一种检测pH荧光传感器化合物及其制备与应用制造技术

本发明专利技术涉及检测pH荧光传感器技术领域，尤其涉及一种检测pH荧光传感器化合物及其制备与应用，将4

【技术实现步骤摘要】
一种检测pH荧光传感器化合物及其制备与应用


[0001]本专利技术涉及检测pH荧光传感器
，尤其涉及一种检测pH荧光传感器化合物及其制备与应用。

技术介绍

[0002]pH作为细胞关键的生理指标，与很多生理过程有关。细胞内平衡的适宜pH对调节和维持细胞增殖、膜转运、酶活性和蛋白质合成等多种生物过程中起着至关重要的作用。细胞内不平衡的pH波动可能与细胞功能障碍有关，会容易诱导细胞功能、生长和分裂的突变，并可能引发如癌症，阿尔茨海默病，帕金森氏病在内的各种神经退行性疾病。对细胞内pH的检测能够为我们研究细胞内生理学和病理学过程提供重要的信息。
[0003]pH不仅是人体一项重要的生理指标，同时也在人类的日常生活中扮演中极其重要的角色。pH值是水溶液最重要的理化参数之一。凡涉及水溶液的自然现象，化学变化以及生产过程都与pH值有关。因此，在工业、农业、医学、环保和科研领域都需要测量pH值。检测pH值的方式有很多，如酸碱滴定检测、电位滴定检测等。但是这些方式价格高，操作不简便还容易受其他离子干扰。荧光探针法以其灵敏度高、选择性好、响应时间快、对pH专一性响应和无损细胞等独特的优势日益受到人们的欢迎。
[0004]目前在中性至碱性pH响应荧光传感器相对较少，合成繁琐。因此，开发可检测简单新型中性至碱性pH的新型荧光传感器尤为有价值。为了解决这个问题，我们在此设计并合成了一种新的pH传感器REDS，它对pH变化高度敏感。与现有的pH敏感型荧光传感器相比，REDS具有合成简便、水溶性好、细胞成像能力强等优点。<br/>
技术实现思路

[0005]本专利技术为了解决中性至碱性pH响应荧光传感器相对较少且合成繁琐等问题，提供了一种检测pH荧光传感器化合物及其制备与应用。
[0006]本专利技术是通过以下技术方案实现的：(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物，结构式如下所示：
[0007][0008]本专利技术进一步提供了(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物的制备方法，将4
‑
(二乙基氨基)水杨醛、3,5
‑
二甲基
‑4‑
硝基异恶唑及哌啶
溶于无水乙醇进行回流，减压蒸发除去溶剂后，用二氯甲烷溶解后经过柱层析纯化，得到粉红色固体，即为所述(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物。
[0009]作为本专利技术制备方法技术方案的进一步改进，所述4
‑
(二乙基氨基)水杨醛、3,5
‑
二甲基
‑4‑
硝基异恶唑的摩尔比为2：1。
[0010]作为本专利技术制备方法技术方案的进一步改进，所述4
‑
(二乙基氨基)水杨醛、3,5
‑
二甲基
‑4‑
硝基异恶唑与哌啶的摩尔比为7：3.5：3。
[0011]作为本专利技术制备方法技术方案的进一步改进，所述回流时间为72h。
[0012]作为本专利技术制备方法技术方案的进一步改进，所述柱层析纯化体系为体积比为6:1的石油醚和乙酸乙酯。
[0013]本专利技术进一步提供了所述(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物在检测pH中的应用。
[0014]作为上述应用技术方案的进一步改进，所述化合物通过紫外
‑
可见吸收光谱或荧光强度变化检测pH。
[0015]本专利技术还提供了(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物作为pH传感器在生物分析、细胞成像、靶向细胞器、药物传递与释放中的应用。
[0016]本专利技术所述的化合物对pH有良好的光谱响应性能。首先研究紫外
‑
可见吸收光谱，当pH从3增加到12，最大吸收波长从522nm红移至580nm，吸收强度增加。其次研究荧光光谱性能，该荧光传感器在酸性或中性介质下，在578nm处发射出强烈的荧光，当随着碱性逐渐增强，578nm的荧光强度逐渐降低，在616nm处出现新的荧光峰。并且在pH从3增长到12时，在578nm处的荧光强度降低了约74.41倍。在pH＝7.5～9.5的范围内，578nm处的荧光强度与pH值存在良好的线性关系。实现了溶液体系中pH值的变化的实时监测。
[0017]本专利技术所述的化合物对pH具有非常好的抗干扰能力，在pH＝4.0和pH＝11.0时，荧光传感器在常见的金属离子(Na
+
，K
+
，Al
3+
，Ba
2+
，Ca
2+
，Cu
2+
，Fe
3+
，Mg
2+
，Sn
2+
，Zn
2+
，谷胱甘肽(GSH)存在的体系中，测定荧光强度的变化，发现只有pH能引起荧光强度变化，不受常见活性物质的影响。
[0018]本专利技术所述的荧光传感器，与现有的pH荧光传感器相比，由于能对碱性体系响应表现出非常高的灵敏度，不受常见活性物质等背景的干扰，水溶性好，细胞毒性等方面性能优异。鉴于此，可作为pH传感器在生物分析、细胞成像、靶向细胞器、药物传递与释放中具有良好的应用前景。
[0019]本专利技术所述的荧光传感器具有以下显著的特征：
[0020](1)在碱性条件(7.5～9.5)下，溶液颜色由粉色变为蓝色，可实现裸眼识别；
[0021](2)抗干扰能力强，对pH敏感，不受其他常见活性物质影响；
[0022](3)检测pH具有优异的稳定性和可逆性；
[0023](4)可以实现生物活细胞中pH变化的荧光显微成像。
附图说明
[0024]此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本专利技术的实施例，并与说明书一起用于解释本专利技术的原理。
[0025]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[002本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物，其特征在于，结构式如下所示：。2.权利要求1所述(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物的制备方法，其特征在于，将4
‑
（二乙基氨基）水杨醛、3,5
‑
二甲基
‑4‑
硝基异恶唑及哌啶溶于无水乙醇进行回流，减压蒸发除去溶剂后，用二氯甲烷溶解后经过柱层析纯化，得到粉红色固体，即为所述(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物。3.根据权利要求2所述的(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
‑4‑
硝基异恶唑
‑5‑
基)乙烯基)苯酚化合物的制备方法，其特征在于，所述4
‑
（二乙基氨基）水杨醛、3,5
‑
二甲基
‑4‑
硝基异恶唑的摩尔比为2：1。4.根据权利要求2所述(E)
‑5‑
二乙氨基
‑2‑
(2
‑
(3
‑
甲基
...

【专利技术属性】
技术研发人员：田茂忠，申思懿，宋江涛，夏文慧，冯海弟，朱永军，袁跃华，冯锋，
申请(专利权)人：山西大同大学，
类型：发明
国别省市：