N-酰基丙氨酸盐和其它N-酰基氨基酸表面活性剂及其衍生物的共混物制造技术

本发明专利技术提供了一种表面活性剂组合物，该表面活性剂组合物包含大于70重量％的式(I)的N

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】表面活性剂。
[0006]在这些温和的表面活性剂中，牛磺酸盐微溶至中度溶于水。例如，据报道N
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甲基椰油酰牛磺酸钠在水中的溶解性在20℃下为10克/升。这种表面活性剂作为30％固体的糊剂能够商购获得，这可能造成一些处理难题并且可能使得掺入到制剂中更困难或者需要使用可能是或不是相同制剂的一部分的其它表面活性剂溶解到水性介质中。N
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甲基椰油酰牛磺酸钠的未甲基化的对应物椰油酰牛磺酸盐的水溶性较低。相比之下，N
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椰油酰丙氨酸盐、N
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椰油酰甘氨酸盐、N
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椰油酰谷氨酸盐和N
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月桂酰肌氨酸盐表面活性剂表现出更高的水溶性，并且作为30％固体澄清液体水溶液出售。
[0007]N
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酰基丙氨酸盐(和其它基于氨基酸的)表面活性剂可使用如公式1所示的Schotten Baumann化学由对应的脂肪酰氯和氨基酸商业制造。
[0008]公式1
[0009][0010]这种酰胺化反应通常在水中进行，但已报道使用混合的水
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溶剂体系。通常，所形成的N
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酰基氨基酸钠表面活性剂是以含水组合物的形式获得的，该含水组合物含有20％
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30％的活性物质以及恒定高水平的不合需要的无机盐(NaCl)。后者可经由额外的后反应步骤去除，这可显著增加成本和方法复杂性。这种表面活性剂制备方法是昂贵的，并且需要使用氯化剂诸如三氯化磷(PCl3)、五氯化磷(PCl5)、亚硫酰氯(SOCl2)、草酰氯(COCl2)或光气(有毒气体)制造脂肪酰氯。这些氯化剂是反应性非常强，可能是有毒的，可能需要非常特殊的处理和冶金。此外，取决于所使用的特定化学和方法，从副产物和所使用的催化剂中分离脂肪酰氯是难以解决的。因此，产物可能含有不期望的杂质，该杂质可能被携带到对应表面活性剂的合成中。
[0011]克服这些缺陷的一种尝试是通过使对应的氨基酸与脂肪酸本身反应来合成N
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酰基甘氨酸盐和N
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酰基丙氨酸盐。该方法产生了高度着色(黄色)的表面活性剂组合物，该组合物含有相对高水平的酰化二肽和三肽副产物以及显著水平的未反应的脂肪酸。此外，该方法需要100％至200％摩尔过量的脂肪酸。
[0012]还报道了通过如公式2所示的羧酸与牛磺酸(2
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氨基烷烃磺酸碱金属盐)的直接缩合来制备N
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酰基牛磺酸盐(taurate)(或由其他人命名的N
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酰基牛磺酸盐(tauride))。然而，为了进行该反应，必须去除水并使用高温和惰性气氛。该直接酰胺化反应可在诸如氧化锌、次磷酸、硼酸的催化剂的存在下进行。据报道，分解副产物导致较差的产物产率和不可接受的产物变色和气味。通常，据说羧酸相对于牛磺酸以≥30摩尔过量使用。为了通过这种化学途径产生不含脂肪酸的N
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酰基牛磺酸盐，将粗反应混合物进行另外的加工步骤，诸如蒸馏、萃取、重结晶或它们的组合。
[0013]公式2
[0014][0015]脂肪烷基酯也被用作起始材料。例如，月桂酸甲酯可与氨基酸的钠盐和甲醇钠在
甲醇中于加压反应器中反应，反应压力根据反应温度在5psig
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50psig之间变化。从该反应到N
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酰基肌氨酸盐的转化率仅为22％，而N
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酰基丙氨酸盐的转化率可达67％。所形成的N
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酰基氨基酸表面活性剂可通过以下步骤分离：向粗反应混合物中添加更多甲醇，然后将其过滤并用更多甲醇洗涤所得固体，以及最后在烘箱中干燥分离出的表面活性剂。可将滤液浓缩并分析以确定月桂酸甲酯和/或氨基酸钠盐的比例，并可在下一批次中重复使用。因此，该途径的另一缺点是其需要几个方法步骤来分离反应产物。
[0016]在又一常规反应中，使用占氨基酸盐加甲酯的组合质量的50重量％
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70重量％的多元醇来制备N
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酰基氨基酸表面活性剂。然而，所使用的多元醇、甘油和/或丙二醇保留在最终产物混合物中。二肽杂质存在于表面活性剂组合物中，并且其水平根据反应中所使用多元醇的水平而变化。
[0017]需要设计和产生温和的清洁产品，该清洁产品在使用时可与皮肤、毛发和其它易受刺激的身体部位(例如眼、鼻)接触。通常，这些制剂需要使用2种或更多种温和的表面活性剂，该表面活性剂易于添加到清洁制剂中。还需要以低比例的副产物和杂质以及低水平的溶剂或添加剂产生的N
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酰基丙氨酸盐和N
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酰基牛磺酸盐组合物。
[0018]本公开通过提供包含大于70重量％的式(I)的N
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酰基丙氨酸盐表面活性剂和式(II)的N
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酰基氨基酸表面活性剂的均匀混合物的表面活性剂组合物解决了这些需要。下面提供式(I)和(II)。
[0019][0020]R是C5‑
C
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烷基取代基，R1代表H或C1至C4烷基基团，R2代表H、C1至C4烷基基团或C1至C4羟烷基，R3代表官能部分COOM和CH2‑
SO3M，并且M是选自由碱金属盐和氢组成的组的阳离子基团。该表面活性剂组合物基本上不含溶剂和NaCl。
[0021]本公开还涉及用于制备N
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酰基丙氨酸表面活性剂和N
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酰基氨基酸表面活性剂的共混物的方法。该方法包括将(a)丙氨酸氨基酸和(b)其它氨基酸、该其它氨基酸的无水碱金属盐或两者、无水碱和式(V)的脂肪烷基酯组合以形成混合物。该混合物包含式(III)的丙氨酸氨基酸盐和式(IV)的其它氨基酸盐。式(III)、(IV)和(V)如下所示。
[0022][0023]M是选自碱金属盐的阳离子基团
[0024][0025]R1代表H或C1至C4烷基基团，R2代表H、C1至C4烷基基团或C1至C4羟烷基，R3代表官能部分COOM和CH2‑
SO3M，并且M是选自碱金属盐的阳离子基团
[0026][0027]R选自C5‑
C
21
烷基取代基，并且R'是C1或高级烷基取代基，优选甲基。
[0028]该方法还包括将混合物的温度提高至180℃或更低，优选160℃或更低，更优选150℃或更低以形成反应混合物，从该反应混合物中连续去除烷基醇，以及使该反应混合物变得基本上澄清以形成共混物。
[0029]在另一个方面，本公开涉及消费品清洁或个人护理组合物，该消费品清洁或个人护理组合物包含基于该组合物的总重量计约0.001重量％至约99.999重量％，优选约0.1重量％至约80重量％的如本文所述的N
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酰基丙氨酸盐和其它N
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酰基氨基酸表面活性剂的均匀混合物，以及0.001重量％至约99.999重量％的一种或多种另外的清洁组分，或一种或多种另外的个人护理组分。
具体实施方式
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种表面活性剂组合物，所述表面活性剂组合物包含大于70重量％的以下物质的均匀混合物：式(I)的N
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酰基丙氨酸盐表面活性剂和式(II)的N
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酰基氨基酸表面活性剂其中R是C5‑
C
21
烷基取代基，R1代表H或C1至C4烷基基团，R2代表H、C1至C4烷基基团或C1至C4羟烷基，R3代表官能部分COOM和CH2‑
SO3M，并且M是选自由碱金属盐和氢组成的组的阳离子基团，其中所述表面活性剂组合物基本上不含溶剂和NaCl。2.根据权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中：所述烷基取代基是饱和的；所述烷基取代基是非支化的；R是C7‑
17
烷基取代基；并且所述表面活性剂组合物基本上不含多元醇溶剂和水。3.根据前述权利要求中任一项所述的表面活性剂组合物，所述表面活性剂组合物包含按所述组合物的重量计大于70％，优选大于75％，并且更优选大于85％的组合的式(I)的N
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酰基丙氨酸盐表面活性剂和式(II)的N
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酰基氨基酸表面活性剂的混合物。4.根据前述权利要求中任一项所述的表面活性剂组合物，所述表面活性剂组合物还包含：小于2重量％，优选小于1重量％的N
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酰基氨基酸二肽盐、三肽盐或它们的组合；以及0重量％至1重量％的烷基醇(R'OH)。5.根据前述权利要求中任一项所述的表面活性剂组合物，当所述表面活性剂组合物包含按所述表面活性剂组合物的重量计至少约60％的N
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酰基丙氨酸盐时，所述表面活性剂组合物包含按所述表面活性剂组合物的重量计小于约5％或更优选小于约3％的脂肪酸甲酯。6.根据权利要求1
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4中任一项所述的表面活性剂组合物，当所述表面活性剂组合物包含按所述表面活性剂组合物的重量计约35％或更少的N
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酰基丙氨酸盐时，所述表面活性剂组合物包含按所述表面活性剂组合物的重量计小于约15％，优选小于约10％，或更优选小于5％的脂肪酸甲酯。7.根据前述权利要求中任一项所述的表面活性剂组合物，其中所述表面活性剂组合物是固体或在溶液中，优选地其中所述表面活性剂组合物是选自由以下各项组成的组的固体：粉末、颗粒、薄片、面条状物、针状物、挤出物、带状物、珠粒和粒料以及它们的组合。8.根据权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中所述表面活性剂组合物是选自由以下各项组成的组的形式：颗粒状洗涤剂、棒形洗涤剂、液体衣物洗涤剂、凝胶洗涤剂、单相或多相单位剂量洗涤剂、包含在单相或多相或多隔室水溶性小袋中的洗涤剂、液体手洗餐具洗涤组合物、衣物洗涤预处理产品、包含在多孔基质或非织造片材上或之中的表面活性剂、
自动餐具洗涤剂、硬质表面清洁剂、织物软化剂组合物、个人护理组合物以及它们的混合物。9.一种用于制备N
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酰基丙氨酸盐表面活性剂和N
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酰基氨基酸表面活性剂的共混物的方法，所述方法包括：将以下各项组合：(a)丙氨酸氨基酸和(b)其它氨基酸、所述其它氨基酸的无水碱金属盐，或两者无水碱，和式(V)的脂肪烷基酯其中R选自C5‑
C
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烷基取代基，并且R'是C1或高级烷基取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：维克托，
申请(专利权)人：宝洁公司，
类型：发明
国别省市：