1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料及其制备方法技术

一种１，４，５，８－萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料，其特征是化学名称为Ｎ－（２－乙基己基）－Ｎ－Ｒ－萘四甲酰二亚胺化合物，有以下化学式：　＊＊＊　式中Ｒ选自＊＊＊或＊＊＊或＊＊＊。

【技术实现步骤摘要】
,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料及其制备方法
本专利技术涉及一种有机双荧光材料及其制备方法，特别涉及一类具有电化学发光性质的有机双荧光材料及其制备方法，确切地说是一种萘二酰亚胺类双荧光材料及其制备方法。二
技术介绍
萘二酰胺衍生物由于其具有较大的共轭体系，较好的分子共平面性，较低的LUMO能 级，较好的电荷转移与分离特性，使其在光合成(R. F. Kelley, M. J. Tauber and M. R. Wasielewski, / j附.Soc., 2006， 28， 4779)、太阳能电池(M. Tasior, D. T. Gryko, M. Cembor, J. S. Jaworski， iVew / C/ze肌，2007， 3,247)、场效应晶体管(Y. Ofir， A. Zelichenok and S. Yitzchaik， Ma&K a e/n.， 2006,6， 242)、气体存储(K. L. Mulfort and J. T. Huppand， 《/ ^肌 Ozew. Soc.， 2007,29， 9604)、生物传感器(H. S. Cao， V. Chang, R. Hernandez and M. D. Heagy, Og. CAe/n" 2005， 70， 4929)、抗癌药物(Y. Chu， S. Sorey， D. W. Hoffman and B. L. Iverson， / Jm. C/z謡.2007， 29， 304)等方面有着广泛的应用前景，激起了研究者们的广泛兴趣。 2005年，P. Ganesan and E. R. Sudholterder等人设计合成了一种以四苯基甲烷为中心(Donor)、带有柔性链的萘二酰胺为端基(Acceptor)的四面体型n型半导体材料。这种化 合物在高浓度时在长波波长处又出现一个新的发射峰，固态时电子传递速率高达0.03cm2/V.s(P. G. Schouten， J. M. Warman,Oiew.， 993， 97, 9863)。研究表明，此化合物分子之 间具有较强;wi相互作用，呈现双荧光发射，是一种较好的太阳能转化材料(P.Ganesan，X. Y肌g， J. Loos, and H. Zuilhof， 《/ 爿附，C/iew. Soc" 2005,27， 4530; H. Hoppe， N. S. Sariciftci, J M feK 2004， 9,924)。 2006年，S. Bhosale and S. Matile等人在Science上报道了几种 萘二酰胺衍生物(NDI)，通过在萘四甲酸酐核上垸基化以后，使其还原电位降到300mv， 氧化电位也移到可操作范围以内，使酰胺可以还原为阴离子NDI'或者氧化为阳离子NDf从 而产生电荷分离和传输，使这几种衍生物成为较好的光合成系统(S.Bhosale,A.L.Sisson，P. Talukdar, A. Furstenberg and S. Matile， Sde"ce， 2006， 33， 84)。 2007年，H. N. Lee and Z. C. Xu 等人报道了一种以萘二酰胺为母体的化学传感器，当有磷酸基出现时，目标化合物就会凭借分子间7I-7l堆积及与磷酸基的作用而形成聚集体，从而在长波长处形成一个新的荧光发射峰，通过其对磷酸基的识别来检测DNA序列及用于在癌症方面的治疗(H. N. Lee， Z. C. Xu， S. K. Kim， J. Y. Yoon，j:爿附.C/ie附.Soc., 2007， 29， 3828)。此类以萘二酰胺为母体的化合物一般表现为双峰发射，可以长波激发短波发射，对活体 细胞损伤较小，因此其在离子识别、分子探针、生物荧光标记等领域得到了广泛应用(J.Lee， V. Guelev， S. Sorey, D. W. Hoffinan, B. L. Iverson，J爿w. CAe附.2004,26,4036)。但是这 类双荧光材料的量子产率却很低，因此怎样通过分子设计与裁接制备出较高荧光量子产率的 萘二酰胺荧光材料对研究者们来说是一个挑战。申请人就本申请进行了文献检索，结果如下 —、www.google.com网检索结果(2009/3/5)检索关键词检索结果专利双荧光材料无专利，4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物无，4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺无，4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物无荧光材料49600项，均与,4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物制备无关,4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺双荧光材料无萘四甲酸二酰亚胺双荧光材料无 ，4，5，8-naphthalenetetracarboxylic aeid diimides72项，均与双荧光材料的制备无关 ，4，5，8-naphthalenetetracarboxylic acid diimides derivates446项，均与双荧光材料的制备无关fluorescent material66300项，均与，4，5,8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料 制备无关dual fluorescent material050000项，均与,4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材 料制备无关 ，4，5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimides derivates fluorescent material2项，均与，4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料制备 无关,4，5，8-naphthalenetetracarboxylic acid diimides derivates dual fluorescent material无二、中国期刊网检索结果: 检索方式一篇名-l，4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物无相关文献。篇名-萘四甲酸二酰亚胺衍生物无相关文献。篇名-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料无相关文献。检索方式二:全文-l，4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物无相关文献。全文-萘四甲酸二酰亚胺衍生物无相关文献。全文-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料无相关文献。
技术实现思路
本专利技术选择了平面性较好、具有大的共轭体系并且具有较好光电性能的萘四甲酸二酰亚 胺为母体，合成新型的有机双荧光材料，旨在提供具有较高量子产率的有机双荧光材料。研 究表明这种材料除具有较好的双荧光性质以外还具有较好的电化学发光性质。本专利技术所称的， 4, 5， 8-萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料有以下化学式式中R选自， 2, 4-三唑基或吡啶基或4， 6-二甲基嘧啶基，各基团的连接方式为:化学名称N- (2-乙基己基)-N-R-萘四甲酰二亚胺。本材料的制备方法，以工业品，4，5,8-萘四甲酸二酐(下称萘四甲酸二酐)为原料， 包括原料的精制、合成、分离和纯化，所述的合成是精制的原料先、后分步亚胺化，即首先 与2-乙基己胺亚胺化制备中间体() N-(2-乙基己基)-萘-l， 8-二甲酸酐-4， 5-二甲酰亚 胺，然后由中间体()分别与中间体(2) 4-氨基-l， 2, 4-三哇或中间体(3) 2-氨基吡啶 或中间体(4) 2-氨基-4， 6-二本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种１，４，５，８－萘四甲酸二酰亚胺衍生物双荧光材料，其特征是化学名称为Ｎ－（２－乙基己基）－Ｎ－Ｒ－萘四甲酰二亚胺化合物，有以下化学式：　＊＊＊　式中Ｒ选自＊＊＊或＊＊＊或＊＊＊。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：田玉鹏，吕良飞，吴杰颖，周虹屏，杨家祥，张胜义，金葆康，李胜利，
申请(专利权)人：安徽大学，
类型：发明
国别省市：34