一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB-BODIPY及其制备方法技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，公开了一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB

【技术实现步骤摘要】
一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
‑
BODIPY及其制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，涉及荧光探针的合成，具体涉及一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
‑
BODIPY及其制备方法。

技术介绍

[0002]人们对于荧光染料的研究已经有超100年的历史，荧光染料作为一种重要的荧光分析法的载体，受到了众多科学研究的关注和认可。其实际应用范围逐渐渗透到各个领域，如生物、材料和医学等。氟硼二吡咯(BODIPY)化合物是一类新颖的荧光染料，具有良好的生物相容性，并且其物理性能可以通过分子修饰进行调节，BODIPY荧光染料的发光基本上可以覆盖整个可见光区，并且能够延伸到近红外区域，因此，BODIPY成为备受关注的一类荧光染料，已经在诸多领域得到了非常广泛的应用，如生物荧光成像、荧光探针研发以及光敏剂光动力治疗等。
[0003]1968年，Treibs和Kreuzer首次报道了BODIPY荧光染料的合成，随着有关BODIPY光物理性能及其应用研究增多，BODIPY荧光染料的合成近年来得到了快速的发展，Whited M T等人合成了8
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位苯环串联的BODIPY染料，但其荧光相对较弱，同时荧光性质受溶剂极性的影响较大。因此，研究具有灵敏度高和荧光性强的新型BODIPY探针具有重要意义。

技术实现思路

[0004]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
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BODIPY，其表现出较高的灵敏度以及较强的荧光性能，本专利技术的另一目的在于提供该荧光探针的制备方法。
[0005]本专利技术是通过以下技术方案实现的：
[0006]一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
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BODIPY，其分子结构式如下所示：
[0007][0008]本专利技术的进一步改进方案为：
[0009]一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
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BODIPY的制备方法，包括以下步骤：使二甲基吡咯与4,4'
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联苯二甲醛以及三氟化硼乙醚反应生成DB
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BODIPY，反应方程式如下所示：
[0010][0011]本专利技术的更进一步改进方案为：
[0012]二甲基吡咯与4,4'
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联苯二甲醛以及三氟化硼乙醚的反应中，以二氯甲烷为溶剂，以2,3
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二甲基
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5,6
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二氰基苯醌为催化剂，以三乙胺为络合剂。
[0013]进一步的，二甲基吡咯、4,4'
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联苯二甲醛、三氟化硼乙醚、2,3
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二甲基
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5,6
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二氰基苯醌、三乙胺的摩尔比为1～6.6:0.3～2.3:1～3:0.03～0.23:0.3～2.3。
[0014]进一步的，反应的具体过程为：将二甲基吡咯、4,4'
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联苯二甲醛混合溶解到二氯甲烷中，加入三乙胺，室温搅拌0.5h～6h，冰浴中缓慢滴加三氟化硼乙醚，搅拌0.5h～6h，加入2,3
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二甲基
‑
5,6
‑
二氰基苯醌，继续反应，至原料反应完全，二氯甲烷萃取，无水Na2SO4干燥，真空除去溶剂，采用层析柱分离提纯，得到淡黄色固体即DB
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BODIPY。
[0015]与现有技术相比，本专利技术的有益效果为：
[0016]本专利技术采用二甲基吡咯与4,4'
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联苯二甲醛反应合成含联苯的BODIPY二聚体，所引入的BODIPY二聚体作为电子受体，联苯作为电子供体，本专利技术所引入的联苯可以有效增加化合物的长度距离，使其可以更准确地与生物标志物结合；BODIPY二聚体，相对于BODIPY母体荧光强度大大增强。
[0017]本专利技术采用二甲基吡咯和醛类化合物发生诺文葛耳缩合反应而合成。BODIPY类化合物是近三十年来人们广泛研究的荧光染料之一，其本身有许多优良的光物理性质，荧光量子产率高、对酸碱不敏感，而且母体结构容易修饰。此DB
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BODIPY含有两个BODIPY母核，并且由联苯在BODIPY母核的第8位结合点串联。联苯连接的BODIPY单元在非黏性溶液中可以自由转动，会造成非辐射失活过程减少，其荧光强度会减弱，若能限制其BODIPY单元的自由转动，将会大大提高DB
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BODIPY的荧光强度。另一方面，根据该化合物分子结构和原子距离，此化合物可以特异性识别某一生物标志物，使其限制BODIPY单元的自由转动，从而其荧光会大大增强。同时该化合物制备条件温和，步骤简单，有很好的潜在应用价值。
附图说明
[0018]图1为本专利技术实施例1制得的DB
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BODIPY的核磁氢谱图；
[0019]图2为本专利技术实施例1得到的DB
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BODIPY化合物对Aβ纤维的荧光染色呈现。
具体实施方式
[0020]下面结合具体实施例对本专利技术进行详细的介绍。
[0021]实施例1
[0022]称取420mg(2.0mmol)4,4'
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联苯二甲醛，溶解到200mL新蒸过的二氯甲烷中，用注射器注入760mg(8mmol)2，4
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二甲基吡咯，加入3ml三乙胺，快速磁力搅拌、避光、室温下搅过夜，氮气保护，冰浴中缓慢滴加3mL三氟化硼乙醚，搅拌10分钟，然后在搅拌下加入2,3
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二甲
基
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5,6
‑
二氰基苯醌45.4mg(0.2mmol)，TLC跟踪至原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，二氯甲烷萃取，无水Na2SO4干燥，50℃真空除去溶剂，采用层析柱分离提纯，得到氟硼二吡咯荧光染料即DB
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BODIPY(426mg，产率33％)，核磁共振氢谱图如图1所示。
[0023]实施例2
[0024]称取420mg(2.0mmol)4,4'
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联苯二甲醛，溶解到200mL新蒸过的二氯甲烷中，用注射器注入380mg(4mmol)2，4
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二甲基吡咯，加入3ml三乙胺，快速磁力搅拌、避光、室温下搅过夜，氮气保护，冰浴中缓慢滴加3mL三氟化硼乙醚，搅拌10分钟，然后在搅拌下加入2,3
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二甲基
‑
5,6
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二氰基苯醌45.4mg(0.2mmol)，TLC跟踪至原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，二氯甲烷萃取，无水Na2SO4干燥，50℃真空除去溶剂，采用层析柱分离提纯，得到氟硼二吡咯荧光染料即DB
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BODIPY(194mg，产率15％)。所述化合物通过核磁1HNMR谱图确定目标产物。
[0025]实施例3
[002本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
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BODIPY，其特征在于，分子结构式如下所示：2.如权利要求1所述的一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
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BODIPY的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：使二甲基吡咯与4,4'
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联苯二甲醛以及三氟化硼乙醚反应生成DB
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BODIPY，反应方程式如下所示：3.根据权利要求2所述的一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
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BODIPY的制备方法，其特征在于：二甲基吡咯与4,4'
‑
联苯二甲醛以及三氟化硼乙醚的反应中，以二氯甲烷为溶剂，以2,3
‑
二甲基
‑
5,6
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二氰基苯醌为催化剂，以三乙胺为络合剂。4.根据权利要求3所述的一种含联苯的BODIPY二聚体荧光探针DB
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BODIPY的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员：翁瑞婷，权莉，徐金尧，岳江涛，朱佳涛，赵锦洋，王科威，黄浩，钱苏梦，宋钦涌，赵应时，
申请(专利权)人：淮阴工学院，
类型：发明
国别省市：