技术相比，本专利技术的技术方案具有如下有益效果：
[0016](1)本专利技术公开的化合物由萘酰亚胺部分和香豆素部分通过哌嗪连接共同组建构成，制备简单，容易提纯。(2)本专利技术提供的具有萘酰亚胺结构的化合物，检测敏感，响应迅速，抗干扰性强，光稳定性好。
附图说明
[0017]图1为实施例1制备的化合物NCV的1HNMR谱图；
[0018]图2为实施例1制备的化合物NCV的
13
CNMR谱图；
[0019]图3为实施例1制备的化合物NCV的高分辨质谱图；
[0020]图4为化合物NCV对次氯酸的响应时间光谱图；
[0021]图5为化合物NCV对次氯酸的浓度响应光谱图；
[0022]图6为化合物NCV抗干扰性测试光谱图。
具体实施方式
[0023]为了使本专利技术的目的、技术方案更加清楚明白，以下结合实施例，对本专利技术做进一步的说明，但是本专利技术的保护范围并不限于这些实施例，实施例仅用于解释本专利技术。本领域技术人员应该理解的是，凡是不背离本专利技术构思的改变或等同替代均包括在本专利技术的保护范围之内。下面结合实施例对本专利技术进一步描述，但本专利技术并不为实施例所限制。
[0024]实施例1：
[0025]中间体1的制备：在室温下，将4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘酸酐(6.0g，21.6mmol)加入到反应瓶中，加入无水乙醇(50mL)，加入N,N
‑
二甲基乙二胺(9.5g，108.1mmol)。然后在氮气保护下将反应体系加热到80℃反应8h，反应完成。将混合物冷却至室温，析出淡黄色固体。粗产物用乙醇和甲醇(v/v＝1:3)重结晶得到中间体1(6.4g,收率85％)。1HNMR(600MHz,CDCl3)δ8.64(d,J＝7.3Hz,1H),8.58
–
8.52(m,1H),8.40(d,J＝7.8Hz,1H),8.03(d,J＝7.8Hz,1H),7.83(dd,J＝8.3,7.5Hz,1H),4.32(t,J＝7.0Hz,2H),2.67(t,J＝7.0Hz,2H),2.36(s,本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种快速特异性检测环境中次氯酸的化合物，所述化合物代号为NCV，其特征在于，所述NCV化合物结构式如下：2.一种制备权利要求1所述快速特异性检测环境中次氯酸的化合物的方法，其特征在于，所述制备方法为：S1：将4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐与N,N
‑
二甲基乙二胺加入溶剂中，升温反应得到中间体1；S2：将中间体1、哌嗪加入到溶剂中，升温反应，降温析晶、过滤、重结晶得到中间体2；S3：中间体2与7
‑
羟基香豆素
‑3‑
羧酸在溶剂中，缩合剂作用下，发生酰化反应得到中间体3；S4：中间体3与二甲氨基硫代甲酰氯加入溶剂中，加入碱，反应得到化合物NCV。3.根据权利要求2中所述的制备方法，其特征在于，所述S1反应的4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐与N,N
‑
二甲基乙二胺的摩尔比为1.0:2.0
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：薛利利，王忠军，罗婷，邹炀，宦澍锦，王渝中，王唯一，丁玥，刘桓言，邓俊杰，
申请(专利权)人：盐城工学院，
类型：发明
国别省市：