一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途制造技术

技术编号:38603569 阅读:13 留言:0更新日期:2023-08-26 23:36
本发明专利技术属于农药领域,具体涉及一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途,所述化合物具有式(I)结构:式中各基团定义如说明书中所示。本发明专利技术的芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物具有高效的杀虫活性,并且对作物具有极佳的安全性。并且对作物具有极佳的安全性。

【技术实现步骤摘要】
一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途


[0001]本专利技术属于农药
,具体涉及一种间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物,并涉及这些化合物或其作为农药可接受的盐、组合物作为杀虫剂的用途。

技术介绍

[0002]双酰胺类杀虫剂是继新烟碱类杀虫剂之后,最受市场关注的一类杀虫产品,也是近年增长最快的一类杀虫产品。昆虫的神经

肌肉、生长发育、呼吸和中肠是杀虫剂研发的主要生理学靶标。作为神经肌肉突触间信号传递的重要方式之一,配体门控离子通道(LGIC)在脊椎动物和无脊椎动物体内广泛存在,并对其维持神经系统的正常生理功能和生存起重要作用。破坏LGIC开启或关闭的正常状态,可使靶标昆虫出现快速的肌肉痉挛、行动失调和麻痹瘫痪等症状,停止进食直至死亡。双酰胺类杀虫剂尤其是邻苯二甲酰胺类化合物是公认的作用机理为破坏LGIC的主流产品,但由于其抗性问题逐渐出现、目前其推广和应用受到了阻碍;随后间二酰胺类化合物逐渐成为双酰胺类杀虫剂中的新秀。虽然目前市面上的间二酰胺类化合物能在一定程度上克服双酰胺类化合物的抗性问题,但随着现实中对杀虫剂的使用要求不断提高,开发更高效的杀虫剂仍是亟待解决的问题。
[0003]技术问题
[0004]为解决现有技术中存在的上述问题,本专利技术提供了一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途,在农业害虫尤其是鳞翅目害虫的防治方面有优秀的持效性和速效性,且不易与现有的双酰胺类化合物产生交互抗性
[0005]技术解决方案
[0006]本专利技术为实现上述目的采用的技术方案是:一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐,其结构式如式(I)所示:
[0007][0008]式(I)中,R1、R2、R3分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基;
[0009]R4为C1‑
C6亚烷基;
[0010]R5选自H、C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、卤代C1‑
C6烷基、CN取代的C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基;
[0011]R6选自H、C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基;
[0012]G1、G2分别独立地选自O或S;
[0013]X1、X2分别独立地选自H、F、CN或NO2,X1、X2不同时为H;
[0014]Q选自被取代基取代或未被取代基取代的芳基或杂芳基取代。
[0015]进一步地,式(I)中,R1、R2分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C4烷基、卤代C1‑
C4烷基或C3‑
C6环烷基,R3为卤代C3‑
C6烷基;
[0016]进一步地,R1、R2分别独立地选自H、F、Cl、Br、CN、Me、Et、n

Pr、i

Pr、n

Bu、i

Bu、s

Bu、t

Bu、CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基或环己烷基,R3为卤代C3‑
C4烷基;
[0017]再进一步地,R1、R2分别独立地选自Br、I、CF3,R1、R2相同或不同,R3为七氟异丙基或九氟
‑2‑
丁基。
[0018]进一步地,式(I)中,R4选自

CH2‑


CH2CH2‑


CH2CH2CH2‑

[0019]R5选自H、Me、Et、n

Pr、i

Pr、n

Bu、i

Bu、s

Bu、t

Bu、环丙烷基取代的甲基或环丙烷基取代的乙基;
[0020]进一步地,R5选自Me、Et、n

Pr、i

Pr、n

Bu、i

Bu、s

Bu或t

Bu。
[0021]进一步地,式(I)中,X1、X2分别独立地选自H、F或CN,X1、X2不同时为H。
[0022]进一步地,式(I)中,G1、G2均为O;或,G1为S、G2为O。
[0023]进一步地,式(I)中,Q选自被1

3个取代基取代或未被取代基取代的五元或六元的芳基或杂芳基;
[0024]进一步地,所述五元或六元的芳基或杂芳基为苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、吡咯基或噻唑基;
[0025]进一步地,所述取代基选自F、Cl、Br、CN、Me、Et、n

Pr、i

Pr、n

Bu、i

Bu、s

Bu、t

Bu、CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基或环己烷基。
[0026]进一步地,式(I)为:
[0027][0028][0029]所述的作为农药可接受的盐可以为本专利技术的芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物与化学上可接受的酸进行反应制得的盐,其中化学上可接受的酸可以是无机酸(如盐酸、硫酸、磷酸或氢溴酸等)或有机酸(如草酸、马来酸、富马酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸或苯甲酸等);所述的农药可接受的盐也可以为本专利技术的芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物与化学上可接受的碱进行反应制得的盐,其中化学上可接受的碱可以是无机碱(如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾)或有机碱(如三甲胺、三
乙胺等)。
[0030]进一步地,所述的作为农药可接受的盐可以为钾盐、钠盐、铵盐、钙盐、吡啶盐、胆碱盐、盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
[0031]本专利技术还公开了一种杀虫组合物,包括杀虫有效量的如上所述的芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐中的至少一种;进一步地,还包括制剂载体或制剂助剂。
[0032]本专利技术还公开了一种防治植物害虫的方法,包括将杀虫有效量的如上所述的芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐中的至少一种或如前所述的杀虫组合物使用在作物或害虫和/或其栖息地上。
[0033]本专利技术还公开了如上所述的芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐中的至少一种或如前所述的杀虫组合物在农业和其它领域中控制植物害虫上的用途。
[0034]在上述化合物结构式的定义中,所使用的专业术语均具有本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐,其结构式如式(I)所示:式(I)中,R1、R2、R3分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基;R4为C1‑
C6亚烷基;R5选自H、C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、卤代C1‑
C6烷基、CN取代的C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基;R6选自H、C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基;G1、G2分别独立地选自O或S;X1、X2分别独立地选自H、F、CN或NO2,X1、X2不同时为H;Q选自被取代基取代或未被取代基取代的芳基或杂芳基取代。2.如权利要求1所述的一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐,其特征在于,式(I)中,R1、R2分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C4烷基、卤代C1‑
C4烷基或C3‑
C6环烷基,R3为卤代C3‑
C6烷基;优选地,R1、R2分别独立地选自H、F、Cl、Br、CN、Me、Et、n

Pr、i

Pr、n

Bu、i

Bu、s

Bu、t

Bu、CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基或环己烷基,R3为卤代C3‑
C4烷基;再优选地,R1、R2分别独立地选自Br、I、CF3,R1、R2相同或不同,R3为七氟异丙基或九氟
‑2‑
丁基。3.如权利要求1所述的一种芳基或杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐,其特征在于,式(I)中,R4选自

CH2‑


CH2CH2‑


CH2CH2CH2‑
;R5选自H、Me、Et、n

Pr、i

Pr、n

Bu、i

Bu、s

【专利技术属性】
技术研发人员:葛家成胡堂路张亚弢邢阳阳孙鹏李丽邱佳鹏杨春河
申请(专利权)人:海利尔药业集团股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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