一种杂环并咪唑-2-噁唑啉类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种杂环并咪唑

【技术实现步骤摘要】
一种杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及化学合成
，特别涉及一种杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]每年全球因真菌造成的粮食损失直接导致了严重的经济损失。化学农药是治理农业有害病原菌的常用手段。目前常用的化学农药主要有啶酰菌胺、噻菌灵、多菌灵、三环唑等。
[0003]化学农药的使用，能够保障食品生产安全。然而，化学农药常常会被不合理使用，这容易导致农药残留、使得农药对非靶标生物的毒性急剧上升，长此以往会使作物产生耐药性。因此，开发具有良好活性、高选择性和新的作物保护机制的生态友好型农药至关重要。

技术实现思路

[0004]有鉴于此，本专利技术目的在于提供一种杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物及其制备方法和应用。本专利技术提供的杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物对农业有害病原菌表现出优异的抑制活性。
[0005]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0006]本专利技术提供了一种杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐，具有式A所示结构：
[0007][0008]式A中，为为
[0009]R1为氢、C1～C8烃基、苯基或取代的苯基、苄基或取代的苄基、羟亚甲基、羧基、C1～C6羧酸烃基酯、C1～C6烃基羰基、苯基羰基或取代的苯基羰基、羟甲基或取代的羟甲基中的一种；
[0010]R2为氢、C1～C8烃基、羟亚甲基、C1～C6羧酸烃基酯、芳香基和芳香基亚甲基中的一种；
[0011]或者R1+R2共同组成中的一种；
[0012]R3为氢、C1～C6烃基、C1～C6烃氧基、C1～C6烃氨基、酯基和卤素中的一种。
[0013]优选的，所述R1中，所述C1～C8烃基为甲基、乙基、异丙基、仲丁基和异丁基中的一种；
[0014]所述取代的苯基中，取代基为C1～C6烃基、烃氧基、卤代烃基中的一种或多种，取代基的数量为1～5；
[0015]所述取代的苄基中，取代基为C1～C6烃基、烃氧基、卤代烃基中的一种或多种，取代基的数量为1～5；
[0016]所述取代的苯基羰基中，苯基上的取代基为C1～C6烃基、烃氧基、卤代烃基中的一种或多种，取代基的数量为1～5；
[0017]所述取代的羟甲基中，取代基为C1～C6烃基、苯基、取代苯基中的一种，所述取代基的取代位点为羟基邻位；
[0018]所述R2中，所述芳香基为苯基或取代苯基，所述芳香基亚甲基为苄基或取代苄基。
[0019]优选的，所述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物具有式A1～式A16任意一项所示结构：
[0020][0021]优选的，所述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物具有式A5～式A11任意一项所示结构。
[0022]本专利技术提供了上述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐的制备方法，包括以下步骤：
[0023]在缩合剂的存在下，具有式i所示结构的杂环并咪唑
‑2‑
羧酸与具有式ii所示结构的氨基醇进行缩合反应，得到具有式iii所示结构的化合物；
[0024][0025]在二乙氨基三氟化硫的作用下，具有式iii所示结构的化合物进行环化反应，得到具有式A所示结构的化合物。
[0026]优选的，所述缩合剂包括第一缩合剂和第二缩合剂；
[0027]所述第一缩合剂为1
‑
(3
‑
二甲氨基丙基)
‑3‑
乙基碳二亚胺盐酸盐、2
‑
(7
‑
氮杂苯并三氮唑)
‑
N,N,N',N'
‑
四甲基脲六氟磷酸酯和O
‑
苯并三氮唑
‑
四甲基脲六氟磷酸酯中的一种或多种；
[0028]所述第二缩合剂为1
‑
羟基苯并三唑。
[0029]优选的，所述缩合反应的温度为0～40℃，时间为12～96h；
[0030]所述环化反应的温度为25℃～78℃，时间为3h～12h。
[0031]本专利技术提供了上述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐或权利要求5～7任意一项所述制备方法制备得到的杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐在防治植物病原真菌中的应用。
[0032]优选的，所述植物病原真菌包括水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、小麦全蚀病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌、辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻噁苗病菌、马铃薯干腐病菌、黄瓜炭疽病菌和水稻稻瘟病菌中的一种或多种。
[0033]本专利技术提供了一种防治植物病原真菌药物组合物，包括上述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐中的一种或多种，以及可接受的辅料。
[0034]本专利技术提供了一种杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物，具有式A所示结构。本专利技术提供的杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物中存在杂环和噁唑啉片段，对农业有害病原菌表现出优异的抑制活性。实施例结果表明，本专利技术提供的杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物对多种植物病原真菌(如水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌)均有一定的抑制作用，有望作为一类新型的杀菌剂候选化合物或者直接作为杀菌剂使用，对新农药创制将有重要意义。
[0035]本专利技术提供了上述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物的制备方法，此法以简单易合成的杂环并咪唑
‑2‑
羧酸为起始原料来进行合成，合成路线短，原料易得，易于实现工业化批量生产。
附图说明
[0036]图1为杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物的合成路线图。
具体实施方式
[0037]本专利技术提供了一种杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐，具有式A所示结构：
[0038][0039]式A中，为为
[0040]R1为氢、C1～C8烃基、苯基或取代的苯基、苄基或取代的苄基、羟亚甲基、羧基、C1～C6羧酸烃基酯、C1～C6烃基羰基、苯基羰基或取代的苯基羰基、羟甲基或取代的羟甲基中的一种；
[0041]R2为氢、C1～C8烃基、羟亚甲基、C1～C6羧酸烃基酯、芳香基和芳香基亚甲基中的一种；
[0042]或者R1+R2共同组成中的一种；
[0043]R3为氢、C1～C6烃基、C1～C6烃氧基、C1～C6烃氨基、酯基和卤素中的一种。
[0044]在本专利技术中，R1为氢、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐，具有式A所示结构：式A中，为为R1为氢、C1～C8烃基、苯基或取代的苯基、苄基或取代的苄基、羟亚甲基、羧基、C1～C6羧酸烃基酯、C1～C6烃基羰基、苯基羰基或取代的苯基羰基、羟甲基或取代的羟甲基中的一种；R2为氢、C1～C8烃基、羟亚甲基、C1～C6羧酸烃基酯、芳香基和芳香基亚甲基中的一种；或者R1+R2共同组成中的一种；R3为氢、C1～C6烃基、C1～C6烃氧基、C1～C6烃氨基、酯基和卤素中的一种。2.根据权利要求1所述的杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐，其特征在于，所述R1中，所述C1～C8烃基为甲基、乙基、异丙基、仲丁基和异丁基中的一种；所述取代的苯基中，取代基为C1～C6烃基、烃氧基、卤代烃基中的一种或多种，取代基的数量为1～5；所述取代的苄基中，取代基为C1～C6烃基、烃氧基、卤代烃基中的一种或多种，取代基的数量为1～5；所述取代的苯基羰基中，苯基上的取代基为C1～C6烃基、烃氧基、卤代烃基中的一种或多种，取代基的数量为1～5；所述取代的羟甲基中，取代基为C1～C6烃基、苯基、取代苯基中的一种，所述取代基的取代位点为羟基邻位；所述R2中，所述芳香基为苯基或取代苯基，所述芳香基亚甲基为苄基或取代苄基。3.根据权利要求2所述的杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐，其特征在于，所述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物具有式A1～式A16任意一项所示结构：
。4.根据权利要求2所述的杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐，其特征在于，所述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物具有式A5～式A11任意一项所示结构。5.权利要求1～4任意一项所述杂环并咪唑
‑2‑
噁唑啉类化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐的制备方法，包括以下步骤：在缩合剂的存在下，具有式i所示结构...

【专利技术属性】
技术研发人员：李圣坤，杨娟，李维兴，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：