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含膦酸酯的手性双硫脲衍生物及其制备方法和用途技术

技术编号:3865738 阅读:225 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种抗植物病毒作用的化合物--含膦酸酯的手性双硫脲类衍生物的制备方法和生物活性,是由下列通式表示的化合物结构。本发明专利技术介绍了以手性环己二胺、取代异硫氰酸酯、二硫化碳、氧氯化磷、三乙胺、取代苯甲醛、氨水、亚磷酸二烷基酯、对甲苯磺酸等为原料经四步反应合成含膦酸酯的手性双硫脲类衍生物。本发明专利技术的化合物a、e对烟草花叶病毒(TMV)病具有较高治疗抑制作用,表现出较好的抗植物病毒活性;另外化合物还具有一定抗癌活性,并可作为手性催化剂进行不对称合成。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及具有抗植物病毒作用的含膦酸酯的手性双硫脲衍生物及其 制备方法。
技术介绍
自上世纪六十年代末硫脲类化合物托布津(thi叩hanate)和甲基托布津 (thiophanate-methyl)作为高效、低毒杀菌剂投放市场以来,国外的一些药物 公司相继成功地开发了多个硫脲类的杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂和 杀鼠剂等新品种,如作为杀菌剂的代菌灵(thiophamine)、杀虫剂的螟蛉畏 (chloromethiuron)、杀螨剂的杀螨隆(diafenthiuron)、植物生长调节剂的呋苯 硫脲(fUphenthiourea)、杀鼠剂安妥(antu)等。特别是该类化合物具有残留低、 药害小,对哺乳动物的急性毒性低等优点,因此其分子设计、合成与生物 活性研究是当今绿色农药创制的一个热点。在合成方面归纳为以下方法(l)胺盐与硫氰化钾(钠)作用。2000年, 段行信报道以胺盐与硫氰酸盐水溶液加热回流,经冷却、过滤、重结晶, 即可得到产物。首先生成硫氰酸和胺,最后得到硫脲的iV-烃基衍生物。反 应中能生成微少的二縮硫脲衍生物。(2)二硫化碳与胺的作用。2000年,段 行信报道以乙醇为本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如(Ⅰ)通式的手性双硫脲衍生物: *** (Ⅰ) 其中: *表示手性碳原子, R↓[1]为下列各组成之一,(1)氢;(2)邻,间,对位单取代或多取代卤原子;(3)邻,间,对位单取代或多取代腈基;(4)邻,间,对 位单取代或多取代硝基;(5)邻,间,对位单取代或多取代羟基;(6)邻,间,对位单取代或多取代巯基;(7)邻,间,对位单取代或多取代三氟甲基;(8)C1-6烷基、C2-6链烯基或C2-6链炔基,其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代;(9)C1-6烷氧基、C2-6链烯氧基或C2-6链炔氧基,其中各基...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:胡德禹杨璇宋宝安杨松李向阳薛伟金林红陈卓
申请(专利权)人:贵州大学
类型:发明
国别省市:52[中国|贵州]

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