一种光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法，将式Ⅰ所示的底物A，与式Ⅱ所述的底物B，以及有机光催化剂溶解于反应溶剂中，得到均相溶液；将上述均相溶液泵入具有蓝光光源的微通道反应装置中，光照下连续反应制备得到式Ⅲ所示的咪唑并吡啶酮类化合物。该方法简便高效，反应条件温和，原子经济性高，无需使用金属以及添加剂，产物中无金属残留、反应时间短、不需要加热、产率高；其在生物医用材料领域应用更有竞争力。此外，连续流光化学微反应器相较于传统光化学反应，具有反应时间短、产率高等优点，在实际生产和工业放大方面有着巨大的优势以及良好的应用前景。方面有着巨大的优势以及良好的应用前景。方面有着巨大的优势以及良好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法


[0001]本专利技术属于医药化学与精细化学合成领域，具体涉及一种光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法。

技术介绍

[0002]咪唑并吡啶类化合物具有与吲哚、氮杂吲哚等类似的特殊结构和良好的生物活性，在医药和农药工业有着广泛的应用，成为有机化学家和药物化学家家的研究热点。因此，通过有机合成方法构建咪唑并吡啶酮类化合物受到了广泛的关注。目前光催化一般会使用到过渡金属催化剂，产物分离较为困难，过渡金属残留会影响产物的应用。

技术实现思路

[0003]专利技术目的：本专利技术所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种在可见光条件下通过光诱导苯乙炔双官能化合成咪唑并吡啶酮类化合物的绿色高效反应路线，以解决现有技术存在的反应效率低和金属残留大的问题。
[0004]为了实现上述目的，本专利技术采取的技术方案如下：
[0005]一种光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法，包括如下步骤：
[0006](1)将式Ⅰ所示的底物A，与式Ⅱ所述的底物B，以及有机光催化剂溶解于反应溶剂中，得到均相溶液；
[0007](2)将上述均相溶液泵入具有蓝光光源的微通道反应装置中，光照下连续反应制备得到式III所示的咪唑并吡啶酮类化合物；
[0008]其中，底物A的结构通式如式Ⅰ所示：
[0009][0010]底物B的结构通式如式Ⅱ所示：
[0011][0012]产物咪唑并吡啶酮类化合物的结构通式如式III所示：
[0013][0014]其中，R1选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
Ph中的任意一种；
[0015]R2选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
Br，
‑
I，
‑
OCH3，
‑
NO2，
‑
OH，
‑
NH3，
‑
Ph中的任意一种；
[0016]R3选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F中的任意一种；
[0017]R4选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F中的任意一种；
[0018]R5选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
Br，
‑
I，
‑
OCH3，
‑
NO2，
‑
OH，
‑
NH3，
‑
Ph中的任意一种。
[0019]优选地，步骤(1)中，所述的底物A选自2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
苯乙基丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
甲基苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
氟苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
甲氧基苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
三氟甲基苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑
N
‑
(2,2
‑
二苯基乙基)
‑2‑
甲基丙酰胺中的任意一种。
[0020]优选地，步骤(1)中，所述的底物B选自苯乙炔、2
‑
氟苯乙炔、3
‑
氟苯乙炔、4
‑
氟苯乙炔、2
‑
氯苯乙炔、3
‑
氯苯乙炔、4
‑
氯苯乙炔、2
‑
溴苯乙炔、3
‑
溴苯乙炔、4
‑
溴苯乙炔、2
‑
甲氧基苯乙炔、3
‑
甲氧基苯乙炔、4
‑
甲氧基苯乙炔、2
‑
甲基苯乙炔、3
‑
甲基苯乙炔、4
‑
甲基苯乙炔、2
‑
羟基苯乙炔、3
‑
羟基苯乙炔、4
‑
羟基苯乙炔中的任意一种。
[0021]优选地，步骤(1)中，所述的有机光催化剂选自5,10
‑
二(4
‑
(三氟甲基)苯基)
‑
5,10
‑
二氢吩嗪、5,10
‑
二(4
‑
(甲氧基)苯基)
‑
5,10
‑
二氢吩嗪、5,10
‑
二苯基
‑
5,10
‑
二氢吩嗪、5,10
‑
二(2
‑
萘基)
‑
5,10
‑
二氢吩嗪或5,10
‑
二(1
‑
萘基)
‑
5,10
‑
二氢吩嗪、10
‑
苯基吩噻嗪、10
‑
(4
‑
甲氧基苯基)吩噻嗪、10
‑
(1
‑
萘基)吩噻嗪、二萘嵌苯、3,7
‑
二(4
‑
(1,1'
‑
联苯))
‑
(10
‑
(1
‑
萘基))
‑
10
‑
吩恶嗪、5,10
‑
二(4
‑
(腈基)苯基)
‑
5,10
‑
二氢吩嗪中的任意一种或两种以上的组合。
[0022]优选地，步骤(1)中，所述的反应溶剂选自二氯乙烷、1,4
‑
二氧六环、二甲基亚砜、乙二醇二甲醚、乙腈、苯、N,N
‑
二甲基甲酰胺或N,N
‑
二甲基苯胺中的任意一种或两种以上的组合。
[0023]优选地，步骤(1)均相溶液中，所述的底物A的浓本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将式Ⅰ所示的底物A，与式Ⅱ所述的底物B，以及有机光催化剂溶解于反应溶剂中，得到均相溶液；(2)将上述均相溶液泵入具有蓝光光源的微通道反应装置中，光照下连续反应制备得到式Ⅲ所示的咪唑并吡啶酮类化合物；其中，底物A的结构通式如式Ⅰ所示：底物B的结构通式如式Ⅱ所示：产物咪唑并吡啶酮类化合物的结构通式如式Ⅲ所示：其中，R1选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
Ph中的任意一种；R2选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
Br，
‑
I，
‑
OCH3，
‑
NO2，
‑
OH，
‑
NH3，
‑
Ph中的任意一种；R3选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F中的任意一种；R4选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F中的任意一种；R5选自
‑
H，
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
Br，
‑
I，
‑
OCH3，
‑
NO2，
‑
OH，
‑
NH3，
‑
Ph中的任意一种。2.根据权利要求1所述的光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的底物A选自2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
苯乙基丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
甲基苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
氟苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
甲氧基苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
(4
‑
三氟甲基苯乙基)丙酰胺、2
‑
溴
‑
N
‑
氰基
‑
N
‑
(2,2
‑
二苯基乙基)
‑2‑
甲基丙酰胺中的任意一种。3.根据权利要求1所述的光催化连续制备咪唑并吡啶酮类化合物的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的底物B选自苯乙炔、2
‑
氟苯乙炔、3
‑
氟苯乙炔、4
‑
氟苯乙炔、2
‑
氯苯乙炔、3
‑
氯苯乙炔、4
‑
氯苯乙炔、2
‑
溴苯乙炔、3
‑
溴苯乙炔、...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭凯，魏明辉，陈俊羊，杨照，方正，刘成扣，段金电，王昌盛，
申请(专利权)人：南京工业大学，
类型：发明
国别省市：