一种从植物天麻中发现的新型糖苷类化合物及其制备制造技术

本发明专利技术旨在提供(2S，3S，4R，5R，6S)

【技术实现步骤摘要】
一种从植物天麻中发现的新型糖苷类化合物及其制备


[0001]本专利技术涉及生物医药领域，具体涉及一种糖苷类化合物(2S，3S，4R，5R，6S)
‑2‑
ethoxy
‑6‑
(((4
‑
hydroxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro
‑
2H
‑
pyran
‑
3，4，5
‑
triol及其制备方法。

技术介绍

[0002]天麻为兰科Orchidaceae植物天麻Gastrodia elata Bl的块茎。植株高30
‑
100厘米，有时可达2米；根状茎肥厚，块茎状，椭圆形至近哑铃形，肉质，长8
‑
12厘米，直径3
‑
5(
‑
7)厘米，有时更大，具较密的节，节上被许多三角状宽卵形的鞘。茎直立，红色，无绿叶，下部被数枚膜质鞘。总状花序长5
‑
30(
‑
50)厘米，通常具30
‑
50朵花；花苞片长圆状披针形，长1
‑
1.5厘米，膜质；花梗和子房长7
‑
12毫米，略短于花苞片；花扭转，橙红色，近直立；萼片和花瓣合生成的花被筒长约1厘米，直径5
‑
7毫米，近斜卵状圆筒形，顶端具5枚裂片，但前方亦即两枚侧萼片合生处的裂口深达5毫米，筒的基部向前方凸出；外轮裂片(萼片离生部分)卵状三角形，先端钝；内轮裂片(花瓣离生部分)近长圆形，较小；唇瓣长圆状卵圆形，长6
‑
7毫米，宽3
‑
4毫米，3裂，基部贴生于蕊柱足末端与花被筒内壁上并有一对肉质胼胝体，上部离生，上面具乳突，边缘有不规则短流苏；蕊柱长5
‑
7毫米，有短的蕊柱足。蒴果倒卵状椭圆形，长1.4
‑
1.8厘米，宽8
‑
9毫米。花果期5
‑
7月。
[0003]在国内分布吉林、辽宁、内蒙古、河北、山西、陕西、甘肃、江苏、安徽、浙江、江西、台湾、河南、湖北、湖南、四川、贵州、云南和西藏等地。国外分布于尼泊尔、不丹、印度、日本、朝鲜半岛至西伯利亚也有分布。生于疏林下，林中空地、林缘，灌丛边缘，海拔400
‑
3200米。天麻性甘，平。归肝经。具有息风止痉，平抑肝阳，祛风通络的作用。用于小儿惊风，癫痫抽搐，破伤风，头痛眩晕，手足不遂，肢体麻木，风湿痹痛。

技术实现思路

[0004]本专利技术公开了图1化合物(2S，3S，4R，5R，6S)
‑2‑
ethoxy
‑6‑
(((4
‑
hydroxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro
‑
2H
‑
pyran
‑
3，4，5
‑
triol及其制备方法。图1.(2S，3S，4R，5R，6S)
‑2‑
ethoxy
‑6‑
(((4
‑
hydroxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro
‑
2H
‑
pyran
‑
3，4，5
‑
triol的结构图
[0005]本专利技术公开了(2S，3S，4R，5R，6S)
‑2‑
ethoxy
‑6‑
(((4
‑
hydroxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro
‑
2H
‑
pyran
‑
3，4，5
‑
triol的化合物结构特点是对羟基苯甲醇上的羟乙基苯基与乙基
‑
β
‑
D
‑
吡
喃葡萄糖苷上的羟基甲基相连接而成，具有结构新颖性。
附图说明
[0006]本专利技术附图如下：
[0007]图1是本专利技术(2S，3S，4R，5R，6S)
‑2‑
ethoxy
‑6‑
(((4
‑
hydroxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro
‑
2H
‑
pyran
‑
3，4，5
‑
triol的结构图。
具体实施方式
[0008]所述的图1的化合物的制备方法包括以下步骤：
[0009]A、取新鲜天麻块茎经体积分数95％乙醇冷浸提取3次，合并提取液，浓缩干燥后得浸膏；
[0010]B、将浸膏用水与乙酸乙酯体积比1∶1的比例摇匀萃取3次，合并萃取液，浓缩干燥后得乙酸乙酯和水相浸膏；
[0011]C、将乙酸乙酯相浸膏用90％甲醇与石油醚体积比1∶1的比例摇匀萃取3次，合并合并萃取液，浓缩干燥后得90％甲醇浸膏和石油醚相浸膏；
[0012]D、将90％甲醇浸膏用MCI柱色谱分离，采用甲醇
‑
水溶液体系以体积比1∶1
‑
100∶0进行梯度洗脱，取其中1∶1_100∶1段的洗脱留分
[0013]E、将步骤D获得的洗脱留分经凝胶色谱柱分离，采用二氯甲烷
‑
甲醇溶剂体系以体积比1∶1进行洗脱，根据TCL的点板情况，将同一个点的的洗脱留分合并一起，浓缩干燥；
[0014]F、将步骤E所获得的洗脱留分继续经硅胶色谱分离，采用石油醚
‑
乙酸乙酯溶剂体系以体积比9∶1
‑
1∶1进行梯度洗脱，取其中以石油醚
‑
乙酸乙酯1∶1洗脱留分浓缩干燥；
[0015]G、将步骤F获得的洗脱留分过反向高效液相色谱，用乙腈
‑
水溶剂体系过液相，将收集的洗脱液浓缩干燥即得I。
[0016]将制备得到的化合物进行质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱的检测，结果证明所得化合物为图1的化合物。
[0017]结构鉴定：
[0018]无色油状；1H and 13C NMR data，see Table 1；HR
‑
ESI
‑
MS m/z337.1257[M+Na]‑
(calcd for C
15
H
22
NO7，282.1400).
[0019]图1化合物的碳谱和氢谱
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.如下所示化合物(2S，3S，4R，5R，6S)
‑2‑
ethoxy
‑6‑
(((4
‑
hydroxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro
‑
2H
‑
pyran
‑
3，4，5
‑
triol为首次从植物天麻中发现的一种新型糖苷类化合物，并准确鉴定其结构。2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，制备方法包括以下步骤：A、取新鲜天麻药材经体积分数95％乙醇冷浸提取3次，合并提取液，浓缩干燥后得浸膏；B、将浸膏用水与乙酸乙酯体积比1∶1的比例摇匀萃取3次，合并萃取液，浓缩干燥后得乙酸乙酯和水相浸膏；C、将乙酸乙酯相浸膏用90％甲醇与石油醚体积比1∶1的比例摇匀萃取3次，合并合并萃取液，浓缩干燥后得90％甲醇浸膏和石油醚相浸膏；D、将90％甲醇浸膏用MCI柱色谱分离，采用甲醇
‑
水溶液体系以体积比1∶1
‑
100∶0进行梯度洗脱，取其中1∶1_100∶1段的洗脱留分；E、将步骤D获得的洗脱留分经凝胶色谱柱分离，采用二氯甲烷
‑
甲醇溶剂体系以体积比1∶1...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄明进，杨洋，沈寿茂，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：