一种三嗪类化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种三嗪类化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。该化合物是以烷基甲硅烷基为取代基，并以稠合噁唑/噻唑/咪唑作为固定基团之一，与缺电子的吡啶/嘧啶/三嗪类基团相结合的结构。本发明专利技术化合物具备较高的电子迁移率，以及较高的三线态能级，特别适用于有机电致发光材料的电子传输区域和发光层材料，将本发明专利技术化合物用于有机电致发光器件的电子传输层和发光层时，将有效提升器件的电子传输性能，进而增强空穴与电子注入的平衡程度，降低器件的驱动电压，改善器件发光效率以及使用寿命。发光效率以及使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种三嗪类化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，具体涉及一种三嗪类化合物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)通过采用有机发光材料制作成的器件在电场或者电流的作用下来实现发光，与传统显示器相比较，OLED的可视角度宽、能耗低、响应时间短等方面的优势，让其在显示领域脱颖而出，逐渐被研究者注意并重视起来。就目前而言，OLED在有机光电领域已经显示出很大优势和广阔的应用前景。
[0003]OLED多为一种汉堡式的夹层结构，即有机物层被阴阳电极夹在中间。而有机物层又分为：电子注入层(EIL)，电子传输层(ETL)，空穴阻挡层(HBL)，发光层(EML)，电子阻挡层(EBL)，空穴传输层(HTL)，空穴注入层(HIL)等。OLED在外加电场作用下，阴极材料产生电子，阳极材料产生空穴，在外电压作用下，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机层，由于能极差的存在，在内建电场的作用下，电子和空穴分别迁移到EML，相互束缚形成“空穴
‑
电子”对，即复合形成的激子，具有较高能量的激子从激发态跃迁到基态，进而产生的光子能量促使发光。
[0004]电子传输材料是指在电场作用下可以使电子有序迁移从而实现电子传输的有机半导体材料。现在较为熟知的电子传输材料主要包括Alq3、TAZ、TPBi、Bphen、BCP等。但大多数的电子传输材料存在迁移率低、玻璃化转变温度较低等缺点；此外，空穴传输材料的空穴迁移率远远高于电子传输材料的电子迁移率，使得载流子迁移不能达到平衡，激子不能有效复合，导致器件的发光效率较低；同时，器件中的各功能层材料能级的不匹配，使得器件的性能也受到了一定的影响，从而限制了电子传输材料在OLED中的应用。因此，研发出电子高迁移率，三线态能级高的电子传输材料至关重要。

技术实现思路

[0005]为了解决现有技术中存在的问题，本专利技术提供的一类新型三嗪类化合物，可有效提升电子迁移率，提高发光效率从而改善有机电致发光器件的性能，该三嗪类化合物由下述式Ⅰ表示，
[0006][0007]其中，所述X选自氧原子、硫原子或NR
a
，所述R
a
选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
[0008]所述环A选自[式A
‑
1]至[式A
‑
10]所示结构中的一种，
[0009][0010]所述*为并环位置；
[0011]所述Z相同或不同的选自氮原子或CR
b
，所述R
b
相同或不同的选自连接键、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
[0012]所述R1选自连接键、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
[0013]所述Y选自氮原子或CR
d
，且至少一个Y选自氮原子，所述R
d
相同或不同的选自连接键、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
[0014]所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
[0015]所述L、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种；
[0016]所述式Ⅰ中包含至少一个取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基。
[0017]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和有机物层，所述的有机物层含有本专利技术三嗪类化合物中的至少一种。
[0018]有益效果：
[0019]本专利技术提供一种含硅化合物，以烷基甲硅烷基为取代基，并以稠合噁唑/噻唑/咪唑作为固定基团之一，与缺电子的吡啶/嘧啶/三嗪类基团相结合的结构。稠合噁唑/噻唑/咪唑基团具备高的电子迁移率，与吡啶/嘧啶/三嗪类基团相结合可以有效的提升材料的电子传输能力；在此基础上，将烷基甲硅烷基作为取代基团，尤其是烷基甲硅烷基作为稠合噁唑/噻唑/咪唑的取代基团，可进一步提升材料的电子传输能力，从而改善有机电致发光器件的发光性能。其次，本专利技术化合物具备较高的三线态能级，特别适用于有机电致发光材料的主体材料，将本专利技术化合物用于有机电致发光器件的发光层时，将有效提升器件的电子传输性能，从而增强空穴与电子注入的平衡程度，降低器件的驱动电压，改善器件发光效率以及使用寿命。
具体实施方式
[0020]下面结合具体实施例，进一步阐明本专利技术，应理解这些实施例仅用于说明本专利技术
而不用于限制本专利技术的范围，在阅读了本专利技术之后，本领域技术人员对本专利技术的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
[0021]在本专利技术的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
[0022]在本专利技术中，所述卤素选自氟、氯、溴、碘中的一种。
[0023]在本专利技术中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
[0024]例如，可表示可表示可表示可表示以此类推。
[0025]在本专利技术中，所述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括：氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基等，但不限于此；优选的，所述取代基包括：氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的以下基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二乙基甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种三嗪类化合物，其特征在于，由下述式Ⅰ表示，其中，所述X选自氧原子、硫原子或NR
a
，所述R
a
选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；所述环A选自[式A
‑
1]至[式A
‑
10]所示结构中的一种，所述*为并环位置；所述Z相同或不同的选自氮原子或CR
b
，所述R
b
相同或不同的选自连接键、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；所述R1选自连接键、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；所述Y选自氮原子或CR
d
，且至少一个Y选自氮原子，所述R
d
相同或不同的选自连接键、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；所述L、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种；所述式Ⅰ中包含至少一个取代或未取代的C1～C15的烷基甲硅烷基。2.根据权利要求1所述的三嗪类化合物，其特征在于，所述式Ⅰ选自式
Ⅰ‑
1至式
Ⅰ‑
5所示结构中的一种，
所述Y中的一个、两个或三个选自氮原子，其余的选自CR
d
，所述R
d
选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的二甲基甲硅烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基中的一种。3.根据权利要求1所述的三嗪类化合物，其特征在于，所述环A选自如下所示结构中的一种，
所述R2相同或不同的选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、丙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种；所述m1选自1或2；所述m2选自1、2、3或4；所述m3选自1、2或3；所述m4选自1。4.根据权利要求1所述的三嗪类化合物，其特征在于，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，刘小婷，苗玉鹤，杜明珠，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：